虽然亨利是阿森纳无可争议的名宿，但登陆海布里球场之初，事情并不是那么容易：在效力阿森纳的首个赛季里，这位22岁的法国前锋一直饱受质疑，并且差点儿就放弃了自己。不过自那之后，一切都发生了变化。FourFourTwo作者Joe Brewin就讲述了亨利在1999/2000赛季所发生的事情。
亨利知道有些事情需要改变。他已经做出了决定——那天早上他决定前往温格在科尔尼训练基地的办公室，告诉自己的主教练，自己不想再出现在前锋的位置上了。
他觉得自己是否出现在前锋位置上，根本就没有人关心。不仅仅是那些对亨利加盟阿森纳之后头几个月表现失望的球迷们，亨利也对自己的表现感到失望，在北伦敦经历了一个艰难的开局之后，他的自信心已然被摧毁。此外，维埃拉曾嘲笑他在门前挥霍无度，这也给了造成了极大的心灵创伤。
亨利曾是一名出色的边锋，他在赛场上表现优雅，球风简洁，极具威胁。效力于摩纳哥之时的他，在这个位置上大放光彩。他不仅跟随国家队在家门口参加了1998年世界杯的比赛（现在亨利仍旧是法国国家队的最佳射手），随后又转会去到了意甲豪门尤文图斯。所有人都是以这样的方式认识了亨利，亨利也是通过这个角色，认识了自己。
不过最终亨利也没有走进温格的办公室，也从来没有告诉温格，自己不想再出现在前锋位置上。当他到达训练场之时，他改变了注意。再试一次，这就是他当时的想法。
亨利差点儿就选择了放弃
温格其实看得非常明白。1999年8月，当他以1100万英镑的高价从尤文图斯签下亨利之时，他就明白，亨利定能够成为一名令人瞠目结舌的优秀前锋。
温格告诉亨利，几个月前从意大利飞往巴黎的航班上，他就已经想签下亨利了。当时他和亨利只不过是偶然相遇，而当时温格就提醒过亨利：“你在边路就是浪费时间，你是一名9号球员。”
事实上，在亨利加盟尤文图斯之前，温格就已经萌生签下这名法国前锋的想法，但意大利豪门的财力更加雄厚。诚然亨利在签约前30分钟之时给温格打了一个电话，但此时温格再表达心意，一切都为时过晚。
作为亨利的旧相识，温格在执教摩纳哥之时就已经非常认可亨利的潜力，并且早早就给了亨利一个完成处子秀的机会——当时亨利还只有17岁。不过在亨利完成处子秀的17天之后，温格就因为球队糟糕的开局而被解雇。
年轻之时的亨利真的是一名高产射手，他总是能够轻易为球队取得进球。用他的话来说，他感觉自己就像是一个“真正的射手”。虽然亨利在青年队之时有着生猛的表现，但当时还是有不少人觉得他在一线队并不一定能够有同样的表现。此外，由于当时摩纳哥阵中还有同样表现出众的巴西攻击手桑尼-安德森，所以亨利在最初的那段时光里，大多数时候都出现在左路，而随着时间的推移，他似乎忘掉了怎么在前锋位置上踢球，左路成为了更能够发挥出他实力的地方。
然而在加盟阿森纳之后，亨利不得不需要接受这样一个挑战：一个极富挑战性的位置转变。当时阿森纳阵中头号射手阿内尔卡以2300万英镑的高价转会皇家马德里，他们亟需一名适合的球员来填补阿内尔卡留下的空缺——1998/1999赛季之时，阿内尔卡距离英超金靴只有一球的差距。
人们都希望亨利能够填补阿内尔卡离开的空缺
阿森纳在亨利到来的前一天，以350万英镑的价格签下了达沃-苏克，但这名球员既不是一名年轻球员，也不是一名法国球员。因此，20岁的亨利一加盟阿森纳，就面临着与阿内尔卡的比较——他与阿内尔卡一样出身于克莱丹枫，而且这两名球员还是关系不错的朋友。尽管亨利当时无法在法国国家队立足，从一定程度上也是因为阿内尔卡表现出色，牢牢占据着法国首选前锋的位置。
