1927年12月1日，蒋介石与宋美龄结婚了。这一年老蒋40岁，宋美龄29岁。
当时，蒋、宋的婚礼举办了两次：第一次在昆山路景林堂宋宅举行的，这是西式婚礼；第二次是在大华饭店举行的，这是隆重的中式婚礼。
参加蒋宋婚礼的宾客有一千三百多人，都是军政要员、商贾名流，包括：汪精卫、余日章、谭延闿、吴稚晖、蔡元培、何香凝、汪精卫、陈果夫、陈立夫、褚民谊等。外宾有日本、美国、比利时、挪威等国的总领事及其夫人。
老蒋和宋美龄结婚后，二人感情不错，基本上是琴瑟和谐。不过，两人有一个大遗憾，那就是没有孩子，宋美龄一生未生育。
二人为何没有孩子？是他们不喜欢、不想要吗？
蒋介石身居高位，在那个年代，他肯定是希望自己的孩子越多越好，以便于能更好地培养出更合适的接班人。而宋美龄呢？她非常喜欢孩子。抗日战争时期，邓颖超、宋美龄、李德全（冯玉祥夫人）等人发起成立“中国战时儿童保育会”，在全国各地收留难民儿童，拯救了成千上万个孩子。
老蒋和宋美龄都很喜欢孩子，但宋美龄却没有为蒋介石添一儿半女。这是为何？
有人说这是因为老蒋身体状况的原因。
1997年，蒋纬国重病住院，自知时日不多的他，邀请好友、中兴大学教授范光陵携带一台小型录音机去荣民总医院，谈论一些要事。见面后，蒋纬国与范光陵长谈，留下了八盘录音带。
蒋纬国去世后，范光陵在周刊上发表了一篇文章，爆出了一个惊天消息：蒋纬国不是老蒋的亲儿子，蒋经国也并非蒋介石亲生！
根据范光陵所说，蒋纬国告诉他，蒋介石在五岁的时候，冬天取暖时，不小心把取暖用的“夹炉”当成了板凳，蒋介石坐在炉上，致使身体和重要部位严重烫伤。母亲王采玉赶忙按照乡下治疗烫伤的办法给儿子抹上了猪油来止痛，不料猪油又招来了一野犬，把蒋介石的重要部位咬伤了，从此，老蒋失去了生育能力。老蒋与毛福梅的儿子蒋经国是抱养来的。关于这件事，蒋纬国说，他是听蒋介石的第三位夫人姚冶诚说的。
关于蒋介石宋美龄没有子女一事，还有一种说法，有人说：其实宋美龄曾经有过孩子，她怀孕后遇到刺客，受到惊吓，不幸流产了。
宋美龄与蒋介石结婚后第二年，她有了身孕，要做母亲了。蒋、宋极为欣喜，沉浸在喜悦和期盼中。公务繁忙的老蒋十分体贴，抽出时间陪伴在夫人身边。
蒋介石这个人脾气乖张，遇事争强好胜，善于使用阴谋诡计的他一生树敌无数，得罪了不少人，比如汪精卫、胡汉民、许崇智、冯玉祥、李济深、李宗仁等人都是他的政敌。蒋介石树敌不少，得罪了很多人，一些人就想除掉他，暗杀他。
1928年8月，蒋介石的一个政敌暗中买通了老蒋身边的一名卫兵，要刺杀老蒋。
1928年8月24日夜，这名卫兵（刺客）偷偷来到蒋介石、宋美龄居住的别墅二楼。他准备出手时，不料，发出了声响，惊醒了宋美龄，卫兵比较紧张，赶紧敷衍了几句话，就走了。蒋介石不在意，可宋美龄感到十分不安，觉得很不对劲。
27日深夜，这个卫兵（刺客）再次出手。他来到别墅二楼窗外，找准机会，朝着正在休息的蒋介石开了一枪，不料，由于太紧张，手发抖，没打中。蒋介石反应很快，立即翻身躲过了一劫。事后，卫兵（刺客）被抓。
半夜枪响，老蒋遇刺，宋美龄因此受到了惊吓，流产了，并永远失去了生育能力。
后来，蒋介石在日记中披露了此事。他在日记中记载：一个星期内，有人两度买通住处楼下的卫兵上楼行刺。妻病小产，刺客进入卧室，被侍卫惊走。
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