作为蒋家的第三代长子，蒋孝文从小便被蒋氏父子寄予厚望。但这位长房长孙却成为一个骄纵叛逆的纨绔子弟，后来竟然智力如同四五岁的孩子，54岁就去世了。这是怎么回事呢？
蒋孝文小时候，蒋介石就经常和他一起散步，借以熏陶他的志趣。但蒋孝文并不理解祖父的苦心，每每做出的事情与长者的期望大相径庭，以至于最后蒋介石都放弃了幻想。
有一次，蒋孝文在台北统一饭店喝了酒后发酒疯，大吵大闹。当时有位管理人员不知道他的身份，过去制止他。蒋孝文不但不理会工作人员的制止，反而开始砸玻璃，掀桌子，吓跑了所有的客人，最后把店里所有可以摔的东西都摔烂。蒋经国知道后，连忙派人去清算砸坏的东西，并照原价赔偿。
1955年，蒋孝文念到高中三年级了，由于成绩太差。蒋介石认为他在台湾读书太优越，不利于成长，想把他送到美国去读。但之前由于局势紧张，蒋经国在一次集会上曾大骂那些把子女送到国外留学的官员，因此从1953年起，台湾的高中生再也无法赴美留学。
这事为难了教育部部长张其昀，于是他考虑许久下一通知：由于“国家”需要，台湾拟派一批应届高中生去美国上大学，通过考试择优录取。实际上是为掩人耳目，专门为送蒋孝文去美国留学而做的。
没想到蒋孝文考得很差，按成绩根本无法录取。张其昀决定不公布分数，只公布录取名单，强行将蒋孝文塞进名单中。但此事还是被没有录取的考生家长知道了，1955年，香港《自由报》公开了此事内幕。各界人士纷纷指责蒋氏父子和教育部。蒋经国不得不对外宣布，蒋孝文放弃此次留学机会。风波过后，蒋介石又通过其他途径将蒋孝文弄到美国。
蒋孝文后来在美国与徐乃锦结婚，生下女儿蒋友梅，并完成学业后回到台湾。为了让蒋孝文取得行政和经济管理方面的经验，蒋氏父子先后派他担任了台湾电力公司桃园区管理处处长，国民党桃园县党部主任委员之职。
蒋孝文没有稳定下来，反而染上酗酒恶习，经常喝得烂醉如泥。蒋经国为了劝他戒酒，言传身教，首先自己戒酒，但蒋孝文仍然我行我素。
1970年，蒋孝文由于宿醉导致血糖过低昏迷不醒，后抢救过来，但脑部因而受损，从此蒋孝文的智力如同四五岁的孩子。蒋经国在蒋孝文昏迷期间，曾深情呼唤：“爸爸对不起你。”蒋经国愧疚的原因是因为蒋孝文继承了他从毛福梅那里遗传来的糖尿病。
从此，蒋孝文卧病长达18年。蒋经国去世后，长年身体虚弱的蒋孝文经受不住巨大的精神打击，健康迅速恶化，1989年，他因咽喉癌病逝，时年54岁。
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