突然觉得，欧文职业生涯做得最错误的选择就是2017年离开骑士，离开詹姆斯。时至今日，欧文离开骑士已有五年之久，欧文在这五年时间里最好的成就是2018-2019赛季带领凯尔特人打进东部半决赛（2018年凯尔特人打进东部决赛，欧文整个季后赛报销，并未出战任何一场比赛），连东部决赛地板都未摸到。而他在离开詹姆斯之前，曾连续三年打进总决赛。
2021-22赛季，篮网在季后赛首轮0-4遭雄鹿横扫，欧文又一次止步首轮。对此，有媒体对欧文作出专访，并当面询问他当初为何选择离开詹姆斯。
“我从未想过离开詹姆斯，但是我想要追求一些新的东西，所以我才离开了骑士队”。这是欧文亲口给出的自己离开骑士的原因。
这个原因是真是假尚不可知，欧文所说的新的东西到底是什么，他也没有说明，据骑士队教练泰伦卢所说，詹姆斯在队内一直都很照顾欧文，并且他认为欧文可以成长为联盟巨星，但是欧文却一直想要自己带领队伍证明自己有单独带队能力，而不是一直在詹姆斯的庇护下，于是申请了离队。
这一点其实，不难看出，2015-16赛季，是詹姆斯与欧文合作的第二年，骑士打进总决赛，并且在1-3落后的情况下逆转勇士夺冠，欧文功不可没，在抢七大战投中了关键的三分球，总决赛MVP最终版发给了詹姆斯，尽管詹姆斯当之无愧，但欧文的内心多多少少还是有些不服。
2016-17赛季，欧文的个人表现更上一层楼，出战72场，场均25.2分3.2篮板5.8助攻1.2抢断；詹姆斯出战74场，场均26.4分8.6篮板8.7助攻1.2抢断，二人在得分上的差距并不大。也正是因为如此，欧文自我感觉良好，并觉得自己完全有能力单核带队。再加上骑士总决赛的失利，加速了欧文的离开。
又有消息称，在2017年休赛期，欧文从媒体口中得知骑士想要拿他换来保罗·乔治，欧文认为这是詹姆斯与骑士管理层共同的注意，便主动提出了交易申请，让骑士队猝不及防，最终不得不将他交易至凯尔特人，詹姆斯欧文从此分道扬镳。
交易后的欧文在凯尔特人并不如意，不但没有再进入总决赛，还陷入了伤病之中，欧文最终在凯尔特人效力2个赛季，便和杜兰特联手加盟布鲁克林篮网队。
如今欧文的现状不容乐观，在篮网不但没有取得成功，还多次沦为联盟的笑柄，不知道欧文现在会不会后悔当初离开詹姆斯。
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