杜牧与李商隐合称“小李杜”，是一个很有才华的人，他的才华不只体现在诗文上，在政治和军事上他也有相当的才华。
然而，时运不齐，他偏偏遇上了牛李党争，两党争权夺利，相互倾轧，使得唐朝政治更加腐朽黑暗。在这样的时代背景下，杜牧仕途坎坷，这或许就是他“赢得青楼薄幸名”的原因吧。
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公元835年，杜牧升任监察御史，离开扬州去往长安，在临走之前，他与结识的歌姬张好好告别，写下这首诗:
赠别二首（其一）
唐·杜牧
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
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这位歌姬年方十三，正值豆蔻年华，“娉娉袅袅”四字不仅写出了这位女孩子的身姿轻盈柔美，也写出了她的灵动与可爱，把女孩子的美写得新颖独到，让人仿佛亲眼目睹了那道美丽的身影。“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”更是直白，杜牧看遍了扬州城里诸多佳丽，没有一位能与张好好相比的，足见其美丽。
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