不过在早期的采访中，亨利并不在意这样的比较，而且温格也对此有着乐观的态度。温格说道：“如果你不想被比较，那么你应该待在家里。如果你想成为一名伟大的球员，你就要走出去，在球场上展现自己的才华。亨利有能力做得和阿内尔卡一样好。亨利比阿内尔卡更加外向，他是一名团队型球员，会为整个团队的成功而努力。”
然而加盟阿森纳之时，亨利已然有些信心不足。亨利在尤文图斯的日子并没有取得令人印象深刻的成功，但他在都灵的努力仍旧应该被肯定。亨利在冬季转会期才加盟尤文图斯，而且当时的斑马军团正处于一个相当挣扎的阶段——他们排在联赛第10位，并因为进球难的问题而发愁。此外，亨利在加盟尤文图斯之后仅三周，当时将他带到都灵的主教练里皮就离开了球队。
在安切洛蒂麾下的14场比赛中，亨利首发12场。面对FourFourTwo记者，亨利说道：“在最后五六场比赛中，我要么进球，要么助攻。的确，我花费了一些时间来适应这样的战术体系，因为球队采用了一个我并不习惯的3-5-2阵型，但我很快就适应了，并且有着不错的表现。”
亨利在尤文图斯的那段经历并不愉快
人们对年轻的亨利寄予厚望是有原因的：尽管亨利很年轻，但他曾跟随球队杀入欧联杯和欧冠联赛的半决赛，曾跟随球队赢得法甲冠军，还曾代表法国国家队出战世界杯。
当亨利在8月加盟阿森纳之时，他早期的自我怀疑主要是因为缺乏出场时间。正如亨利在那个赛季后半段所回忆的那样：“我必须重新学习那些引人注目的球场艺术。”
当然，事情也远不只有这样：当他出现在北伦敦，与他的新队友一起踢球之时，以前的那些成就似乎对于他来说显得微不足道。“虽然我跟随球队获得了世界杯冠军，但我什么都不是。”亨利说道，“确实如此，我在阿森纳什么都没有赢得，我什么都不是。我只是一个跟随者。”
亨利在阿森纳早期的生活确实有些碌碌无为，他在前八场比赛中均没有取得进球。9月中旬，他终于打破了自己进球荒——在阿森纳对阵南安普顿的比赛中，第79分钟取得进球。而且他当时替补出场仅8分钟。
亨利在对阵南安普顿的比赛中收获了枪手处子球
四天之后的欧冠小组赛，尽管亨利没有在对阵索尔纳的比赛中首发，但他替补出场，助攻达沃-苏克，最终帮助球队3-1取得胜利。
不过即便如此，人们仍旧还是会将亨利与阿内尔卡进行比较。根据《泰晤士报》的报道，亨利“仍旧在等待一个成为阿内尔卡的机会”。在对阵索尔纳的比赛中，亨利曾有一个不错的机会，但他近距离射门射偏。亨利在赛后说道：“如果我们没有赢得这场比赛，我觉得我会让所有人感到失望。我看了看时间，我知道自己还有9分钟的时间去补救。”
当然，亨利做到了。不过在他加盟阿森纳头四个月的时间里，这样的想法一直困扰着他——头17场比赛中（各项赛事），亨利只不过攻入了两粒进球，这样的情况使得他非常沮丧。
虽然亨利也知道自己需要耐心，但事实上，在帮助球队战胜索尔纳之后，他又有7场比赛无法取得进球，而且在这几场比赛中，他仍旧没有出现在自己熟悉的边路。亨利说道：“我认为主教练希望我扮演一个更加核心的角色。这很好，但这也意味着你必须学会用一种完全不同的方式去进行比赛，这需要时间。”
亨利在阿森纳首个赛季的转折点，并不是他在某场比赛中取得了进球，而是发生在1999年11月25日，那是对阵南特的欧联杯比赛——由于阿森纳未能在欧冠小组赛脱颖而出，不得不去参加欧联杯的比赛。当时阿森纳在海布里球场1-0领先着南特，比赛还剩下20分钟之时，亨利替换下了永贝里。尽管亨利在这比赛中没有取得进球，但他表现得非常具有活力，而且也创造出了不少机会。
亨利在对阵德比郡的比赛中攻入制胜进球
亨利在这场比赛中的表现，也是让温格看到了希望之光——三天之后，对阵德比郡的英超比赛中，亨利第一次以首发身份与博格坎普并肩作战。亨利表现得非常兴奋，他知道这将是他证明自己的最佳机会。而且他也不想让任何人失望——尤其是温格，他最大的支持者和“精神之父”。
