苯酚和谁发生取代反应(为什么苯酚比苯更易发生取代反应)(1)

同学们都知道,苯酚和苯都能在一定条件下,与溴、浓硝酸发生取代反应生成相应的取代产物。其反应如下:

C6H5-OH+3Br2﹙溴水﹚→

C6H2Br3-OH﹙三溴苯酚﹚+3HBr

C6H5-OH+3HO-NO2﹙浓﹚→

C6H2﹙NO3﹚Br3-OH﹙三硝基苯酚﹚+3H2O

C6H6 +Br2﹙液溴﹚→(Fe)C6H5Br

+HBr

C6H6 +HO-NO3﹙浓﹚→

(浓H2SO4加热)C6H5-NO2+H2O

由上述反应可见,苯酚与浓溴水反应即可生成2,4,6—三溴苯酚,而苯与纯溴在铁作催化剂的情况下才生成溴苯;苯酚与浓硝酸反应即生成2,4,6一三硝基苯酚,苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和吸水剂的情况下,加热,才生成硝基苯。所以,可以明确地得到答案:苯酚比苯更容易发生取代反应。

同学们可能会问:为什么会有这种现象存在呢?

我们知道,物质的结构是决定物质性质的主要因素。在苯分子中,苯环的碳原子是以sp2杂化而重叠形成的,每个碳原子上均还有一个未成键的p电子,它们侧面重叠在苯环中产生了一个闭合的大兀键,使电子云密度在碳原子间处于平均分布状态,因此,苯不容易发生取代反应。

而苯酚是苯环上的氢原子被羟基取代后形成的。虽然氧原子的电负性较碳原子大,碳原子上的电子云可能向羟基氧原子转移。但是,羟基氧原子上的孤对p电子,会与苯环上大兀键的电子云从侧面重叠形成p—π共轭键,使苯环上的电子云密度发生了变化。这样,氧原子上的p电子云会向苯环转移,使苯环上的电子云密度增加,尤其是羟基的邻、对位上增加得更多些,因此,当苯酚与其他试剂反应时,其取代反应大多发生在邻、对位。

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