在中国历史上很少有像曹操这样同时被誉为伟大的政治家、军事家、文学家而又同时被指责阴险、奸诈的人物。事实上关于曹操的这种多面性评价在曹操生活那个年代就已出现。据《三国志·魏书·武帝纪》记载：曹操曾向当时著名的人物评论家许劭询问“我是怎样一个人？”一开始许劭不愿回答，可曹操一再追问，于是许劭就说“如果是太平盛世，那么你将会是一个贤能之臣；但如果是乱世，那么你会成为一代枭雄”。曹操听了这话作何反应呢？史料中记载的是曹操听后大笑而去。所谓“能臣”和“枭雄”其实是体现在曹操身上的具有不同社会价值的立体化特点。曹操具备治国理政、带兵打仗的政治军事才能，也是汉末三国时代杰出的文学家，然而与此同时他身上也有着阴暗的一面。在京剧中曹操是作为一个白脸反派的形象出现的，在小说《三国演义》中也透露出强烈的尊刘贬曹意识，然而如果不是曹操完成了中国北方的统一进而安定社会秩序，那么汉末乱世仍将长期持续。用曹操自己的话说：“若天下五孤，不知当几人称帝？几人称王？”曹操奠定了汉代之后一千八百年的中国历史。设想一千八百年前如果不是曹操的出现，那么也许中国历史将会和我们现在所看到的迥然不同。曹操在中国政治史上显得那么浑厚博大，与此同时他在中国文学史上的地位也是无可动摇的：即使在年事已高之后他仍能发出“老骥伏枥，志在千里；烈士暮年，壮心不已”的呐喊。可以说这是一个活出了真实自我的率性而为之人，即使千载之后也不禁令人想了解他究竟有着怎样的传奇人生。
童年时代的曹操机警伶俐，任侠放荡，乐于飞鹰走狗，在当时一般人眼中就是一个不务正业的纨绔子弟。曹操这种行为引起了他叔叔的不满，于是叔叔就和曹操的父亲屡屡告状。有一天曹操又碰到叔叔了，于是他装出一副口眼歪斜的模样，就像是身体有病的样子。叔叔一看也很着急啊，就赶紧跑去通知曹操的父亲。等曹操的父亲赶来时曹操什么事都没有，于是父亲就问：“叔叔说你病了，现在好了吗？”曹操故作惊讶地说：“谁病了？可能叔叔不喜欢我，所以才这么说吧”。从此以后曹操的父亲再不相信曹操叔叔所说的话。要不怎么说三岁看老，看来大人物的同年都会有些奇闻异事啊。说起来还有一件关于同年时代的曹操的趣事：曹操和袁绍以及一帮平日里玩得好的小伙伴一起去看别人家的婚礼。一般人看别人家成婚也就是看个热闹，可这几位直接跑到新娘的房间把新娘给劫走了，结果一不留神惊动了主人家，于是这几位赶紧撒丫子跑路。跑着跑着鲁国一处荆棘丛，曹操率先钻出了荆棘丛，可袁绍被卡在里面了。曹操见状突然大叫“贼人在此”，袁绍一听以为是主人家追来了，情急之下一跃而起逃出了荆棘丛。看来曹操是打小就会用计啊。曹操小时候这两件趣事看似只是一个少年的恶作剧，其实这两件事所反映的是曹操对传统、对世俗、对体制的一种叛逆。曹操不想受世俗的道德标准的制约，他渴望能自由地呼吸，所以当他面对礼仪道德的束缚时往往以一种令人瞠目结舌的行为举止进行对抗。这时潜伏在曹操内心深处的一种真性情的体现，是一种潜在的思想意识，可以说这在思想意识一直贯穿于曹操的整个人生历程之中。
关于曹操的身世问题迄今为止始终存在一个未解之谜——那就是曹操究竟是曹氏子弟还是夏侯氏的后代。曹操的祖父曹腾是一个宦官：汉安帝时曹腾的职务是黄门从官，同时还是太子的侍读。到了太子继位成为汉顺帝后曹腾就从小黄门升任中常侍。中常侍的职责主要是为皇帝传达诏令、掌管文书。到了汉桓帝年间曹腾因拥立之功升任负责皇后宫殿的大长秋一职并被加封为费亭侯。封侯之后的曹腾就急流勇退了。曹腾担任宦官三十余年、历时四帝，在此期间他的政治权力很大，同时也结交了虞放、边韶、延固、张温等海内名士，从而积累了广泛的人脉圈子。不过曹腾尽管权势显赫，但他的人生始终存在一大缺憾就是没有自己的孩子。宦官被人为剥夺了像一个正常男性一样生活的权利，但他们其实同样渴望享受和常人一样的爱情、亲情。那么怎么弥补这种缺憾呢？于是就出现了和宫女对食、过继养子等行为。曹操的父亲曹嵩就是曹腾过继的养子。有的说法认为曹嵩是曹腾从曹氏宗族中过继的，也有的说法认为曹嵩其实出自夏侯氏。事实上曹氏和夏侯氏都是当时谯县的地方大族，彼此之间是一种长期联姻的关系。可以肯定的是曹操的父亲曹嵩身上其实是同时兼具曹氏和夏侯氏的血统的，目前的争议是曹嵩究竟是父系出于曹氏而母系出于夏侯氏或是父系出于夏侯氏而母系出自曹氏。无论曹嵩本来是姓曹或是姓夏侯，但在当时的宗法制度下曹嵩及其后代就是奉曹氏宗庙的。在曹腾的庇荫下曹嵩先后担任过司隶校尉、大司农、大鸿胪等职务，后来索性花费千万钱买了个太尉。
