一、路飞VS克利克
克利克被称为是东海的霸主，在伟大航路遇到鹰眼遭到追杀，在逃亡的过程中遇到了路飞。在此之前，路飞已经打败了海军上校蒙卡和克洛船长，实力在实战中提升，打他完全没问题，克利克的实力多半都是靠装备提升的，所以他的装备被破坏后完全不是路飞的对手，最终被得怀疑人生。在这场战斗中，路飞召集了一个伙伴——山治。
二、路飞VS恶龙
恶龙是太阳海贼团的前成员，崇拜费舍尔·泰格，后来盘踞东海可可亚西村，迫害了很多村民，包括娜美的养母贝尔梅尔，是娜美的噩梦。
恶龙弄哭娜美，惨遭路飞的暴打，在二人的决斗之中，路飞以绝对的优势打败了恶龙，这场战斗路飞表现的非常酷。
三、路飞VS克洛克达尔
沙鳄鱼是路飞打败第一个七武海，也是第一个越级挑战的对手，当初没有霸气，打不到沙鳄鱼。完全被虐，后面路飞聪明的背上水桶，让沙鳄鱼不能沙化，最终打败了他。这一战又得到了一个伙伴——罗宾。
四、路飞VS艾尼路
对战艾尼路，路飞完全不是他的对手，实力上的绝对碾压，无奈惨遭剧情杀，拥有号称最强自然系最强果实的响雷果实的艾尼路惨败于路飞。
当时草帽一伙除了路飞以外，其他成员均惨遭艾尼路的绝对实力碾压，在没有霸气的情况下，路飞赢他纯属剧情需要。
五、路飞VS路奇
号称CP9史上最强的路奇竟然被路飞打败，说真的，这样表现不足以担任CP9实际头目，以路飞当时的实力，明显是路奇放水了。
六、路飞VS多弗朗明哥
明哥在七武海中实力也算是顶尖的，果实觉醒 ，如果路飞当时没有开四挡，可能就被明哥虐死，其中还冷却了十分钟，要不是有伙伴们 苦苦撑着，路飞的海贼王之路冒险在德雷斯罗萨就被明哥给终结了。路飞打明哥足足用了三个小时，明哥前期打得很轻松，直到路飞开了四挡后才被扭转局势，最终惨败被捕。
七、路飞VS克力架
打了一天一夜，这是路飞出道以来打得最久的一战，克力架还是有实力，毕竟也是三将星之一，最后被路飞的新四挡坦克人击败，后期大妈团与草帽团大战处于养伤状态。
八、路飞VS卡塔库栗
卡塔库栗有多次杀死路飞的机会，但是他没有那么做，而是通过战斗引到路飞变强，激发了路飞的见闻色霸气，最终还是自己放弃了，主动输给了路飞。
九、路飞VS泽法
泽法是与卡普、战国、白胡子、罗杰和金狮子等人同时代的老怪物，哪个不是比大将还厉害的人物，大将都是秒杀路飞的存在，泽法却还是输给了路飞——剧情杀。
十、路飞VS史基
金狮子，史上第一个从因佩尔顿成功越狱的牛逼人物，罗杰时代的老怪物，卡普都不一定打败他的人存在，输给了路飞——剧情杀。
所以路飞在遇到凯多之后，被凯多一棍直接抡晕，实力绝对的碾压。
,
