刘邦趁此机会争取民心，养精蓄锐，逐渐统一了关中，然后以关中为根据地，东向联合各诸侯，进一步同项羽争天下。
从公元前（206-202)年，楚汉相争持续了五年。五年间，楚汉大战七十次，小战四十次，刘邦屡战屡败，身受重伤十二次。项羽在军事上虽然节节胜利，可是在政治上却遭到很大失败。他违反了人民统一的要求，要把历史拉回到割据分裂的状态，因此得不到人民的支持和援助。这是他走向失败的主要原因。他残暴好杀，百姓都很怕他，对他表示厌弃。他不如刘邦会用人，而是刚愎自用，有一范增而不能信任，这就更促使他走向失败。
公元前202年，项羽全军被刘邦包围在垓下(在今河南鹿邑县境，一说在今安徽灵壁县境)，为了瓦解楚军斗志，刘邦命令士兵四面唱起楚歌。楚军听了，人人思乡厌战，军心大为动摇。项羽听到歌声，以为汉军已尽得楚地，万分惊疑。这天深夜，项羽置酒帐中，痛饮解愁。
他心绪十分烦乱，想来想去，除了突围，毫无办法。他决定突围而走。突围的前刻，他对着自己宠爱的美人虞姬和常骑的骏马乌骓，唱出了一首慷慨悲壮的歌，歌道：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何!
歌毕，挥泪上马，带着众人舍命冲杀。最后他虽然冲出了重围，并且杀死杀伤汉军无数，逃到乌江边，然而终于还是在汉军的追击之下，走投无路，不得不自刎而死。
项羽究竟为什么失败?原因他自己并不知道。在他看来，还以为是时运不济。他走上了一条违反时代潮流的道路，充当了悲剧的主角，直到临死，还没有醒悟过来。
项羽的失败，给了后代极深刻的教训。后世把失道寡助的人的遭遇，比做“四面楚歌”，含意很是深远。
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