方鸿渐在国外学习不用功，临了买了个张文凭回来，回国船上，方鸿渐和一个叫做鲍小姐的暧昧纠缠，临下船却发现不过是“一夜情”，反倒是船上另一位苏小姐，方鸿渐的女同学苏文纨，却悄悄对他埋下了情愫。
回到上海，在老丈人帮助下，方鸿渐在银行当职员，这里方鸿渐的未婚妻早没了，但是和丈人家的情义还在。
恰好，苏文纨家就在上海，方鸿渐去拜访了几回，没想到一来二去，苏文纨已深深爱上了方鸿渐，可方鸿渐却暗恋着苏文纨的表妹唐晓芙，可唐晓芙却又看不上方鸿渐。在这期间，方鸿渐与丈人家关系不睦。
最终，真相坦白，苏文纨心死，而方鸿渐也遭唐晓芙拒绝。苏文纨有一个青梅竹马，叫做赵辛媚，一直喜欢苏文纨，视方鸿渐为情敌，结果苏文纨最后却嫁给了油腻诗人曹元朗，这样一来，赵辛媚反而和方鸿渐惺惺相惜起来，恰巧这时方鸿渐和丈人闹掰了，赵辛媚之前为了打击情敌把方鸿渐介绍到内地教书，结果计划赶不上变化，这下自己在上海没了念想，索性跟着方鸿渐一起去教书，因为原来的聘书本来就是找他的，同行的还有一个赵辛媚的“侄女”孙柔嘉，说是侄女，其实和他们差不了几岁。
在内地大学的教书期间发生了许多事，总之无非是些勾心斗角，而方鸿渐也因为学历问题遭受不公，一年后，便都离开了学校。
在教书期间，孙柔嘉与方鸿渐的关系越来越近，最后又在赵辛媚的撮合下结了婚。
婚后的生活越来越不幸，方鸿渐的工作很卑微收入也不高，他结婚的事情令家里人很不满，而孙柔嘉有一个姑妈，总是干涉夫妻两的事情，终于，在各方面的烦扰之中，两个人爆发。
讨论一下
《围城》前面的篇幅很大一部分都是在写爱情，后面一部分是婚姻。
而“城里面的人想出去，城外面的人想进来”这个理念，这句话则在一次饭局上随口说出的。
在这部小说中，很多关系、形势，总是类似于围城这样一个样子。
里面关于爱情和婚姻的种种，也十分深刻写实。
方鸿渐喜欢的唐晓芙，是青春而又浪漫的，她没有经历过爱情，但却对爱情有着远大的渴望，不想轻易浪费在方鸿渐的身上。
喜欢方鸿渐的苏文纨，也是一朵奇葩，她就喜欢男人们爱慕自己，围绕着她，但她谁都不答应，她也不允许他们喜欢别的女人，等知道方鸿渐不喜欢自己，她立马嫁给了油腻诗人曹元朗，这更像是要报复谁，让爱她的人为她伤心。等多年后再见到方鸿渐，她还免不了要炫耀，羞辱他。
而孙柔嘉则是更为神奇，她就是《围城》思想的化身，她相中了方鸿渐，自己虽然很普通，但还是想方设法让方鸿渐漫漫对自己滋生好感并与她结婚，这是她的一手设计，看似人畜无害处处被人欺负受委屈，实则工于心计城府极深，可等到结婚之后，她对方鸿渐又极为不满，认为是自己瞎了眼，看错了人，错付了自己的青春与一生，开始无休止地折磨起方鸿渐来。
这些悲剧的种种，都可以归结为，我们对现实没有一个清醒深刻的认识，无论对爱情还是对婚姻，我们都是憧憬向往，觉得其必然是无限美好的，觉得幸福是无休无止的，但实际上，幸福只是短暂的一瞬，并且转瞬即逝。
唐晓芙期待着轰轰烈烈感天动地的爱情，但是它会到来吗？
孙柔嘉以为自己能把握自己的婚姻幸福，结果呢？
我们应该现实，现实是什么？现实就是平凡普通，你不是公主，我也不是王子；现实就是阴暗晦涩，你有不为人知的奇葩癖好，我有难以忍受的粗鄙下流；现实就是鸡毛蒜皮，你工资3000，我工资3500，买这个不准，要那个不许，一天到晚羡慕别人；现实就是痛苦悔恨，总以为自己可以活的更好，总觉得自己选错了人……
这些，都是应该被预见到的东西。如果不愿去想这些，只想着幸福美好的幻景，现实必然会让你难以接受。
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