当亨利在比赛第72分钟之时被替换下场，全场都起立为这位法国前锋鼓掌。那场比赛中，主场作战的阿森纳仅仅两分钟就落后于对手，但亨利在9分钟之后就为球队扳平了比赛。随后又在下半场开始的6分钟之后，利用一次精妙的配合，为球队攻入了制胜进球。
第二天，《泰晤士报》将亨利的进球描述为“经典的进球，结合了速度和技术，这粒进球证明了亨利能够阿森纳取得进球”。后来，亨利也认为这样的进球是“真正适合前锋”的进球。而温格则表示“我希望这是回归的开始”。
也是在这一天，阿内尔卡拒绝代表皇家马德里迎战塞尔塔，他声称自己膝盖受伤了（并没有人相信他）。而且在效力皇家马德里的四个月时间里，他还没有取得进球——这样的情况持续到了2月26日。
尽管在加盟阿森纳之后，亨利仍旧会选择乘坐公共交通工具前往训练场，并对自己能够在赛后回程的火车和地铁上接受球迷恩的欢呼而感到惊讶。但这样的情况并不会持续太久——因为他在阿森纳正以一种令人难以置信的速度崛起。
帮助球队战胜德比郡之后，他又在阿森纳对阵温布尔登的比赛中为球队攻入了扳平比分的进球，接着又一传一射，帮助阿森纳2-0击败利兹联。温格说道：“如果是放在三个月前，他是不会进球的。”
而这段时间里，再也没有媒体在报道中拿亨利与阿内尔卡进行比较。1月15日，亨利在阿森纳4-1击败桑德兰的比赛中梅开二度，而在两场比赛之后，他在对阵布拉德福德的比赛中，又一次用凌空抽射攻破了对手大门，将自己在10场比赛中的进球数扩大到了8球。
经历一个艰难的开局之后，亨利终于开启了自己的成功之路
1999/2000赛季的最后两个半月里，亨利势不可挡。阿森纳在欧联杯的比赛中一路顺风顺水，他们击败了拉科鲁尼亚和不莱梅，杀入半决赛。而在这段时间里，亨利4场比赛攻入了5粒进球。
在对阵不莱梅的比赛中，亨利攻入了第一粒进球，而且这粒进球也是开启了他连续10场比赛均取得进球的华丽演出——他只不过因为红牌错过了对阵朗斯的半决赛首回合比赛，并且还因伤缺战了两场比赛。亨利的这些进球包括他在首个北伦敦德比大战中的致胜点球，以及对阵切尔西之时的两粒进球。
此时的亨利，已然有了阿森纳球迷在接下来七个赛季里痴迷的那个亨利的影子。按照一位足球作者的描述，亨利是一名“奔跑起来如灵猫般优雅”的球员，他能够面对门将轻松破门得分，他出众的比赛心态让任何后卫都感到畏惧。在对阵切尔西梅开二度之后，温格更是说道：“亨利就像是一名拳击手，22岁的他有着强壮的体格，他能够与世界上任何强壮的球员进行对抗。”
当然，亨利在阿森纳的处子赛季并没有如同人们所希望的那样收尾——即便是状态火热，亨利仍旧没有能够帮助阿森纳在欧联杯决赛中击败加拉塔萨雷，土耳其球队通过点球大战赢得了最终的胜利。而在英超联赛方面，他们最终排在第二位。温格的球队在圣诞节前就已经失去了争冠的希望，并最终落后于曼联24分（领先第三名的利兹联15分）。
不过那个赛季仍旧是一个值得记忆的赛季，在那个赛季里，温格将以为饱受质疑的法国攻击手变成了一位状态稳定的门前杀手。亨利与阿森纳的“恋情”一直持续到2007年——他去到了巴塞罗那。此外，在接下来的那个夏天，亨利还跟随法国国家队赢得了欧洲杯的冠军——他在6场比赛中首发5次，其中3场比赛与阿内尔卡一道首发，并且攻入了3粒进球。
亨利在对阵德比郡的比赛中庆祝进球
1999年12月，在帮助球队击败德比郡之后，亨利说道：“我不喜欢给自己设立具体的目标，因为没有必要给自己施加压力。但即便如此，我还是希望人们记住我，记住我是一名伟大的球员。”
没错，亨利确实做到了。
（Armour）
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