1740年初秋一个黄昏，夕阳残照，落叶飘零，金陵清凉山下一座简陋茅屋里，一个“头缠长辫，身着青衫，面皮微黄，剑眉倒竖”的年届不惑的落魄秀才正在昏暗的油灯下奋笔疾书。他叫吴敬梓，字粒民，他要写一部描述读书人生活处境的书。他不抽烟，不喝茶，简陋的书案前放着一碗老酒。
1701年5月，吴敬梓出生于安徽滁州吴家。吴家世代“以儒为业”，不种地，不行医，一心专攻四书五经，写八股文。第一代吴沛处于摸索期，虽然从小家里严加管教，出去跟小伙伴们玩一次都要痛遭杖打，奈何一生七次参加科举未中，至死还是一个秀才，终身靠教书为生。
吴沛是个善于总结失败经验的人，经过多次考试，他逐渐悟出“八股取士”的一些诀窍，遂将毕生考试经验写成一本书，取名《题神六秘说》和《作法六秘说》。前者顾名思义，就是从考官视角出发，阐述考官的出题规则，分为“竖，翻，寻，抉，描，疏”六法。后者顾名思义，就是从考生角度出发，阐述考生怎么写出一篇高质量的八股文，分“逆，离，原，松，高，入”六法。
我读高中时候，有个物理老师，以“善于猜题”著称。每年高考，他都会写出十几道大题，让同学们认真做会。他说，这些题很可能出现在试卷上，你们用点心。奇怪的是，几乎每年他都会“押中”一道甚至几道，失手时候很少。即使不是原题，也是类型题。在我们这个闭塞落后的小县城，这种“神乎其技”令人叹为观止。后来我想，我们这么落后封闭的地方都有这种高手，放眼全国，只会更多。
吴沛的考试经验立竿见影。五个儿子，除老二需要打理家务，没有专心“业儒”外，其他四个儿子每天除了读书就是写八股，全部考中进士，而且出了探花（第三名）。兄弟四人全中进士，这在整个科举史上都是一个奇迹。更让人拍案叫绝的是，他们的儿孙们竟然后来居上，考中了榜眼（第二名）。
可见考试这种规则性很强的取士形式，只要摸清套路，可谓事半功倍。
吴敬梓出生后，祖父从《诗经》“维桑有梓，必恭敬止”中取了“敬梓”二字，梓就是良材。吴敬梓和他的父辈们一样，从小“不随群儿嬉戏”，两耳不闻窗外事，潜心攻读圣贤书，为将来的功名作努力。而且树立了远大志向，“推鸡坊而为长，戏鹅栏而愤深”。意思是说要当一只领头的鸡，不跟鹅们一起玩耍。
14岁，吴敬梓跟着父亲出门游玩，遇到一位老秀才，这位老秀才考了五回，回回不中。他给吴敬梓讲了一个故事。有个名叫周维谷的秀才，住着两间草屋，丈人是个屠夫，虽然平时对他啧有烦言，但是每到考试，还会给他拿路费。他二十岁应考，考了二十多回，五十四岁时来运转，考官非常欣赏他的卷子，点了第一名。
周维谷考完回家，照例被丈人损了一顿，后悔把女儿嫁给这样的现眼穷鬼，让他脸上无光。周维谷这话早就听惯了，一言不发，家里无米下锅，仅有两只母鸡，一只杀了炖肉，一只拿出去卖钱换米。中举喜讯传来，周维谷嘿嘿冷笑，两手一拍摔倒在地。有人劝他老丈人打女婿几个嘴巴子，但是老丈人不敢，说女婿是文曲星下凡，打不得。周维谷从此疯了，每天披头散发在街上乱走，又笑又叫，老母亲急瞎了眼，很快撒手人寰，老丈人每天一口一个文曲星叫着，希望他能好转，得个官做。
吴敬梓听了非常惋惜。他说，古人云，三十未娶，不应再娶；四十未仕，不应再仕。周举人五十多岁还考，最后考疯了。要是中途弃考，跟着老丈人杀猪，还能过上正常人生活。
旁边一个商人说，我有个朋友，是个裁缝，饱读诗书，琴棋书画样样精通，朋友问他，既然你想做雅人，为何不去考功名，做什么裁缝啊。裁缝说，我不是要做雅人，我是附庸风雅。裁缝是我祖上传下来的行当，每日赚几分银子，读读书，写写字，弹弹琴，画画画，诸事由我，岂不快活。人生在世，何必一定当官发财，做什么都一样，只要自己喜欢高兴就行。
1725年，吴敬梓父亲去世，族人跟他分家，他分了两万多两白银。分家过程中，他亲眼目睹族人的贪婪和丑恶，后来《儒林外史》中严监生和严贡生的财产争夺，正是他的亲身经历。吴敬梓不擅理财，性情豪奢，遇到穷人总要给点，拿了钱四处游历。游历中认识了一位歌女，艺名苕苕。二人郎才女貌，琴瑟相和，度过了一段甜蜜时光，没几年钱就花光了。后来胡适说，“吴敬梓的家就是被他嫖败的”。
