崔琰之死是曹操一生的污点，它也让曹操背负了杀害名士的恶名。那么崔琰是何许人呢，为什么他的死会给曹操造成这么严重的负面形象？崔琰是冀州清河郡人，他年轻时曾向当时的玄学大师郑玄求学。黄巾起义爆发之后，盗贼四起阻断了崔琰的归家之路，无奈之下崔琰只得游历于青、徐、兖、豫四州，四年之后崔琰才得以回家。
袁绍入主冀州之后听闻崔琰在家赋闲便请他出仕被任命为了骑都尉。官渡之战时，袁绍不顾崔琰的劝阻执意出兵于曹操决一雌雄，后来袁绍兵败不久便生病去世。袁绍死后，他的两个儿子袁尚和袁谭为了争夺冀州互相残杀。袁尚和袁谭都知道崔琰是个贤才，他们都希望能将崔琰争取到自己的阵营之中。但崔琰认为袁氏兄弟难成大器便以有病为由推辞他们的邀请，后来崔琰也因此得罪了袁氏兄弟被囚禁在了监狱。
曹操打败袁氏兄弟之后占据了冀州，崔琰被曹操聘为了别驾从事。曹操见到崔琰之后说道："昨案户籍，可得三十万众，故为大州也。"曹操的这句话不禁流露出了作为胜利者沾沾自喜的心态。崔琰听后说道："今天下分崩，九州幅裂，二袁兄弟亲寻干戈，冀方蒸庶暴骨原野。未闻王师仁声先路，存问风俗，救其涂炭，而校计甲兵，唯此为先，斯岂鄙州士女所望於明公哉！"崔琰的意思就是：现在天下四分五裂百姓民不聊生。冀州被袁氏兄弟祸害的已经残破不堪了。现在曹操入主冀州不关心冀州百姓的生存状况反而先查询冀州的户籍，这难免不会让冀州百姓对他有所失望！崔琰的这一番话说出，曹操立刻严肃起来并为刚才的言行向崔琰道歉。当时在座的宾客见状都面容失色。
冀州平定之后，崔琰受到了曹操的敬重。后来曹操当魏王时，崔琰被任命为了尚书。《三国志 魏书 崔琰传》记载：琰声姿高畅，眉目疏朗，须长四尺，甚有威重，朝士瞻望，而太祖亦敬惮焉。崔琰面相严肃在朝中甚有威望，曹操对他是既敬重又畏惧。崔琰在朝中的影响力逐渐增大，曹操对他的疑心也就逐渐增强。
表面上看崔琰之死缘于他的一次失言。当初崔琰向曹操举荐钜鹿郡的杨训，曹操因为崔琰的缘故起用了杨训。后来曹操当上魏王之后，杨训上书盛赞曹操的功德。当时的大臣们都认为杨训是个溜须拍马的人，因此崔琰被某些大臣指责举荐人才不当。崔琰于是给杨训写了一封信，其原文为："省表，事佳耳！时乎时乎，会当有变时。"崔琰的本意是指，那么谴责者的批评不符合情理。有人却将崔琰的书信密奏给了曹操，举报崔琰口出怨言有不轨之心。曹操于是让崔琰去劳动改造，并派人去观察崔琰。谁知崔琰被罚后依然神色自若丝毫没有屈服的意思，曹操于是下令道："琰虽见刑，而通宾客，门若市人，对宾客虬须直视，若有所瞋。"曹操的意思是崔琰虽然受到了惩罚，但依旧在私通宾客，崔琰的家门庭若市但他对宾客们却怒目相视心中依旧怀忿不平。于是曹操便下令将崔琰处死。
曹操一生之中杀了不少名士，在这些名士里崔琰是被公认的死得最冤枉的一个。曹操为何会对崔琰下杀手，这个可能和他晚年疑心颇重有很大的缘故。崔琰在朝中受大臣们的敬重，而且曹操本人对他也很忌惮。这就导致了曹操对崔琰造成了很深的怀疑，崔琰之死也可以说是曹操晚年疑心颇重的一个后果。
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