公元199年，曹操灭吕布，据有兖、豫、司、徐四州；袁绍扫平公孙瓒，吞并冀、幽、青、并四州。这两位昔日的发小、盟友，为了北方中原的归属，终于要在战场上相见了。
官渡之战前，曹操其实处于绝对的劣势，一方面是曹操本身实力不如袁绍，袁绍兵力、地盘、人口都要强于曹操；另外一个很重要的方面是，曹操除了需要应对袁绍，还要面对各方诸侯的虎视眈眈。
东面，刘备公然反叛曹操，占据徐州；孙策横扫江东六郡，时刻准备偷袭许都；
西面，凉州的马腾、韩遂割据一方，摇摆不定，凉州刺史韦端也是态度不明；
南面，宛城张绣时刻威胁曹操；荆州刘表已经答应和袁绍联合，共同对付曹操；
为了改变这种极端不利的局面，曹操做了很大的努力：
在荀彧的推荐下，曹操在建安四年（199年）命钟繇以侍中的身份领司隶校尉，持节督关中诸军，将后方事务委托给他，特别授予他不受制度拘束的权力。钟繇到达长安后，致信马腾、韩遂等人，为他们陈述利弊祸福，马腾、韩遂都送一子到朝廷为人质（马、韩的威胁暂时解除）。
建安五年（200年），曹操在官渡与袁绍相持，钟繇送去两千匹马供给军用。曹操在给钟繇的信中说：“得到送来的马匹，很是应部队的急需。关右地区平定，朝廷没有西顾之忧，都是足下的功勋。当年萧何（西汉开国元勋）镇守关中，粮草充足，以至大军获胜，也不过与您的功劳相当。”
曹操是一个真正的现实主义者，公元200年孙策横扫江东六郡，而袁绍也已统一河北四州。曹操感叹：“猘儿难与争锋也！”就打算对孙策实行安抚。于是把弟弟的女儿许配给孙策的小弟孙匡，又为儿子曹彰迎娶孙贲的女儿，用礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊，并令扬州刺史严象举荐孙权为茂才。
孙策崛起的速度太快，短短几年时间，江东六郡之地已经全部被孙策收入囊中。而曹操当时最大的对手是实力强劲的袁绍，所以只好通过联姻等手段，对孙策进行拉拢安抚，以避免腹背受敌的情形。尽管曹操通过联姻拉拢孙策，但孙策依然计划趁袁曹对阵之际偷袭许都，可惜孙策在公元200年被刺杀。
官渡战前，刘表虽然答应袁绍联合共同对付曹操，但他还是派手下从事中郎韩嵩到许都见曹操，以观虚实。曹操见到韩嵩后，热情款待，并且以天子名义封韩嵩为零陵太守，让韩嵩大为感动，并且见识到了曹操的英雄气概。
韩嵩回来后，对刘表陈述了曹操威德，认为曹操一定会取得胜利，于是劝刘表遣子入质。刘表疑韩嵩反为曹操做事，大怒，欲杀韩嵩，然而刘表之妻蔡夫人劝谏道：“韩嵩，在荆楚地区很有声望，况且他说话坦率，诛杀他是没有理由的。”刘表又考杀韩嵩之随行者，知韩嵩并无他意，方才止息。
经过一系列的努力，加之孙策被刺杀，张绣在贾诩劝说下主动投降，让曹操解除了四方的威胁，终于可以专心致志的和袁绍进行对决了。一场看似简单的战役，背后往往牵扯到各方利益，战争并不仅仅是战争那么简单。
参考资料：《三国志》裴松之注、吕思勉《三国史话》
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