曹操就是出身于这样一个宦官家庭。宦官这个群体在掌握主流话语权的士大夫阶层眼中是上不得台面的，即使曹家已然身居高位也仍能感受到周遭的白眼。在这种环境下成长起来的曹操是很有可能走向两种极端的：一种就是反正人们瞧不起我，索性也就自暴自弃了；另一种就是你瞧不起我不要紧，你所坚持的那套礼教纲常我还瞧不上咧。很显然曹操属于后者。士大夫阶层虽然瞧不上宦官出身的曹家，但又必须和曹家保持一种至少面子上较为融洽的关系，因为他们也需要在政治斗争中借助曹家的势力。这就形成这样一种局面：尽管士大夫阶层潜意识里或多或少不大瞧得上曹家，但实际上曹家和很多当时的顶级士大夫都有接触。所以我们看曹操在童年时代接触的都是像袁绍这种所谓“四世三公”的世家豪门子弟。一方面这些世家豪门要维持和曹家的关系，而另一方面他们在面对曹家时其实是有一种自我优越感的，也许袁绍等人在和曹操的交往中就表现出过这种优越感，而曹操显然没因此而颓废，相反他一定要使自己成为这群人中最优秀的人物，让那些曾瞧不起自己的人无话可说。要说曹操还是得感谢父祖为自己积累的政治资源，因为正是这样的政治资源使曹操在二十岁时被举为孝廉，随即被任命为洛阳北部尉，由此开始了自己的仕途生涯。按当时的规定：每郡二十万人中才推举一人为孝廉，所以时人皆以举孝廉为荣。曹操能在二十岁的年纪被举为孝廉其实是很不容易的一件事，不过他所担任的洛阳北部尉这个职务其实是对他更大的一个考验。
洛阳北部尉的主要职责就是维护洛阳北部片区的治安。问题是洛阳是什么地方？这是当时的京城啊。真正的天子脚下，各路达官显贵出没之地。这些达官显贵们平日里仗着自家的权势可以说是无所不为。那么你曹操要管理维护当地的治安就不可避免会和这些人打交道。果然没多久就发生了宦官蹇硕的叔父违反宵禁令的事件，曹操的反应则是将其逮捕处死。事后蹇硕使了一出以退为进之计：把曹操调出京城担任顿丘令。曹操这次调动表面上看是升了一级，但他也因此远离了作为政治中心的洛阳。曹操在顿丘令的位置上做了一年左右又碰上汉灵帝的宋皇后被废事件：这件事带来的一个连锁反应就是宋皇后的兄弟宋奇被杀，而这个宋奇又是曹操的从妹夫，结果曹操也因此事被牵连而罢职。此后曹操在老家一待就是两三年，在此期间他可没闲着：他一直在熟读儒家经典并积极向士大夫阶层靠拢。我们知道事实上曹操终其一生对传统的礼教制度其实都是看不上眼的，那么他这时之所以主动向士大夫阶层靠拢其实就是一种政治行为。公元180年曹操因通经而被征召为议郎。这实际上是充当皇帝的顾问职务，尽管没实权，但能发表意见。这时的曹操似乎还没日后那么多心机权谋，反而更像是一个棱角分明的热血青年：一方面为死于政治斗争的大将军窦武、太傅陈蕃等人鸣不平，一方面痛斥朝廷三公纵容贵戚。
公元184年黄巾起义爆发后曹操被任命为骑都尉，率部讨伐颍川的黄巾军，因功被封为济南相。曹操在担任济南相期间又干了两件大事：一是奏免贪官污吏，二是禁绝地方淫祠。这两件事实际上都是针对地方豪强的，这自然遭到了地方豪强势力的强烈反弹，最后曹操自己也感觉压力山大。适逢此时朝廷打算调他回京城重新担任议郎，于是他也就回京赴任了。可曹操在议郎这个位置上干了没多久就感觉对权臣当道的朝政彻底失望，于是索性称病返回故乡。曹操刚回到故乡就接到冀州刺史王芬等人想联合曹操一起废除汉灵帝的请求，认为此事不可行的曹操拒绝参与。王芬等人一意孤行，最后果然以失败告终。