1919年五四运动爆发时，孙中山正寓居上海莫利哀路29号（今香山路7号），在总结革命经验，探索革命新路。他对此积极声援，迅速致电在北京当总统的徐世昌，“责以不能为卖国者庇护，且不能妨碍学生与各界之爱国运动”。同时，由宋庆龄代他起草《学生无罪》的援救电文，敦促北洋政府释放被捕学生。这极大地鼓舞了广大青年学生的斗志。
孙中山在上海与章太炎等合影。前排左起：孙中山、章太炎、胡汉民；后排右起：朱执信、古应芬、汪精卫。
5月6日，上海《民国日报》总经理邵力子拿着当天登载五四运动消息的报纸，匆匆来到复旦大学，找到校学生会主席朱仲华，嘱咐他紧急召集同学们到大礼堂开会。在会上，邵力子读了关于北京学生反对“巴黎和约”中丧权辱国条款，在天安门前游行示威和火烧赵家楼、痛打卖国贼的报道；然后，他慷慨激昂地问道：“北京学生有这样的爱国思想和行动，难道我们上海学生就没有吗？”同学们一下情绪沸腾起来，立即奔赴各处串联，发动大家通电营救被捕学生。5月7日，上海各学校各团体2万多人聚集于南市公共体育场（后更名沪南体育场，现为上海市黄浦学校），召开国民大会；随后，开始示威游行，在浩浩荡荡的队伍中，人们手执白布小旗，分别写着“还我青岛”“挽回国权”“誓死力争”“国民自决”“共讨国贼”“扶持公理”“抵抗强权”等口号。5月11日，上海学生联合会在静安寺路（今南京西路）51号成立，何葆仁担任会长，朱仲华为总干事。邵力子晚年在《党成立前后的一些情况》中说：“孙中山先生五四时在上海，对全国学生总会起了领导作用。我到各校演讲，也是按照孙中山先生的意思做的。”
5月26日，孙中山约见上海学生联合会会长何葆仁，在西藏路（今西藏中路）的老晋隆西餐馆叙谈，他说：“你们学生这种爱国行动很好”，“要唤起民众，与各界联合起来”。
5月29日，上海学生联合会正在考虑总罢课后应如何动作。孙中山又派一位姓洪的先生与何葆仁、朱仲华见面，他听了情况汇报，就向两人传达孙中山的口头指示，大意是说：“这次你们学生罢课，完全出于爱国热忱，中山先生非常赞成。但是目前这样温温吞吞下去，势必会旷日持久，贻误时机。中山先生说你们学生应再大胆些进行活动，万一工部局出来抓人，中山先生已经为你们请好了外国律师，一名是法国的，一名是英国的。一定会出来为你们办交涉的，你们放心，大胆干好了！”
5月31日，青年学生们破天荒地闯进上海租界示威游行，在社会上产生很大影响。据朱仲华的《在孙中山先生支持下上海学生在五四运动中首冲租界的前前后后》回忆：“1919年6月2日，我和何葆仁作为上海学联的代表，按照洪先生所留下的地址，前往莫利哀路孙寓，晋谒孙中山先生。这是一所精巧的别墅，听说是一位华侨赠送给中山先生的。到了门口，我俩递上名片，由一位姓马的副官先上楼通报，经孙先生允许后，马副官领我们上楼，他还指点我们把礼帽挂在楼梯下的衣帽钩上。上楼后，中山先生招呼我们坐下，我就向先生汇报了胜利冲进租界游行的经过，并且感谢他派代表对我们学生进行了有力的支持。中山先生细细听了我们的汇报后，兴奋地赞扬了我们上海学生反帝爱国、团结一致的斗争精神……他说：‘你们能攻破这个顽固堡垒，这是了不起的胜利！这是你们学生团结一致的力量！’”
６月10日，千夫所指的卖国贼曹汝霖、章宗祥、陆宗舆被免职。此消息传来，何葆仁、朱承洵再次前往孙中山寓所。孙中山见到两人十分高兴，用英语说：“团结就是力量，分裂导致灭亡！”
6月17日，孙中山在向青年学生们演讲时指出：“这次学生运动，在很短的时间内取得了这样巨大的成绩。可以看得出：团结就是力量。”随后，他在会见学生团体代表时，曾说：“我所领导的革命，倘早有你们这样的同志参加，定能得到成功。”而且，他还感慨：“中国的未来，中国的命运，都落到了你们这一代青年的身上了。”
“五四”运动期间，孙中山命胡汉民、廖仲愷等在上海创办《建設》杂志。图为《建設》杂志和发刊辞。
在6月，陈独秀因散发提出“直接行动以图根本之改造”的《北京市民宣言》而被捕；8月底，北京出版的《每周评论》遭查禁，还有人传说胡适也被捕。孙中山对此感到非常愤慨。９月上旬，许世英代表徐世昌、段祺瑞到上海谒见孙中山；孙中山对许世英正告道：“独秀我没见过，适之身体薄弱点，你们做的事，很足以使国民相信我反对你们是不错的……他们这些人死了一个，就会增加五十、一百。你们尽做着吧！”许世英闻言，连声说：“不该，不该，我就打电报去。”
在7月，孙中山曾致电广东政府，要求立即释放因参加爱国反帝斗争被捕的工界、学界代表。
1919年孙中山、宋庆龄结婚四周年纪念合影。
10月18日，孙中山应上海知名团体寰球中国学生会之邀，作题为《救国之急务》的演讲。他明确指出：“重新开始革命事业”，才是“根本改革”；要“把那些腐败官僚、跋扈武人、作恶政客，完完全全扫干净它，免致它再出来捣乱，出来作恶，重新创造一个国民所有的新国家”。他在论及五四运动时，给予高度评价：“试观今次学生运动，不过因被激而兴，而于此甚短之期间，收绝伦之巨果，可知结合者即强也。”他的演讲全文被印成一本小册子，在现场分送给青年学生们。
其间，孙中山领导的上海《民国日报》，以大量版面对这场伟大的爱国革命运动积极配合，如在５月５日，发表《呜呼山东问题》；５月６日、15日，发表评论称赞奋起的青年学生们“寒贼胆而快人心”，成为“国民势力中心”；５月12日，推出“大家讨贼救国”副刊；６月11日，又推出“救国余闻”副刊，后更名“觉悟”副刊（由邵力子主编）。在上海罢课、罢工、罢市的“三罢”斗争开始后，该报以大量版面进行报道，并专门载文论述罢工策略。另外，该报按照孙中山的指示，还组织力量于6月8日办起《星期评论》，它与陈独秀、李大钊在北京创办的《每周评论》遥相呼应，当年同被誉为“舆论界中最亮的两颗明星”。
1920年1月孙中山在一封信上的批语，指出：“真革命党志在国家兆（民），必不屑于升官发财。”
翌年１月，孙中山在《致海外国民党同志函》中满怀热情地说：“自北京大学学生发生五四运动以来，一般爱国青年，无不以革新思想，为将来革新事业之预备……吾党欲收革命之成功，必有赖于思想之变化，兵法‘攻心’，语曰‘革心’，皆此之故。故此种新文化运动，实为最有价值之事。”这位伟人在对五四运动进行支持的过程中，亲眼看到青年运动与工人运动相结合所形成的巨大力量，引起他深入思考，也为他以后重新解释三民主义理论和提出三大革命政策奠定了思想基础。
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