提起八九十年代的歌坛天后，许多人第一反应会想到梅艳芳、林忆莲和张惠妹等人，现在大家对陈慧娴的最大记忆可能只剩《千千阙歌》 了，但在八九十年代时，陈慧娴和梅艳芳、叶倩文以及林忆莲齐名歌坛天后级别的香港女歌手。
1984年，19岁的陈慧娴被唱片公司选中发行了合辑《少女杂志》，唱片的销量反响很好，因唱功突出被更多人关注，后来为了发展，选择单飞并签约宝丽金，1987年她发行了专辑《变变变》、《傻女》等，其中《傻女》这首歌脍炙人口，唱得街知巷闻，1989年改编近藤真彦日文歌曲《千千阙歌》，在中国获得许多关注，并获得十大中文金曲奖以及十大劲歌金曲奖，陈慧娴个人则凭借该歌获得叱咤乐坛女歌手铜奖以及香港电台十大中文金曲IFPI大奖，这成了她演唱生涯里最重要的代表作，但在1989年，陈慧娴选择了在事业最火的时候退出歌坛，前往美国留学。
1995年重返歌坛后推出三张专辑后，2000年又一次退出歌坛，直到2010年才回归，其后来退出歌坛的原因是在这爆火的背后，陈慧娴承受了巨大的心理压力患上了焦虑症，还傻乎乎的撞向玻璃导致流鼻血。
事业上一帆风顺的陈慧娴的感情生活却不那么事事如意，1985年陈慧娴与唱片监制区丁玉因音乐上的合作而相识相恋，当时区丁玉是她最信赖的人，但此时的区丁玉渴望结婚和拥有孩子，而陈慧娴觉得自己办不到，选择了奔赴美国读书，最终和平分手，区丁玉也娶了她人。
1994年陈慧娴与她的形象顾问张卓文恋爱，前几年陈慧娴几乎把所有的时间放到谈恋爱上，两人在一起的6年，让她从每日想见，到几天不通电话，甚至扬言不结婚也可以，更是直言称张卓文不是理想中的男人，只顾着事业，是个工作狂，最后陈慧娴的第二段恋情以性格不合告终。
陈慧娴的第三段恋情是2003年因去看病认识了医生谢国麟，两人原来是中学同学，谢国麟暗恋陈慧娴，她在对方悉心照料下再次坠入情网， 3年后，因传出谢国麟劈腿，导致两人恋情不得而终，5年后她大方解释两人因性格不和而分手，现在的陈慧娴至今未婚，和猫咪为伴，对于感情她希望顺其自然就行了。
最近陈慧娴在社交平台晒素颜自拍，55岁的她瘦身后身材和皮肤极好，岁月在她的脸上没有留下太多痕迹，令人羡慕不已。陈慧娴敢在社交平台晒出自己的素颜自拍，可真的是相当有勇气了，事实上她没有偶像包袱，经常在个人社交账号上分享自己生活和自拍照，网友 大呼喜欢看她的日常。
在许多人眼中，陈慧娴是个55岁大龄单身的过气女歌手，会因她的经历对抱有同情，其实真正喜欢陈慧娴的人都知道，她不是过气，是成为经典。虽然虽然单身但依然活的真实，快乐。
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