公元188年汉灵帝在临终之际组建了作为最高军事机构的西园八校尉：以小黄门蹇硕为首，袁绍为中军校尉，曹操为典军校尉。汉灵帝如此安排是想让蹇硕辅佐少子刘协继位，然而长子刘辨的舅父是大将军何进，所以让蹇硕制约何进。蹇硕与中常侍赵忠、张让等人谋划除去何进，结果反而因消息走漏而被何进所杀。在这样的形势下刘辨得以继承皇位，何太后临朝听政，而大将军何进则手握军权。何进与袁绍计划将宦官一网打尽，在这个方案遭何太后拒绝后袁绍又建议让董卓等将领率部入京迫使何太后就范。这是一个不折不扣的馊主意，因为即使能将宦官势力一网打尽也势必造成前门驱狼后门进虎的恶果。曹操坚决反对这个馊主意，然而何进却只对袁绍言听计从。
何进还没来得及出手就被中常侍张让、段珪所杀，袁绍以为何进报仇的名义率何进的部属将宫中2000多名宦官全部诛杀。就在袁绍等人与宦官厮杀之际董卓的大军进入了京城，很快袁绍等人就知道什么叫请神容易送神难了：董卓废除少帝刘辨、另立汉献帝刘协，自任相国把持朝政。董卓其实还是想拉拢曹操的，所以他上表汉献帝建议封曹操为骁骑校尉。然而曹操并不看好董卓，所以他改名换姓潜逃出城。当曹操途经中牟时引起了当地亭长的怀疑，被抓起来交给了县令。这时县令已接到了董卓下达的抓捕曹操的命令，不该县里的一位功曹认得曹操并有心救他，于是就和县令说：“现在时局动荡，别看董卓如今威风八面，可谁也不知道将来的政局会怎样变化，多结交英雄豪杰其实也是给自己将来留后路”。县令觉得这话也有道理，于是就把曹操给放了。逃过一劫的曹操辗转来到陈留。陈留地处中原四通八达之地，当地太守张邈是曹操的老朋友，于是曹操就去投奔他。关于张邈这个人在史料中有这样的记载“少以侠闻，士多归之”，他本人就是一方豪强，而曹操在投奔他时还结识了当地另一位豪强人士卫兹。公元189年十二月曹操在卫兹的资助下招募了五千人马，中牟主簿任峻也带领宗族几百人归顺曹操。这时曹操还得到了日后打天下的中坚——曹氏、夏侯氏的子弟纷纷从老家沛国组队来到陈留参军。这支部队的主要人物有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、曹纯、曹休、曹真等。
公元190年正月袁绍、袁术、韩馥等十八路诸侯同时起兵讨伐董卓并推举袁绍为盟主，曹操以奋武将军的身份参与其中。董卓听说后挟持汉献帝迁都长安，自己则驻扎在洛阳。在这样的形势下曹操力主进兵，然而袁绍等各路人马却处于保存自己实力的心理而驻足不前。曹操在多次劝说无果后率自己的部下向成皋发起攻势，陈留太守张邈派卫兹协助曹操，结果曹操这支军队与董卓部将徐荣在荥阳遭遇，卫兹战死，曹操中箭负伤。曹操的战马也在战斗中被射中，多亏曹操的堂弟曹洪把自己的马让给曹操才使曹操得以逃出险境。曹洪说：“天下可以没我曹洪，但不可以没你”。后来曹洪步行到汴水。损失惨重的曹操不得不回到家乡重新组织兵力，同时又亲自和曹洪、夏侯惇到扬州招募到四千余人。此后曹操北上回到联军驻扎的酸枣，却发现各路诸侯每天只顾高歌美酒而不思进取。失望之下的曹操与夏侯惇远赴扬州招募了四千余人马。此时袁绍与韩馥商议立幽州牧刘虞为帝，曹操竭力反对：“董卓罪大滔天，我们聚合义军共同讨伐，天下响应是因为我们是义军。现在皇帝年幼无助，一旦另立新君，天下哪里还能安定？”袁绍见曹操不听自己的，于是就派人游说曹操：“现在袁绍势力强大，天下英雄谁不归附？”曹操不仅不予理会，反而更加看清了袁绍的真实面目。这时的曹操已意识到自己靠袁绍等人是无法成事的，但自己目前实力还很弱小，所以只能暂时先通过结好袁绍的方式借机壮大自己。