吴敬梓毕竟士人出身，娶了歌女会影响仕途，所以慧剑斩了情丝。苕苕后来嫁了一位盐商。电视剧《雍正王朝》中有个士子，因留恋青楼女子被人告发，十三爷亲自出面给他求情，还引用《诗经》中“关关雎鸠，在河之洲，窈窕淑女，君子好逑”为他辩解，其实都是编的，或者说，个案。
从另一个角度讲，一个士子娶个青楼女子都需要动达天听，可见此事难度极大。
三十岁前，吴敬梓前后参加了三次科考，皆铩羽而归。圣人云，三十而立。吴敬梓年过三十却一事无成，只好流连于秦淮河畔，在胭脂红粉中麻醉自己。除夕之夜，他赋诗两首自况。
今年除夕，风雪漫天人作客。三十年来，哪得双眉时暂开。不婚不宦，嗜欲人生应减半。鲍子知余，满酌屠苏醉拥炉。
田庐尽卖，乡里传为子弟戒。年少何人，肥马轻裘笑我贫。买山而隐，魂梦不随溪谷稳，又到江南，客况穷愁两不堪。
牢骚归牢骚，日子还得过。他找到儿时一位姓叶的忘年交儒医，娶了儒医的女儿，一边行医，一边读书。古人云，不为良相，便为良医，其实是说，如果实在考不上功名，那就当个医生，也能过上体面富足的生活。
吴敬梓疏狂跌宕，携妻子出去游玩，一手拿着酒杯，一手拉着妻子的手，旁若无人。身后三四个妇女，嬉嬉笑笑跟着，两边看的人目眩神摇，不敢直视。有一年冬天，茫茫大雪飘了一夜，吴敬梓买不起木炭取暖，只好带着妻子绕城踏雪，美其名曰“暖足”。所谓“取暖基本靠走”。
四十岁起，吴敬梓开始创作《儒林外史》，累时十年，终于成稿。他写周进、范进热衷科举的可怜，写严贡生、严监生贪婪吝啬的可鄙，写马纯上的酸，写匡超人的辣，写戏子的可敬，写武夫的可爱，写游离于八股之外读书人的可贵，描绘了一幅幅读书人的众生相。
同时期还有一位青年才俊，便是大名鼎鼎的袁枚。袁枚卖文为生，很会包装自己，身价水涨船高，一篇墓志铭润笔费达到一千两白银。有个盐商写了一本书，请袁枚作序，袁枚只写了二十二个字，就赚了两千两银子，一个字高达一百两。他写《随园诗话》，明码标价，谁想被他写进书里，交钱就行。很多附庸风雅甚至想着留名后世的各路人物纷至沓来，争着给袁枚送钱。袁枚还收女弟子，女弟子为了交学费，把首饰都当了。
袁枚虽然钱多，但不轻易给人。一个朋友轻财好施，袁枚警告说，如果你那天没钱了，“饥寒交迫，活且不能，乐于何有”？朋友不听劝，果然被袁枚说中，家境沦落后门庭冷落，所有他曾经帮助过的人全都假装不认识他。袁枚说，“我辈生逢盛世，非有大怪癖，大妄诞，当不受文人之厄”，意思一个文人过得不好，不要抱怨生不逢时，还要从自己身上找原因。
吴敬梓的书写成出不了，有人让他去找袁枚帮忙，但是两人互相看不上。袁枚看不起吴敬梓的清高，吴敬梓看不起袁枚的滑润，也就不了了之。
1754年，吴敬梓前往扬州寻找出书门路，看着扬州大好风光，吟诵了唐代诗人张祜一首诗：十里长街市井连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田。
当晚，吴敬梓暴死于寓所。
《儒林外史》代表着中国古代讽刺小说的高峰，它开创了以小说直接评价现实生活的范例。鲁迅认为该书思想“秉持公心，指摘时弊”，胡适认为其艺术特色堪称“精工提炼”，茅盾说：“如果有什么准备写小说的年轻人要从我们旧小说堆里找点可以帮助他艺术修养的资料，那我就推荐《儒林外史》”。
在国际汉学界，该书更是影响颇大，早有英、法、德、俄、日、西班牙等多种文字传世，并获汉学界盛赞，认为《儒林外史》足堪跻身于世界文学杰作之林，可与薄伽丘、塞万提斯、巴尔扎克或狄更斯等人的作品相提并论，是对世界文学的卓越贡献。
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