黄金荣带杜月笙去赌场见世面，没想到手气颇好，赢了不少，两千多大洋，因杜月笙平时做事卖力又有功劳，黄金荣大手一挥全给了他作为奖励。这两千块钱，在现在看来可能也就是半个月的工资，可在当时那个年代，这两千块大洋足以买一栋漂亮的豪宅，黄金荣并不是感动也不是头脑一热，他倒是想看看，这个每天跟在他身边低眉顺眼的小混混，到底有多大能耐？
一个穷小子在突然之间发了笔横财，杜月笙会怎么处理呢？如果他是买房子置办土地，那么这么人虽然可靠但总归不是一路人，这钱也够他上岸，做点小生意，何必跟着自己打打杀杀，落得诨名？如果是拿着钱去吃喝嫖赌，虽为同道中人，但也不可靠，也不值得重用。杜月笙没有买房置地，也没有吃喝嫖赌，而是选择了还债，接济之前的穷苦兄弟。大家都是穷苦出身，没人有他这运气，也没人有他这头脑。黄金荣得知后，心里乐开了花，杜月笙不贪财，乐于资助朋友，这个人以后有大用处，可以善用。
1931年，上海商业银行发生挤兑危机，银行形式特别堪忧，虽然中国银行和交通银行都鼎力相助，但依旧不能力挽狂澜。银行行长也是素手无策，一筹莫展之际，银行老板找到杜月笙请求支援。
找到杜月笙，杜月笙只是说，“我知晓了。”谁也没想到杜月笙会用什么办法帮助行长，第二天，杜月笙带巨款登门，在众目睽睽之下，存在上海银行三百万，有杜月笙在，这上海银行怎么会倒下？原本闹得沸沸扬扬的挤兑风潮，现在因为杜月笙的出现，从此烟消云散。后来因为这件事，一开始和杜月笙是泛泛之交的银行行长后来和杜月笙深交数十年。初识杜月笙只是因为名号，没想到赫赫有名的大佬，居然雪中送炭，甚是感动。
而上海银行行长也是十分仗义，后来杜月笙也出资办了银行，他一次性存了白银五十万两，并且分文不取利息，这让杜月笙心里也是暖暖的。
当年黎元洪下台，落魄到上海，杜月笙不计前嫌，仍然对他善待有加，黎元洪的秘书称杜月笙为“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”虽然是盛赞了，但是杜月笙也担得起。杜月笙爬起来，从未忘记帮助别人，所以自己的面子越来越大，只有肯付出，才会有回报。
黄金荣送给杜月笙的第一份产业，就是坐落在法租界的公兴俱乐部，这家赌场称不上好，也不算坏。因为地界不好，紧挨着英租界，英租界并不是黄金荣的势力范围内，在英租界也有黑道的。另一家黑道人物严老九经营的赌场，每天都是门庭若市，这也给公兴俱乐部有很大压力，杜月笙更是压力大。
杜月笙好帮忙，这不是一日两日，一件事两件事能说明的。这是日积月累才有如此美名，但凡有人求他办事，他从来不会因此趾高气扬，对来的人总是客客气气的说话，“你的事我具体晓得了”，“我会替你办好。”
顾嘉棠是杜月笙手下“八大金刚”之一，这个人帮他颇多，不仅陪着他从穷途末路到如今的富可敌国，在他身边做了不少事，是一直跟着杜月笙打天下的好兄弟。在外人面前，他是杜月笙的最重用的手下，但在杜公馆里，他是杜月笙的好兄弟、好朋友。也是常常开杜月笙的玩笑，别人眼中顾嘉棠是有点不尊重杜月笙，但杜月笙看得开，心态好，对此一点都不介意。
杜月笙的一个手下喜欢赌博，对此很是不开心，自己擅自去严老九那里找茬踢馆，严老九好歹也是黑道老大，很是愤怒，心想杜月笙这刚出道，就杀他的威风，是可忍，孰不可忍！
找了一干人马准备去杀杜月笙的威风，可没想到杜月笙却带着大笔的现金，以及笑脸亲自向严老九赔礼道歉，毕竟是自己手下做错了事，杜月笙任严老九怎么骂都一直笑着，面子上从未透露出不耐烦。杜月笙不但把本来一场剑拔弩张的黑道火拼因为这次登门致歉，居然化于无形。还把一直视杜月笙为眼中钉的严老九变成了自己的朋友而非死对头。
黄金荣对此给了他四个字：绝顶聪明。
杜月笙知进退，这是难能可贵的，一般人有他这运气但未必他有他这胆量和自我反省的能力。
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