公元191年曹操的机会来了：黑山军白绕部攻打东郡，东郡太守王肱大败。袁绍派曹操去镇压黑山军，曹操大破白绕部，曹操因此战功而被任命为东郡太守。从此曹操算是有了自己的地盘，一时间各地豪强、流民竞相来投。这时曹操又得到一个大礼——出身颍川荀氏的名士荀彧前来投奔。之后到公元192年春期间曹操连续击败多处义军，甚至在内黄打败了匈奴南单于的儿子。这时一个新的机会摆在了曹操面前：百万黄巾军余部攻入兖州。兖州自古以来就是战略要地——可以说得到了兖州就意味着拥有了山东半岛及河北大部。时任兖州刺史刘岱在与黄巾军的战斗中阵亡，于是曹操部下陈宫趁机游说兖州别驾、治中迎立曹操。济北相鲍信首先表达了支持的态度，于是曹操摇身一变成为兖州刺史。曹操随即对兖州境内的各路黄巾军展开围剿，经过几个月的战斗后曹操大获全胜：黄巾军30余万、百姓百余万投奔了曹操。曹操将这些前来投奔的部队整编成为青州军，之后这支部队在曹操一生南征北战的过程中都发挥着至关重要的作用。曹操这时尽管有地盘、有军队，但实际上他的职务投降并不是得到朝廷认证的，而是完全来自地方豪强的推举。就在曹操羽翼渐丰之时受董卓余部凉州军阀控制的朝廷派金尚出任兖州刺史，曹操出兵驱逐金尚，开始正式加入到东汉末年群雄逐鹿的大潮中。曹操见自己的事业处于上升时期就想着把家人接到身边方便照应，谁知曹操之父曹嵩在途经扬州投奔曹操时被刺史陶谦的都尉张闿杀死。怒火中烧的曹操亲自率军攻打陶谦，几乎将陶谦打得毫无还手之力。
令曹操始料未及的是：就在他一路势如破竹之际后院起火了，而始作俑者还是他最信任的张邈和陈宫。曹操当初就是靠投奔张邈起家的，入主兖州当刺史则多亏了陈宫。所以曹操在征陶谦之前把家室托付给张邈，可没想到张邈和陈宫却迎接吕布为兖州刺史，这无异于断了曹操的后路。曹操匆忙结束与陶谦的战争，转而回师兖州与吕布交战。当时吕布屯兵濮阳，曹操率部进袭濮阳。由于濮阳当地的大姓田氏充当了曹操的内应，所以曹家得以顺利入城。然而很快曹军又被吕布反击所败，而这次战败成为了曹操一生中极为惊险的一次：当时曹操被吕布帐下的一名骑兵抓住，但这名骑兵并不知道自己抓住的就是曹操，他甚至还问曹操：“曹操在哪里？”曹操随口说道：“前面骑黄马的就是”。这名骑兵立功心切，于是就按曹操所指的方向追去了，可他哪里知道其实被他放走的才是真正的曹操。曹操逃回自己的大营后重新组织攻势，与吕布对峙了一百余天，最终由于蝗灾导致双方的粮草补给都出现困难，所以双方各自引兵退去。公元195年夏曹操在定陶大破吕布，吕布逃走后又与陈宫聚兵万余人来战曹操。曹操在初战获胜后就派自己的士兵外出收麦以补充军需，这时曹操手中能调动的兵力只有不足千人，除非曹军将士个个都有以一当十的战斗力才扛得住吕布的进攻。在这种形势下曹操就让城中妇女守卫城墙，所有士兵外出迎敌。恰好城外有一片树林，刚吃过败仗的吕布见树林中不时传出响动以为是曹操在林中埋伏着大部队，于是他十分谨慎地命令自己的部队在城南十里驻扎。吕布经过一晚上思前想后还是决定在第二天发起进攻，然而这时曹操已真正树林中设下埋伏了。吕布让轻兵先行挑战，双方迅速战在一起。就在双方的部队呈现胶着状态时曹操的伏兵一鼓作气杀出，于是整个战局被瞬间扭转：一时间曹操的步兵、骑兵齐头并进，猝不及防的吕布大败而逃。就在这年十月汉献帝正是封曹操为兖州牧，至此曹操的头衔才得到朝廷的正式认可。
出任兖州牧是曹操政治生涯中极为重要的一步：此时曹操有自己的根据地，有自己的军队，还有了朝廷认可的政治地位，从此慕名前来投奔曹操的人可谓是络绎不绝。公元196年正月袁术的部下陈相、袁嗣投奔曹操。二月活动在汝南、颍川的黄巾军余部归降曹操。接下来曹操接受谋士荀彧的建议：迎接天子入洛阳。从此曹操就得以挟天子以令诸侯——以天子的名义招募四方豪杰。汉献帝授予了曹操“假节钺”、录尚书事、领司隶校尉等头衔，从而使曹操的政治地位进一步提升。同年九月曹操迎汉献帝迁都许昌，汉献帝随即任命曹操为大将军、封武平侯。江夏人李通以侠义闻名长江、汝水一带，聚集了数千家人马，这时他见曹操的威望日渐高涨也慕名前来投奔，曹操安排他驻守汝南郡西部。不过汉献帝迁都许昌是带着自己的政治班底的，尽管汉献帝的政治班底无力与手握军权的曹操抗衡，可毕竟他们也是有一定政治资源的，况且他们和曹操还不是一条心，所以他们在无形中对曹操构成了一定威胁。