蒋干作为江南名士，受到曹操礼遇，蒋干表示很受用，于是愿意去江南劝降周瑜。周瑜见到蒋干，从来不提打仗和投降的事情，只管和蒋干喝酒吃肉追忆青春。闹得蒋干根本没有机会提劝降的事情。当天晚上，周瑜就和蒋干睡在了一起。蒋干来这里是当说客当间谍的，自然是假装睡觉。
半夜里，蒋干听见周瑜接见了两个人，还说了"急切不能动手"的话。蒋干立刻意识到周瑜在曹营中有眼线，会刺杀曹操。蒋干趁着周瑜睡觉后，偷了周瑜的密信回到江北曹营，指证了曹营内部的两个叛徒蔡瑁和张允。曹操一气之下把这两个水军将领杀了，手下就没有操练水军的将领了，蒋干通过偷书，坑死了曹操最重要的水军将领，作为补偿，他给曹操介绍了智商180的庞统。
庞统其实也是周瑜方面的间谍，周瑜方面本来就已经定下了放火烧船的计划，就是苦于对方不配合，十几万大军要烧掉也很费劲了。于是庞统自告奋勇去献连环计，蒋干又来引荐，实在是瞌睡就找到了枕头，蒋干的引荐下，庞统见到曹操，并且完美解决了北方将士晕船的大问题。庞统的建议是，把所有的曹营船只都用铁连拴起来，这一计策就叫做连环计。最后，当黄盖放火烧船时，铁链连着的船都分不开，被烧的个干干净净！
蒋干在江东待了几天之后，便回曹操处复命，他只是对曹操说周瑜这个人气度宽宏，情致高雅，不是三言两语就能骗为曹公所用的，请曹公还是放弃这个念头吧。所以这件事情也就不了了之了，根本没有反间计，蔡瑁、王允也是一直打到了赤壁之战结束，最后还是跟着曹操撤回了北方，综上，蒋干在历史上是一名名仕、辩论家，他在赤壁之战时的零星出场可能只是游历至曹操驻军的乌林附近，接受了曹操的不情之请，公款去了一趟江东，玩过之后回来告诉曹操别做梦了，人家周瑜是不会跟你的。关于他的记载也就这么多，他的去向成迷，按照他的作风，应当还是游历各处或者隐居深山了。
我是陈生，一个“看透”中外古今历史的莽人
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