公元前494年，吴王夫差亲自率领大军攻打越国，越国大败。越王勾践走投无路，只好派文种前去求和。夫差想答应勾践的投降请求，可是大将伍子胥坚决反对。于是，文种私下里贿赂贪财好色的太宰伯嚭，请求伯嚭在夫差面前为勾践说好话。最终夫差听从了伯嚭的劝说，不顾伍子胥的反对，答应了越国的求和，但是要求勾践亲自到吴国去。
勾践到达吴国后，夫差让勾践夫妇住在夫差父亲阖闾的大坟旁边一间石屋里，让勾践给他喂马，让范蠡跟着做奴仆的工作。过了两年后，夫差认为勾践真心归顺了他，就把勾践放回去了。
勾践回到越国后，立志报仇雪耻。经过十余年的卧薪尝胆、励精图治，使得越国逐渐国富民强起来。
同时，勾践派范蠡把美女西施献给夫差。西施到吴国之后，以美貌使吴王沉湎于酒色，不理朝政，致使朝政混乱，府库空虚，军队的战斗力大大削弱。同时离间吴王夫差与吴国大将伍子胥，使得一代忠良伍子胥被吴王赐死。
公元前482年，吴王夫差为了当上霸主，约会鲁哀公、晋定公等在黄池会盟，把精兵都带走了，国内只留了一些老弱残兵。等夫差从黄池得意洋洋地回来，越王勾践已经率领大军攻占了吴国国都姑苏。吴国士兵远道归来，筋疲力尽，被士气高涨的越军打得一败涂地。
夫差只好派伯嚭去向勾践求和。勾践和范蠡认为暂时还不是灭吴的时机，于是同意了吴王的请求。
公元前475年，越王勾践作好了充分准备，再次攻打吴国，吴军大败。越军把吴都包围了两年，夫差被逼得走投无路，自杀身亡。
吴王夫差被接连的胜利冲昏了头脑，不理朝政，沉溺于酒色，最终被勾践彻底击溃，自己也永远被钉在了历史的耻辱柱上，成为“卧薪尝胆”故事中的反面角色。再如秦末的陈胜吴广，当年胸怀鸿鹄之志，揭竿而起，一时应者如云、声势浩大，但稍有成绩就利欲熏心、称王称圣，导致局面失去控制，终究归于失败。此外李自成、洪秀全等人，哪个不曾叱咤风云，哪个不是智勇双全的英雄人物？然而，当他们面临成功的考验时，自身的弱点就暴露无遗，功败垂成也是理所当然了。
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