曹操率先向三公发难：罢免太尉杨彪、司空张喜。之后曹操又索性自己做了司空并行车骑将军事，从而把政权、军权一起牢牢抓在手中。曹操日益张扬跋扈的行为引起了汉献帝的不满，于是他封董贵人的父亲董承为车骑将军，试图以此与曹操争夺军权。结果曹操先下手为强处死了董承和董贵人，尽管汉献帝以董贵人怀有皇嗣为由苦苦哀求，然而曹操仍坚持必须处死董贵人。就这样曹操以强势的铁腕手段消灭了朝中的异己势力，至此汉献帝在朝臣心中已彻底沦为花瓶，谁都知道头上没戴皇冠的曹操才是帝国真正的最高主宰。曹操一方面彻底架空了汉献帝，另一方面他似乎也在反思自己之前对汉献帝过于跋扈的态度，此后曹操至少在面子上竭力表现出对汉献帝的尊奉态度。在此之前汉代的宗庙社稷制度在长期的战乱过程中遭到了严重的破坏，于是曹操开始大力恢复各种宗庙祭祀。这样做表面上看是为恢复汉室的政治权威，而实际上由于曹操一直是使用汉室之名号令天下的，所以树立汉室的权威其实也就是增加作为汉室丞相的曹操的威望。
曹操的谋臣为他规划的夺取天下的战略方针是：奉天子以讨不臣，修耕植以蓄军资。前半句是说在政治上要以尊奉天子的名义取得政治合法性；后半句是说在经济上要通过恢复农业生产的方式以确保自己能得到充足的军事物资补给。迎汉献帝迁都许昌意味着曹操已做到了前半句，那么后半句呢？当时各路群雄普遍没对辖区的粮食生产制定过清晰的战略规划，而当他们的部队出现缺粮现象时就通过抢掠解决问题，所以当时很多部队就因为缺粮而导致不战自败。当时袁绍、袁术的部队都曾因为缺粮而不得不靠采集桑葚、野菜等物为食，更有甚者出现了人吃人的现象。曹操在认真总结之前历朝历代的屯田政策后认为：秦国之所以能一统天下的一个相当重要的原因就是商鞅变法后确立的耕战制度，而西汉开拓西域也是通过屯田制实现的。有鉴于此的曹操很快将屯田制度作为一项基本国策在自己的控制区内推广开来。曹操所主导的屯田制以民屯为主：先划定屯田区，然后组织民众耕种荒地，政府与民众按六四或五五的比例分成。就在推广屯田制的当年就得到谷物百万斛。曹操为实现进一步巩固屯田制的目标决定趁热打铁设置田官，主要负责在各州郡征收并囤积粮食。所以曹操在以后的征战中免除了运送粮食的劳累，为取得战争的胜利奠定了坚实的基础。当时地方豪族竞相圈占土地，造成农民流离失所，而曹操恰恰最早意识到：谁能掌握这些流民，那么谁就能实现霸业。因此与大兴屯田的经济政策相辅相成的是“唯才是举”的人才政策：汉末魏晋时期的人才选拔机制是注重门第出身的察举征辟制度，然而曹操打破了这种惯例，强调不问出身门第而按才能选拔并任用人才。公元209年曹操曾下求贤令:“自古受命及中兴之君，易尝不得贤人君子与之共治天下者乎!……今天下尚未定，此特求贤之急时也。‘孟公绰为赵、魏老则优，不可以为藤、薛大夫’，若必廉士而后可用，则齐桓其何以霸世!今天下得无有被褐怀玉而钓于渭滨者乎?又得无盗嫂受金而未遇无知者乎?二三子其佐我明扬仄陋，唯才是举，吾得而用之。”
政治政策上尊奉天子、经济政策上大兴屯田、人才政策上唯才是举大体上构成了曹操的内政三大支柱。除了内部治理之外曹操还必须妥善处理与其他各路军阀势力之间的关系问题。尽管曹操通过“挟天子以令诸侯”的方式占据了政治上的制高点，但其他各路军阀势力对此是心有不满的，而曹操自己对此也是心知肚明。曹操的霸业和秦始皇嬴政、汉高祖刘邦有一个很重要的区别：嬴政、刘邦都是崛起于边缘之地。秦国在一统天下之前雄踞西部，可以凭崤函之固而远交近攻；刘邦崛起于汉中、巴蜀之地，这在当时也是边缘之地。相比之下曹操崛起于中原四战之地：北有袁绍、南有袁术、东有吕布、西有张绣。曹操认为在自己还没实力剿灭所有割据势力之时务必要以灵活的手段分而治之各个击破。公元196年汉献帝曾拜袁绍为太尉，但袁绍因不满自己的职位低于曹操而怒气冲冲地声称：“曹操多次频临死亡，是我救了他，现在他难道要挟持天子来命令我吗？”曹操得知此事后就把大将军的职位让给袁绍，汉献帝又拜曹操为司空、行车骑将军。尽管这时袁绍实力强大，但曹操其实并非拿他毫无办法。不过曹操有他自己的想法：在天子朝廷实际上被自己控制的形势下所谓的官职头衔其实是象征意义大于实际意义，事实上曹操放弃了一个大将军的头衔也没使自己的权力受到半分削弱。在自己需要养精蓄锐积攒实力之际为一个虚衔而贸然得罪袁绍这样强大的势力是不明智的，所以曹操选择以一种以柔克刚的手段安抚袁绍。袁绍却把曹操的这种行为视为是软弱的表现，于是开始越发轻视起曹操来，这也为后来袁绍在官渡之战中的失败埋下了伏笔。
