柴进千金，都是侠气；燕青两弩，都是义气；石秀一跳，都是正气。
王伦、林冲、宋江，这些梁山发展史上的重要人物，莫不受过柴进的恩惠。所以金圣叹会批曰：
旋风者，恶风也。其势盘旋，自地而起，初则扬灰聚土，渐至奔沙走石，天地为昏，人兽骇窜，故谓之旋。旋音去声，言其能旋恶物聚于一处故也。
因此，柴进能得“小旋风”这个名号，柴进对于梁山的重要性不言而喻。
整部水浒能被称为大官人的不少，其中大多数都是自称大官人，实际上离“大官人”还是有点距离。够格的只有卢俊义，而“大官人”对于柴进来讲，更多的是谦称。谦虚是个好品格，但是过于谦虚，有时候却是虚伪的可怕了。
梁山在他眼里，不过就是“小寨”
柴进这个人，既有钱，又有社会地位，手握丹书和铁券（注意，这是两个东西），是前朝皇帝的嫡派子孙。也就是说，要不是后周完蛋了，柴进现在说不定就是皇帝！最差最差，也是个千岁王爷。骨子里，柴进这个人根本看不起梁山。
最直观的表现就是高廉的小舅子殷天锡欺负柴进的叔叔，李逵见了，大怒，说道：我要替你砍了这个鸟人！柴进听了，却嘲笑道：别乱杀人，“这里是禁城之内，怎比你小寨里横行?”
小寨，您听懂了吗？我柴进说不上是龙，但也是凤，你们梁山就是鸽子窝。柴进仗义疏财主要的目的，就是要把这些江湖高手弄成自己的手下，然后让他们天天比武给自己看，给自己找乐子玩。由于出身的不同，柴进和梁山泊的好汉们始终是有层隔膜的。上梁山前虽然也广交天下好汉，但柴进的恩义是居高临下，更多的时候是施舍，而不是交心。
由于柴进的名望和突出贡献，上梁山后排到了比较靠前的座次，然而接下来宋江就没给过他多少机会了。
柴进在梁山的三大尴尬
纵观柴进梁山这一阶段的人生，大致可以归纳为三大尴尬。
第一是地位之尴尬。曾经威风八面呼风唤雨的柴大官人，现在却要屈居人下。投靠过他的宋江、林冲等人，曾经在他面前态度卑微，现在却排在了他的前面。此时的柴进，心中会是什么滋味呢？
第二是身份之尴尬。身为龙子凤孙，干的却是掌管钱粮，一个管家的活儿。出门办事时，也多是利用他长得体面、举止雍容、能言善道的特长，像是个帮闲，这些都有点掉价。
第三是认同之尴尬。一个到处培植反动势力的前朝皇帝子孙，要造反似乎也是自己拉起一竿子人马，复兴大周梦更有面子，结果职业成了山贼，和一群土匪吆五喝六，算什么出息呢？
因此，柴进上梁山之后，由于自身硬件所限，极少亲自上阵杀敌，大的功劳也只有三件：
一是金银贿赂北京的刽子手蔡福蔡庆兄弟，保全卢俊义性命；
二是随宋江入东京看花灯，入睿思殿刮去“山东宋江”的御书；
三是上演《无间道》，和燕青卧底方腊老巢，还因势利导成为方腊的驸马爷。
自知之明，柴进不认为自己能当大哥
柴进不想当大哥吗？个人认为并不是不想。
柴进到底收揽了多少有案底的人？书中没有细写，只是借店小二之口说他平时养了三五十个庄客。个人认为这个数字是偏少的。一来柴进门下员工跳槽率甚高，二来店小二提供的情报，和真实情况应有差异。柴进养了多少人马，能告诉你这小人物么？个人觉得一千左右是比较恰当的数字，按照他的家产以及出场排场来看，这个数字比较合理。
不过，柴进贵在自知之明，虽然有着当大哥的资本，但是自己知道自己不是当大哥的料儿。
自古及今，无论你办什么事都需要钱，钱永远是一个好东西。柴进有钱是大家都可以看到的，就像光头上的虱子，明面上看的到。但钱也不是万能的，柴进当不了老大，并不能让钱来背黑锅。
一个没有野心的人，他就不会去用心。柴进是一个无所用心的人，他没想过要结交谁。所以，一批又一批的好汉来到柴进庄园，一批又一批的好汉离开柴进的庄园。他们只是擦肩而过，挥一挥手，不带走一片云彩。
所以宋江能看透柴进，而柴进却并未必能看透宋江。看透一个人，才能驾驭一个人，而被看透的人只能是被驾驭。
等到柴进看透宋江，已经走进梁山的坟墓场——方腊的征途。
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