在周作人的一生中，胡适对他的人生抉择有过两次劝告。这两次劝告，周作人都没听。
一劝“南行”保名节
1938年8月4日，已经决定担任驻美大使的胡适，在伦敦通过友人来信得知周作人仍然留在陷落的北平，他感念朋友的前途与命运，写下了那首有名的《寄给在北平的一个朋友》，诗曰：“藏晖先生昨夜作一个梦，梦见苦雨庵中吃茶的老僧，忽然放下茶盅出门去，飘萧一杖天南行。天南万里岂不大辛苦？只为智者识得重与轻。——梦醒我自披衣开窗坐，谁人知我此时一点相思情。”
这里的“藏晖先生”，即胡适。胡适与周作人交往时，周作人多次以此名称呼胡适。胡适晚年在给朋友的信中，解释过他为何叫此名。他说：老兄是绝顶聪明人，总未免锋芒太露，未免得罪人。这是聪明人很难避免的灾祸。我在十八九岁时就取李白诗“至人贵藏晖”的意思，取“藏晖”为室名，欲以自警。
此外，诗中用“藏晖先生”自称，还可以避过日本的书信审查，不会给周作人带来麻烦，此是胡适的为人体贴处。
此信在途中耽搁四十多天，直到1938年9月20日，周作人才收到这封信。看信后第二天，周作人给胡适回了一首诗《苦住庵吟》，诗曰：“老僧假装好吃苦茶，实在的情形还是苦雨，近来屋漏地上又浸水，结果只好改号苦住。晚间拼好蒲团想睡觉，忽然接到一封远方的话，海天万里八行诗，谢藏晖居士的问讯。我谢谢你很厚的情意，可惜我行脚却不能做到，并不是出了家特地忙，因为庵里住的好些老小。我还只能关门敲木鱼念经，出门托钵多化些米面，老僧始终是个老僧，希望将来见得居士的面。”
在诗中，周作人以家累太重为由，委婉拒绝了胡适的建议。后来，为了“多化些米面”，周作人落水做了汉奸。
抗战胜利后，胡适成为北大校长。而周作人则因为汉奸罪入狱。正所谓“世人皆欲杀，吾意独怜才”，这一时期，胡适还去监狱中探望过周作人。据贺麟在《我和胡适的交往》中回忆：“一九四六年十一月，国民党政府召开一手包办的所谓‘国民大会’（人称伪国大），胡适和我都是代表。我这个遴选代表大概是胡适和教育部长朱家骅推荐的。我们同机到南京去参加会议。当时周作人因汉奸罪已被关押在南京，周的家属托胡捎点东西给周。我触景生情地对胡说：‘周作人和鲁迅这两兄弟也真怪，鲁迅是这样的革命，周作人却做了汉奸，两人走的是截然相反的两条道路，真是不可思议。您对他两人怎么看法？’他不假思索地说：‘还是弟弟（周作人）比哥哥好。’”由此可见，此时胡适依旧将周作人视作朋友。
二劝至死其意可感
1949年政权鼎革之际，周作人出狱，身在上海。据他回忆，他曾劝胡适留在大陆，胡适未听。不仅如此，胡适还劝周作人南下去台。当时，上海《亦报》中有一则《周作人决定北归》的报道称：“胡适、朱家骅等曾邀之南下，许以教授职，拒不往，闲居门生尤某沪寓。”
当时，胡适的朋友傅斯年执掌台湾大学，他劝周作人做教授，极有可能是希望周作人去台湾大学教书。这一次，周作人再次拒绝了胡适的好意。
1966年，留在大陆的周作人的房子被查封。8月24日，红卫兵“将周作人拉到院中的大榆树下，用皮带，棍子抽打”。时年，周作人81岁。此后，他上书求安乐死，意谓自己年过八旬，活着徒给家人增添负担，希望公安机关本着革命人道主义原则，恩准他服用安眠药来安乐死。结果未被批准。
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