曹操不愿贸然得罪实力强大的袁绍，而是将目光锁定在那些实力弱小的割据势力身上。曹操试图通过吞并那些实力有限的割据势力的方式壮大自身，而他首先锁定的目标就是张绣。公元197年初正月曹操率部进入南阳，从而迫使张绣投降。曹操在迫使张绣投降后并没立即回师，而是在南阳逗留了一段时间。也就是在这一时期曹操见张绣的婶母有几分姿色，于是就把张绣的婶母收纳到自己帐中。感觉受辱的张绣又听说曹操频繁接触自己的部下，于是张绣就怀疑曹操是在挖自己的墙角并可能正在秘密策划一个对自己不利的阴谋，一时间屈辱、愤怒、恐惧等各种情绪一齐袭向张绣心头。张绣思前想后决定对曹操发起突然袭击，曹操匆忙迎战张绣，结果曹操在战斗中被射中右臂，而曹操的长子曹昂、侄子曹安民、爱将典韦都在此战中阵亡。逃出后的曹操于次年三月发动了对张绣的报复性打击，而张绣在和曹操撕破脸后就投奔了刘表，于是刘表就发兵援救张绣。这令曹操担心刘表会趁自己与张绣激战之时偷袭许昌，于是主动撤军回师保卫许昌。张绣见曹操退军就在后面紧紧追赶，当追击到安众这个地方的时候刘表的部队也赶来与张绣会合了。这时占据着险要位置的张绣和刘表的部队将曹操前后围困。曹操于夜间挖地道将辎重运出并埋伏好骑兵。第二天天明之后张绣以为曹操要逃跑，于是就派全部兵力追击。曹操指挥奇兵突袭，一时间曹军步兵、骑兵合力夹攻，张绣与刘表的部队瞬间大败。张绣在这次失败之后实际上就失去了和曹操对抗的实力，于是他在两年后不得不主动归降曹操。在曹操与张绣激战之际袁术一度试图趁火打劫，然而袁术的大将李丰、梁纲、乐就等人被反击的曹军斩杀，袁术渡过淮河仓皇逃走。
公元198年九月曹操出兵东征吕布。在曹军的攻势之下吕布军上下离心，十二月吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。吕布见大势已去，于是下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。公元199年袁术遭到曹操的致命打击，最终于绝境之中呕血身亡。当曹操在南方战争节节胜利之际北方的袁绍也击败了公孙瓒，从而崛起成为当时北中国最强的割据势力。在这样的形势下袁绍甚至开始计划进攻许昌，把曹操也一口吞掉。消息传入许昌后曹操的部将很多都认为袁绍实力太强，所以应该暂避锋芒。曹操却说：“袁绍志大才疏，外表严厉而内心胆怯，顾忌多而威严少，虽兵多将广而分工不明，大将骄横而政令不一，土地虽广阔，粮食虽丰饶，恰恰正是为我们准备的”。这年十二月曹操将军队驻扎在官渡准备迎击袁绍。然而就在这时又发生了一个小插曲：曹操突然率部攻打当时实力有限的刘备。曹操的部将们大多对此不解，因为在他们看来眼下最大的当面之敌就是袁绍，舍弃袁绍而去攻打刘备，那么万一袁绍趁机从后面攻击无疑会使曹军陷于腹背受敌的困境。然而曹操认为：刘备是人中豪杰，如果不能趁现在打败他，那么日后必成心腹大患；袁绍虽看似强大，可对天下大势缺乏敏锐的预见性，因此他未必会援救刘备。这时谋士郭嘉也表达了支持的态度，于是曹操东进一举击败刘备。刘备抛弃家人独自投奔袁绍而去，曹操抓获了刘备的妻子。此时关羽屯兵下邳，曹操继续进攻并包围了关羽，最终迫使关羽投降。当然我们也都知道后来关羽还是离开曹营重投刘备了。曹操在打败刘备后还兵官渡，而袁绍果然如曹操一开始所判断的那样一直按兵不动。
