提到《儒林外史》大家会想到什么？是总被用来激励少年的“三十年河东，三十年河西，莫欺少年穷！”，还是在历史剧里被反复引用的“三年清知府十万雪花银”？还是横行街头小巷的俗语：“羊肉不曾吃，空惹一身膻？”是的，这些耳熟能详的句子都是出自我国古代讽刺小说巅峰《儒林外史》，而有趣的是这本批判科举制度和讽刺封建礼教的小说作者恰恰正是被大家认为屡试不中的一介酸儒，吴敬梓。
吴敬梓本人其实是一名封建礼教大家庭的受害者，康熙四十年（1701）吴敬梓出生在安徽的一个官僚世家当中，家大业大自然也人口众多，长房大伯吴霖有功名在身却一直无子，不得已将二房吴雯延的孩子过继给他，而这个孩子就是吴敬梓。在嗣父的教导下吴敬梓也早早就启蒙读书，研习四书五经，以考取功名为出路。但家族纠纷的漩涡还是很快向这个小孩袭来，康熙五十二年（1713）吴敬梓的生母病逝，而吴敬梓的身份特殊，两个身份两个家庭也意味着他一人能分得两份财产，于是家族中其他人对他的怨恨和攻击不断。这段时间的吴敬梓郁郁寡欢只能逃避到诗词、小说等文学的海洋中，大量的阅读使他无暇家中琐事，也为他日后走上文学道路铺垫了基石。
事情的转机发生在吴敬梓十八岁那一年，虽然生父吴雯延的离世让他感受到家族众人的矛盾已不可调和，但通过多年的努力和考学吴敬梓退下一身儒生长袍换上了秀才青衫，考上了秀才的吴敬梓也算是有功名在身了，同时嗣父吴霖被选任为江苏赣榆县县学教谕，不日就要携大房一家离皖上任。随后风光离家的吴敬梓在赣榆接受了更加系统的科举教育，本就基础不错的他在勤学苦练之后更是才思敏捷，他作的文章都得到周围人士的一致夸奖。在赣榆的五年里英年才俊的吴敬梓还娶了亲，夫妻二人琴瑟和谐，可以说在赣榆的五年时光是吴敬梓生命中难得的悠闲时光。
真正使吴敬梓直面社会险恶的是嗣父吴霖的过世，由于继子的身份已经使得吴敬梓备受眼红，生父和嗣父的离世给他留下了不少的遗产，家族有多大，人的欲望就有多难填。吴家的叔叔伯伯们扯着礼教孝道的大旗粉墨登场了，在一次次的遗产争夺战中吴敬梓孤军奋战腹背受敌，最终以分家惨淡收场，祸不单行的是吴敬梓的妻子陶氏在一次次的拉锯战中不堪族人欺凌，卧病在床含恨而死。家产被夺走，妻子也离开人世，二十来岁的吴敬梓在这样的困苦中变得迷茫，他不得不认真思考自己人生的意义，也不得不考虑自己的生计问题。浑浑噩噩又是几年，转眼间吴敬梓已经快三十。
数次冲击举人失败的吴敬梓眼看已经三十而立，家庭和事业却毫无起色，周遭的朋友形形色色，有的落井下石，有的冷眼旁观，有的故作高清……孑然一身的他不禁开始反问自己：这世间究竟是个什么道理？
从小寒窗苦读才华横溢的自己自认文章就算不是妙笔生花也算是颇有道理，却不及一些酸腐文人所作的附庸风雅的狗屁文章，八股取士取的都是什么士？熟读圣贤书的文人雅士表面风光霁月，内里却是趋炎附势拜高踩低的小人嘴脸，这就是大家所说的谦谦君子？父母离世、家族斗争、妻子离世、家道中落、科举失败，数次的打击之下吴敬梓开始反思自己，反思这个病态的社会，反思这腐朽的封建制度。
吴敬梓在为数不多的朋友帮助下来到了六朝古都南京，大城市的繁华没有令吴敬梓眼花缭乱，反而是在平民百姓的烟火气熏陶下吴敬梓少了几分愤世嫉俗，多了几分人情味。在随意提交了一篇歌功颂德的应付之作后吴敬梓竟然获得了廷试的资格，多么讽刺！认真书写的治国策论屡屡落第，辞藻华丽却言之无物的样式文章却能大受好评。仿佛是刺破了那一层遮盖在科举取士上的面具一样，露出了科举取士不过是统治者欺世盗名维护封建阶级统治的真实面目。吴敬梓病倒了，他拒绝参加考试“靠着诗词歌赋取得官职，就算是做到了司马相如的程度又有什么好骄傲的呢？”吴敬梓甚至主动放弃了生籍，他决定此生再也不参加任何考试了。
我们不知道吴敬梓是什么时候萌生出写书的想法的，可能是生活的巨变使他换了一种角度看世界，和底层老百姓的接触丰富了吴敬梓的世界观，吴敬梓更加深刻的了解体会了世态炎凉人情世故，这一切都促成了我国古代最出类拔萃的现实讽刺意义小说《儒林外史》的诞生。
我们只知道《儒林外史》中记载的种种故事都和他自身的经历息息相关，书中描写的虞博士就隐喻了自己在家族中的遭遇，还有故作圣贤的文人、伪装成豪侠的地痞流氓、附庸风雅的地主乡绅……吴敬梓通过描写一幕幕真实封建生活的丑态来揭露和批判了当时礼教的虚伪和封建制度的腐败，通过对人物的描写展现了腐朽的封建制度对人性的摧残，褒扬了坚持自我的真儒士和真善美的人性。《儒林外史》的创作揭开了封建制度下所谓的盛世、所谓的八股取士最真实的模样。
乾隆十九年（1754）吴敬梓病逝于扬州，朋友卢见曾将他收敛后送回南京，安葬于清凉山下。生前被认为屡试不中的穷酸秀才吴敬梓，死后却留给了后人一笔巨大的精神财富，这穷酸秀才或许也不是真正的那么“酸”吧。
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