随着周润发和成龙等老一代巨星逐渐进入半隐退状态，在香港影坛的天皇巨星级演员中，刘德华和梁朝伟成为了绝对的代表。而且两人在香港娱乐圈颇有渊源，论年龄1961年出生的刘德华比梁朝伟仅仅大一岁，而两人出道的时间刘德华也刚好比梁朝伟早一年。所以在外界看来，两人从出道开始，便貌似有一定的“竞争”关系。
在上世纪整个80年代，无论是港剧还是大银幕，刘德华和梁朝伟几乎还保持在同一发展路径上，他们在当年都参演了大量的港剧和具有新视角的文艺电影。这其中刘德华以许鞍华执导的《投奔怒海》、王家卫执导的《旺角卡门》为代表，而梁朝伟则以尔冬升执导的《癫佬正传》、《人民英雄》以及侯孝贤执导的《悲情城市》为代表。虽然在这些影片中他们还只是饰演配角，但是从这些影片类型我们可以明显地看出，在职业生涯的早期，刘德华和梁朝伟的确处在同一发展模式中。
不仅在大银幕上，在TVB刘德华、梁朝伟、黄日华、汤镇业、苗侨伟则并称为“无线五虎”。然而在这段时期，梁朝伟已经显示出了他天才型的演技。在梁朝伟和刘德华合作的《鹿鼎记》中，刘德华在剧中扮演配角康熙皇帝，而梁朝伟则饰演被后来观众称为一代经典的韦小宝。
再分析在大银幕上的表现，虽然两人都很出彩，但是从成绩上来看，明显梁朝伟的演技更受到华语影坛的认可。在这点上，从他这段时间获得的两个香港金像奖最佳男配角奖（分别是尔冬升执导的《人民英雄》和谭家明执导的《杀手.蝴蝶.梦》），以及一个最佳男主角奖的提名（由关锦鹏执导的《地下情》）便可以看出。而且由梁朝伟出演，侯孝贤执导的《悲情城市》，还获得了威尼斯国际电影节上的金狮奖。不过刘德华主演的《旺角卡门》，却是王家卫执导的前期影片中，票房表现最好的电影。
所以后来刘德华在谈到自己和梁朝伟的差距时，首先的一个关键词便是“商业”，他说自己给电影带来的是商业价值，而梁朝伟给电影带来的是一种艺术质感。这点在他们从影早期便已经非常明显，也正是他们早期在影坛的不同表现，最终奠定了他们后来不同的发展方向。在进入上世纪90年代后，梁朝伟和刘德华便基本进入了定型期。
这段时间刘德华除了接拍商业类型的电影，他把更多的精力还放在了歌唱事业上，所以后来刘德华、张学友、黎明、郭富城被并称为香港歌坛的“四大天王”。而在1990年，梁朝伟和刘德华共同出演了王家卫执导的第二部电影《阿飞正传》，这部影片也在某种意义上同时决定了两人后来10年代在大银幕上的命运。因为刘德华主演的王家卫第一部影片《旺角卡门》在票房的表现和口碑上都可圈可点，所以投资人加大投资让王家卫执导了第二部影片《阿飞正传》。
《阿飞正传》当年投资将近4000万，可谓是绝对的大制作，这部影片中除了保留了《旺角卡门》中刘德华、张学友、张曼玉等几位原班人马外，还引入了张国荣、刘嘉玲、梁朝伟等几位重量级演员。如果说电影在香港影坛被当作一个特殊的商品，那么王家卫却是和香港影坛价值取向截然相反的艺术家。《阿飞正传》这部影片其实拍摄的就像是王家卫这一代“港漂”的故事，而王家卫极端的电影语言，将这部影片打造成了华语电影史上的顶级作品，却也让它成为了香港影坛一个绝对失败的商业案例。
《阿飞正传》这部影片仅收获了900万的票房，这部影片之后，刘德华开始远离王家卫，但是梁朝伟之后的从影生涯，却和王家卫紧紧地联系在一起。据说在这部影片中刘德华的角色从主角之一被王家卫剪成了一个配角，而梁朝伟所有的戏份仅仅被保留了一个被放在片尾的3分钟长镜头。但是梁朝伟的这个镜头，也是整部影片的点睛之笔，在这部影片后，梁朝伟找到了大银幕上的感觉。