公元200年二月袁绍派大将郭图、淳于琼、颜良等进攻驻守白马的刘延，袁绍自己则亲自带兵进驻黎阳。曹操率军去救刘延，荀攸向曹操建议：“现在我们在兵力上不敌袁绍，应把袁绍的兵力分割开来。主公到延津后摆出将渡河袭击袁绍后方的架势，袁绍必定向西救援。这时主公派轻兵袭击白马以攻其不备，那么颜良就可一举擒获”。曹操依荀攸之计行事，果然大败袁军并斩杀颜良。曹操解白马之围后沿河道向西而走，半路上遇到袁军将领文丑与刘备率领的五六千骑兵，曹操再次大破袁军并斩杀文丑。在兵力上处于劣势的曹操接连取胜，这大大振奋了曹军的士气，不过曹军这几次胜利都没对袁绍的主力构成决定性打击，曹军在兵力上的劣势局面并没得到扭转。到了这年八月袁军继续推进并依靠沙堆扎营，东西连营数十里之遥。曹操也分营与之对抗。这时袁绍的谋士许攸建议袁绍：“我们不要急于和曹操相互攻击，曹操现在只有极少的兵力且都调遣至前线防御我军，现在许昌防御一定十分薄弱，我们可以马上把部队分开，只需要用一部分人马和曹操相持下去，另一部分人马则从别处星夜轻装前进，进攻许昌，奉迎天子。这时即使曹操还有力量反扑，那么我们也可以首尾相合两下夹击，则曹操插翅难飞”。但袁绍拒绝了这一提议，他坚持要先和曹操在官渡决战。恰逢此时许攸的家人因犯法被下狱，于是许攸一气之下投奔了曹操。相传许攸前来投奔时曹操正在洗脚，一听说许攸前来投奔连鞋都顾不及穿就跑出来迎接。曹操见到许攸抚掌大笑道：“子远（许攸的字）远道而来，我的大事即将成功了”。许攸入座后问曹操：“现在袁绍军力强大，你用什么与之抗衡啊？军中尚有粮草吗？”曹操是个生性多疑的人，这时其实他还是有点怀疑许攸此番前来是不是袁绍设下的反间计，所以他并没一下把真实情况和盘托出，只是淡定说道“我军中尚有一年的口粮”。许攸说：“不对，再说”。曹操又说“还可以吃半年”。许攸说：“你不想击败袁绍吗？为什么不和我说实话？”曹操赶紧道歉：“刚才是戏言，实际上只够吃一个月”。许攸说：“如今你孤军奋战，外无援军，内无粮草，实在是万分危急。现在袁绍的粮草辎重有一万余车，在故市、乌巢存放着。袁绍自恃兵强马壮，所以没派多少人马看守粮草，如果你现在用轻兵突袭袁绍的粮草辎重，那么不出3天袁绍自败”。
曹操认真权衡后让曹洪留守大营，亲率精锐士卒五千余人打着袁绍部队的旗号趁夜沿小路突袭袁绍存放粮草的营寨。沿途他们遇到袁军一律回答：“袁公担心曹操抄袭后路，所以派我们来加强防御力量”。天明时分曹军达到目的地并于看守粮草的袁军将领淳于琼展开战斗，曹军的作战目标并非歼灭淳于琼所部，事实上当他们冲入袁军营寨的第一时间就开始执行既定的作战计划——那就是放火烧毁袁军的粮草。袁绍得知淳于琼遇袭后紧急派出骑兵救援。曹操的部将见敌人越来越多就和曹操说：“敌人骑兵越来越近了，该将兵力分开抵抗“。这时曹操已来不及解释什么，于是就冲部下喊道：”敌人已到你身后，还敢说话“。结果所有士兵都殊死搏斗，最终打败淳于琼并杀死袁军千余人。袁绍在派兵救援淳于琼的同时也派张郃、高览率兵进攻曹洪驻守的曹军大营，试图以此阻断曹操的后路。但当张郃听说淳于琼战败的消息后立即率部归降曹操。袁军顿时大乱：袁绍弃军逃回黄河以北。曹军趁胜追击，斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。战后曹操在清点袁绍书信时得到自己部下勾结袁绍的信，然而曹操却一把火将这些信付之一炬并说：“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”官渡之战后袁绍势力实际上就已是秋后的蚂蚱了。公元202年袁绍病死，袁绍的两个儿子袁谭、袁尚在大敌当前的形势下却发生火拼。最终袁谭因不敌袁尚而向曹操乞降。公元204年二月曹操乘袁尚出兵攻打袁谭之机进军围攻邺城（今河北邯郸临漳西一带）。袁尚率军回救，依滏水（今滏阳河）为营，曹操进军将其营寨包围。袁尚请求投降，然而曹操不许。当晚袁尚乘夜逃跑，袁军随即溃散。