出于政治考虑，老蒋追宋家三小姐宋美龄。但宋子文觉得老蒋不学无术，地位低下，还是个武夫，不配和宋家联姻。
宋家三姐妹名气大，但在宋家，宋子文是长子，地位更高，他劝母亲倪太夫人，不要把三妹嫁给老蒋。可宋美龄就喜欢老蒋，非蒋不嫁，宋子文劝阻无效，二人虽是姻亲关系，但从此互相忌恨。
1927年，当时的民国分为南京和武汉两个，而宋子文是武汉财政的部长，老蒋想把大舅子挖到南京财政的部长。当时，老蒋为了筹钱，正在发行公债，这哪里是公债，分明就是绑票！蒋氏向江南富户强行摊派公债，谁敢不买，老蒋就攻击谁是红色人员，派黑帮打手去抓人。而让宋子文气愤的，这种得罪人的活，老蒋逼他去干。
他公开说：19路军要钱给钱，要什么给什么，一定要保护好上海。宋子文甚至出钱，组建了一只军队，约有3万人，配合19路军进行淞沪之战。但老蒋不想打，逼19路军退出，导致淞沪之战全面失败。上海经济遭到巨大损失，宋子文损失犹大。
宋子文极为不满，说：日本对中国威胁最大，现在应该首先抗倭，而不是打什么红色人马。宋子文还公开说：如果让他在红色人马和日本之间选择一个对中国有利的，他一定会选红色人马。老蒋正推行所谓“攘外必先安内”，宋子文这么说，等于打老蒋的脸，老蒋很生气。宋子文毫不退让，说先打红色，不如先打日本，日本才是灾难根源。二人吵得脸红脖子粗，宋子文一怒之下，辞职不干了，还带走了财-政部所有机密资料，老蒋大骂娘希屁！
不过，宋子文还是离不开老蒋，继续为蒋捞钱。1933年，宋子文到美国化缘，弄到一笔大钱，帮了老蒋的大忙。可老蒋军费太大，很快就花光了。宋子文气坏了，当面说老蒋：我是个搂钱耙子，但再怎么搂，也不够把钱放你在这个没底座的钱匣子里。你不把钱匣子安上底座，我不玩了。宋子文又戳了老蒋的痛处，说你就不应该打红军，应该先打日本。老蒋大怒，当场打了宋子文一记耳光。
宋子文也急了，指着老蒋的鼻子破口大骂：你这个上海滩的小瘪三，臭流氓，老子饶不了你！
宋子文辞职，回家给母亲说了事，倪太夫人极为愤怒，痛骂老蒋没心没肺，是个忘恩负义的白眼狼。还是宋美龄在中间调和，老蒋也觉得自己过火了，向宋子文道了歉，官复原职。 时任外交一哥的宋子文经常去美国为老蒋筹钱，但也没少中饱私囊。
老蒋不想让宋子文捞钱，派和美国关系更好的宋美龄去，不再让宋子文赴美筹钱。架空了宋子文，老蒋把宋子文叫回国，开了内部家庭会议。老蒋绕着弯子让宋子文交出他在美国的物资管理权，说你交出来后，丑闻自然就销掉了。宋子文怼回去：我哪有什么丑闻，有丑闻的是你！
老蒋装好人，说你在美国捞钱的事，南京都传开了。我为了维护你的名誉，你要理解。宋子文说我可以交，交给谁呢？老蒋说交给财-政部。没想到宋子文早有先招，拿出一份财-政部管理无能的证据，说财-政部不可靠。老蒋说你说话做事要符合宪法。没想到，宋子文大笑着说：你也配谈宪法？宪法在你手上，就是一个风花雪月场所的最不入流的特殊女人，随便人玩弄。你还派三妹去美国调查我这个外交一哥，这就是你的宪法？老蒋大怒，抓起茶杯砸向宋子文。
宋子文躲闪不及，脑袋被茶杯砸破了。宋子文捂着伤口，骂老蒋你这个不要脸的臭流氓。
老蒋有枪，但宋子文有钱。1948年，老蒋山穷水尽，和宋子文商量后，决定进行所谓“货币改制”。就是发行以黄金做保障的金圆券，让市民把手上的白银黄金交换金圆券。这事绝对机密，可宋子文近水楼台先得月，把自己的库存黄金全部提走。更让老蒋咬牙的是，宋子文把消息透露给了近三百个亲信大佬，这伙人都把黄金取光了。此风迅速刮到全国，没有了黄金做保障，金圆券成了废纸，老蒋经济体系崩溃，宋子文“立下大功”。
老蒋恨不得一枪打死宋子文，又不能动手。宋子文不吃亏，无非是不当行政院长，一甩手去了美国当富豪了。
从此，老蒋和宋子文形同陌路。
,
