在水泊梁山大聚义时，董平，被授予马军五虎将，尽管排名在五虎将中最末的位置，但却是梁山军团中作战能力最为强悍的马军阵列，本身就说明了董平的武力值之高。
董平，绰号“双将”将，手中一对“双龙戏水枪”使得出神入化，有万夫不当之勇，民间称其“英雄双枪将，风流万户侯。” 且三教九流，品竹调弦，无所不通，是个难得的将才。
在保卫东平府之战中，兵马都监董平，手中的双枪，可谓神出鬼没，韩韬毫无胜算。宋江让徐宁上，替代韩韬，五十合内，董平明显占了上风。
宋江担心徐宁有失，便鸣金收兵。徐宁勒马回阵，董平追杀过来，被宋江军围在阵内，董平在军中横冲直撞，如入无人之境，杀出阵去，收军回阵。
东昌府之战，张清，东昌府兵马都监，凭借手中的石子，连打关胜、呼延灼、杨志、朱仝刘唐等梁山泊14位名将，无一不败归本阵，让梁山将佐、校尉和小喽啰无不“尽皆失色，内心惊惶”。
董平，用手中的双枪，拨过了第一颗石子，闪过了第二颗石子，两颗飞石打不到，张清却早已心慌。后来一阵混战，董平之撞入阵中，忘了提防石子，趁混乱之际，张清突然打出第三枚石子，再次被董平躲过，擦耳根而过，董平便回。
张清在与梁山泊其他14位将领的对阵中，手中的石子全都命中目标，击中额上、眉心、后心、鼻凹、面颊、嘴边、脖项、手腕、盔上、刀口等，被击中的其他将领，都无心恋战，无不败归本阵。
董平的实力，在此战中展露无疑，手眼心法快似流星。张清的飞石，竟成了梁山泊将领武功最好的试金石，张清连发三枚石子，都未能击中董平，原来张清的石子，并非百发百中，是可以躲开的，能躲开的人，可谓手段高强，唯独确是董平。
在东昌府城下，董平的的表现，令梁山泊官兵大开眼界，此等功夫和手法，再无第二人，可谓鹤立鸡群，力压梁山群雄，其他将领不得不服，梁山众将谁与争锋？
董平出场非常晚，东昌府之战后，梁山泊就英雄排座次了，能成为马军五虎将，董平显然靠的是自身武力值，而绝非什么资历、运气、关系等其他因素，相信看过《水浒传》的读者，对此应该有所体会。
上山以后的董平，逐渐就拥有了“董一撞”的外号，是在阵上敢打敢拼得来的，印证了董平艺高人胆大的特点，功夫确实厉害，有自信才敢猛冲猛打。
同时董平冲动的性格，直接导致了他的死亡，还搭上了好友张清。攻打独松关时，探路的周通被厉天闰所杀，报仇心切的董平用夹板处理被炮火打伤的左臂，擅自带上张清私下出战了。
两人都擅长马战，此番上山却是步战，两员马军将领，在以己之短，攻敌之长，犯了兵家大忌。山上步战时，张清飞不出石子；董平手臂带伤，使不灵双枪。
最终，张清，被厉天闰一枪刺中腹部；董平，则被张滔拦腰斩成两段，水泊梁山两大高手，双双殒命独松关，让读者不免感叹。
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