袁尚逃奔中山（今河北定县）。曹操命人拿着缴获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃，邺城遂被曹操攻破。从这一年起曹操把自己的据点北迁到了冀州邺城，此后政令军队皆从此出，而汉献帝的都城许县则只留些许官吏。公元205年正月曹操又以负约为名攻灭袁谭，至此冀、青二州平定。随后曹操上表让还兖州牧，改任冀州牧。袁尚兵败后逃奔幽州刺史袁熙。不久袁尚、袁熙又逃奔三郡乌桓。同年黑山军首领张燕率领其部众十余万人投降曹操。公元206年曹操攻灭高干，平定并州。
公元207年曹操为了肃清袁氏残余势力并彻底解决三郡乌桓入塞为害问题决定远征乌桓。当时活跃于辽西、辽东、右北平三郡的乌桓族势力结合为三郡乌桓，其首领为辽西部的蹋顿。三郡乌桓与袁氏关系一直很好，同时乌桓也屡次侵扰边境，掳掠人口财物。五月曹操亲率大军到达无终（今蓟县）。这时正值雨季，道路积水，“浅不通车马，深不载舟船”。曹操根据无终人田畴的提议改从一条久已断绝而“尚有微径可寻”的路线进军。最终曹军在田畴的引导下登徐无山（今河北玉田北），出卢龙塞（今河北喜峰口附近），“堑山堙谷五百余里”，直指乌桓老巢柳城（今辽宁朝阳南）。八月曹军进至离柳城不足二百里时乌桓才发现，于是蹋顿与袁尚、袁熙等人率数万骑兵迎击。两军交锋时乌桓军势甚盛，而曹军则是“车重在后，被甲者少，左右皆惧”，唯独张辽力劝曹操迎战。曹操登高瞭望见乌桓军虽多，但阵势尚未摆好，遂命将自己的持麾授予张辽暂用。张辽指挥先锋部队乘乌桓军阵稍动之机向乌桓军发动猛攻，一时间乌桓军大败，乌桓单于蹋顿也被临阵斩杀。曹军在白狼山之战中大获全胜：胡、汉降者二十余万。曹操在战胜乌桓后曾登临碣石山遥望苍茫的大海，也就是在此时此刻他写下了《观沧海》：东临碣石，以观沧海。 水何澹澹，山岛竦峙。 树木丛生，百草丰茂。 秋风萧瑟，洪波涌起。 日月之行，若出其中。 星汉灿烂，若出其里。 幸甚至哉，歌以咏志。侥幸逃出的袁尚、袁熙兄弟前去投奔割据辽东的公孙康。公孙康自然清楚以辽东的实力绝不足以抗衡北中国的霸主曹操，于是斩杀袁尚、袁熙并将其人头送给曹操，而曹操忙于准备南下的战争也就同意让公孙家在臣服自己的前提下保持半独立性。公元208年七月曹操南征荆州刘表。八月刘表病死，其子刘琮接任荆州牧。九月曹操大军进至新野，刘琮举荆州之众投降曹操。这时曹操已大体统一北中国，而对荆州的军事行动实际上是以统一全国为目标的，然而最终曹操在赤壁遭遇了令其终生遗憾的失败。此后曹操及其之后的曹魏政权再也无力南顾，直到魏晋易代时司马氏才先后消灭蜀汉和东吴，从而最终完成了全国的短暂统一。
赤壁之战后曹操又先后在凉州、汉中、襄樊等地采取过军事行动并一度取得过进展，然而他终究是与自己统一全国的既定目标失之交臂了。他内心深处这种不甘之情透露在他的作品之中，所以曹操晚年的作品尽管还是那么大气磅礴，然而却多了一份苍凉豪迈。作于赤壁之战后的《短歌行》中写道：对酒当歌，人生几何！ 譬如朝露，去日苦多。 慨当以慷，忧思难忘。 何以解忧？唯有杜康。 青青子衿，悠悠我心。 但为君故，沉吟至今。 呦呦鹿鸣，食野之苹。 我有嘉宾，鼓瑟吹笙。 明明如月，何时可掇？ 忧从中来，不可断绝。如果我们将《短歌行》与曹操早期的作品进行对比可以发现：尽管仍透着那么一股英雄豪杰之气，但与此同时《短歌行》中也透露出曹操深沉的忧愁。他究竟在忧虑什么呢？事实上他很有可能是在忧虑自己时日无多，很可能将与自己心中那个宏伟理想失之交臂了。事实上曹操的判断一点不错——他的确将不久于人世：公元220年一代枭雄曹操病逝于洛阳，终年六十六岁。曹操一生平黄巾、擒吕布、征袁术、战袁绍、逐乌桓，运筹帷幄，决胜千里，叱咤风云，既有安国富民之术，又有用人克敌之功，所以后世称其为”非常之人，超世之杰“。
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