俄罗斯与乌克兰的冲突，早在1992年5月21日就埋下了祸根，俄罗斯议会单方面通过关于废除1954年2月决议的决定，宣布克里米亚（克里米半岛）割让给乌克兰无效。此时俄罗斯与乌克兰还是情同手足的兄弟，但俄罗斯议会已经显示了他们不愿意丢失克里木半岛。此时的乌克兰与俄罗斯还在“蜜月期”，乌克兰也认为俄罗斯是乌克兰优先发展的合作伙伴，但克里木争端成为两国关系绕不过去的坎。
1993年5月9日，俄罗斯议会通过关于收回克里米亚的重要海军基地城市塞瓦斯托波尔市的法令。这件事引起乌克兰的反对，虽然叶利钦一再表示尊重乌克兰领土与主权完整，但俄罗斯议会并没有废除该法令。
1994年1月，主张克里米亚回归俄罗斯的梅什科夫当选克里米亚首任总统，并实行与乌克兰中央相抗衡的政策。此时俄罗斯也遇到了麻烦，叶利钦关心的是车臣独立问题，因此对克里米亚地区态度温和。本来俄罗斯出兵车臣是乌克兰出兵克里米亚的机会，但乌克兰似乎对克里米亚分离运动仅限于头口抗议。乌克兰在一个月后提出加入“北约”，这件事在“北约”与俄罗斯关系密切时还好，但一旦“北约”与俄罗斯关系恶化，俄罗斯就很容易迁怒乌克兰。
从1991年苏联解体到2004年底乌克兰发生政局变化，两国虽然有争吵，但俄罗斯与乌克兰还保持着亲密关系，俄罗斯提供廉价石油、天然气给乌克兰，乌克兰把俄罗斯看成自己最重要的伙伴。两国关系开始“起变化”，源自2004年10月的“橙色革命”。“亲西方”的尤先科推翻了“亲俄罗斯”的亚努科维奇，乌克兰与俄罗斯之间的“蜜月期”终于走到了尽头。面对乌克兰的“背叛朋友”，俄罗斯的反制措施是提高石油、天然气价格。乌克兰此时经济困难，回应俄罗斯的则是“赖账”与切断俄罗斯输往西欧（欧盟）的石油、天然气管道。
欧盟一看乌克兰与俄罗斯“神仙打架”自己“遭殃”，只好从中调解，给予乌克兰经济援助，换取乌克兰允许俄罗斯的石油、天然气“过境”。但在整个尤先科主政时期，俄罗斯与乌克兰的关系都很不好，尤先科也是“宫斗内行，建设外行”，乌克兰经济一团糟。尤先科不擅长经济建设，那就采取“亲西方政策”，一则希望获得欧美经济援助缓解国内矛盾，二则可以把乌克兰的经济困难解释为俄罗斯石油、天然气的刁难。
2010年2月，亲俄罗斯的亚努科维奇终于当选为乌克兰总统，这也是乌克兰与俄罗斯弥合关系最后的机会。亚努科维奇也雄心勃勃，提出团结乌克兰，消除因两大政治阵营对抗而造成的东西部社会分裂现象；在国内，推行大规模改革，促使乌克兰克服经济危机，争取10年之内跻身世界最发达经济体前20强的行列；对外政策将会建立在同时与俄罗斯和欧盟发展互利友好关系的基础之上，优先与俄罗斯解决能源稳定供应问题，继续与北约合作，与欧盟签署自由贸易协议。
亚努科维奇是乌克兰最懂经济的总统，但此时的乌克兰更关心的是政治而不是经济。发展经济需要缓和与俄罗斯的矛盾，需要俄罗斯廉价的石油、天然气等资源，但煽动民族反俄罗斯心理更容易获得选民支持，于是2014年乌克兰再次出现街头抗议运动，乌克兰议会甚至罢黜亚努科维奇。如果此时普京帮助亚努科维奇采取强力措施压制街头运动，也许乌克兰还有继续与俄罗斯保持友好关系的机会，但普京却采取了极端措施，导致乌克兰无可挽回走上了反俄罗斯的道路。
2014年2月，乌克兰议会罢黜亚努科维奇，俄罗斯立即策动克里米亚“公投”脱离乌克兰。随即克里米亚加入俄罗斯。这件事彻底导致乌克兰“右转”，任何乌克兰政治家都必须反对俄罗斯才能获得选民支持，任何乌克兰政治家都不可能接受俄罗斯割走克里米亚，也不可能给国人一个交代。
俄罗斯一不做二不休，还策动了俄罗斯人口占多数的乌克兰东部顿巴斯地区（包括顿涅茨克州和卢甘斯克州）分离运动。乌克兰政府军在顿巴斯地区的军事行动多次被俄罗斯族民兵击败，2014年9月5日乌克兰冲突各方在白俄罗斯首都明斯克签署停火协议，乌克兰被迫承认顿巴斯地区的“自治”地位。
乌克兰此时病急乱投医，似乎认为“敌人的敌人就是朋友”，既然纳粹是俄国人的敌人，俄国人是乌克兰的敌人，那么纳粹就是乌克兰的朋友，开始支持纳粹。2015年1月1日，为纪念曾与纳粹合作的乌民族主义运动组织者斯捷潘·班德拉诞辰，有数千名民族主义者手持火炬在乌首都举行游行。乌克兰政府对此没有采取任何制止措施，引起俄罗斯的警觉。
2022年2月18日，乌东部民间武装宣布，因存在乌克兰发起军事行动的危险，自即日起向俄罗斯大规模集中疏散当地居民。俄罗斯南部罗斯托夫州政府19日宣布，由于从乌东部地区涌入的难民数量持续增加，该州即日起进入紧急状态。2022年2月21日晚，俄罗斯总统普京签署命令，承认乌克兰东部的“顿涅茨克人民共和国”和“卢甘斯克人民共和国”。普京此举引起全球哗然，如果说克里米亚长期属于俄罗斯且两国存在历史争议，但顿巴斯却长期属于乌克兰而且不存在与俄罗斯的领土争议。此前俄罗斯吞并克里米亚，欧美各国基本上是不承认，而这次欧美各国则是明确反对。
2022年2月24日，俄罗斯出动军队进攻乌克兰，美其名曰“特别军事行动”，俄罗斯终于陷入了第二次世界大战以来欧洲最大的一场军事冲突中。9月底，顿涅茨克、卢甘斯克、赫尔松州和扎波罗热州举行加入俄罗斯联邦的公投，进一步加剧俄罗斯与乌克兰的冲突。10月5日，俄罗斯宣布接受这些地区加入俄罗斯。俄罗斯此举引起全世界的反对，即使是曾经支持俄罗斯的塞尔维亚、伊朗也表示反对，毕竟地区公投的隐患，塞尔维亚担心科索沃，伊朗担心库尔德人。