从1990年到2000年之间，梁朝伟参演了王家卫的《阿飞正传》、《东邪西毒》、《重庆森林》、《春光乍泄》、《花样年华》等影片，而且凭借《花样年华》梁朝伟还获得了戛纳国际电影节上的影帝，这个奖项使得梁朝伟成为了戛纳影帝第二人（第一位获得该奖项的演员是葛优）。而在这10年间，刘德华的代表作则是《天若有情》、《五亿探长雷洛传》、《龙在江湖》等典型的精致商业类型片。在1999年，刘德华主演的，由杜琪峰执导的影片《暗战》成为了他的代表作。
说到《暗战》这部影片很有意思，在杜琪峰的“银河映像”系统中，刘德华和刘青云各自承担着不同的任务，刘德华主演的影片更侧重于票房，而刘青云主演的影片则侧重于拿奖。然而这部影片，被很多人称为刘德华的转型之作，凭借这部影片中的角色，刘德华获得了香港金像奖的最佳男主角奖。但是在谈到这部影片时，刘德华也曾说过，因为考虑到刘德华的“偶像”身份，所以杜琪峰并没有完全按照原有剧本拍摄。在完成的影片中观众们也可以明显地看到，刘德华的形象依然是正面、洒脱，虽然略带悲情，但是却绝不颓废。
而“偶像”这个关键词，则是刘德华和梁朝伟的第二个区别。梁朝伟接拍电影几乎不考虑影迷们的感受，他只看重剧本和自己演技类型的匹配程度。用梁朝伟自己的话说，他演戏更像是一种情绪的释放，他喜欢通过演戏这种方式，将情绪发泄到大银幕上。而他的这种表演方式，也正是导演王家卫所需要的类型。所以梁朝伟可以接拍很多种角色，这也是众多华语电影大师青睐梁朝伟的地方。
在2002年，梁朝伟和刘德华再度合作，这次他们联合主演了被称为香港警匪片巅峰之作的《无间道》。在这部影片中，刘德华和梁朝伟的戏份相当，而且还有一场硬碰硬的天台对决。并且凭借这部影片，梁朝伟和刘德华同时获得了香港金像奖的最佳男主角提名。没有意外的是，最后梁朝伟在正面对决中战胜了刘德华，捧走了最佳男主角奖。
在《无间道3》到内地宣传时，梁朝伟和刘德华等众多电影主创同时做客《艺术人生》。在谈到为什么梁朝伟为何会屡屡获奖时，刘德华说，可能梁朝伟有这方面的观众缘。在另外的场合中，刘德华将梁朝伟这种能够获奖的“观众缘”总结为“天才”这一关键词。的确，如果单纯的拿演戏来说，梁朝伟的确更有天赋，这很程度上也源于梁朝伟的性格。梁朝伟的性格并不太像娱乐圈中的人，他在很多场合表现得比较羞涩，而且不善言谈，他这种性格，特别适合在大银幕上挥洒情绪。
换言之，有些事情并不是刘德华做不到，而是他没办法像梁朝伟一样集中精力做好一件事情。又由于受到“偶像”包袱的限制，所以刘德华将事业的重心放在了“商业”电影上，刘德华参演一部影片，更多的考虑的是他对这部影片的商业增值。而梁朝伟则不同，很多导演请到梁朝伟，则是希望他能够通过自己“天才”的演技为自己的影片加分。所以通过三个“关键词”对比后我们会发现，与其说刘德华和梁朝伟有差距，不如说他们之间的事业重心有差别。虽然梁朝伟获奖很多，但是刘德华在其他的方面表现也非常优秀。所以用各有千秋来形容两人应该更为恰当。
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