出道48年的志村健，过去除了常在屏幕前搞笑带给观众欢乐外，私下饮酒作乐、沉迷女色更是公开的秘密，70岁的他风流一生，终生未娶，他生前曾与不少合作过的亮丽女星传绯闻，包含石野阳子、优香、AV女优朝美穗香和前主播加藤绫子等，人生也有结婚生子的打算，可惜与恋爱对象总走不到最后。
志村健曾在朝日电视台的特别节目《那家伙现在在干嘛？志村健与前女友久别重逢》中首次曝光自己的感情事，透露35年前曾与小他13岁的女友交往，2人一度论及婚嫁，后来却突然分手，婚事破局，而他本人也早已忘了双方分手的原因。
身材丰满的优香（右）过去受志村健青睐，两人搭档演出时「父女恋」绯闻频传。
男女搞笑八卦频传
志村健透露，当时人气正旺的他，与前女友透过节目相识，2人交往态度认真，还曾拜访女方家长。志村健想知道对方多年后过的是否幸福美满，于是透过节目单位循着线索，还真的与前女友大泷裕子重逢，十分戏剧化。而女方则在节目中爆料当年分手原因竟是志村健移情别恋，看得出来志村健相当花心。
而志村健与优香的「父女恋」绯闻堪称最经典，两人因合作搞笑节目多年产情愫，八卦频传，可惜始终并未成真。此外，志村健也曾对小他36岁的加藤绫子展开金钱攻势的热烈追求，并想以近3200万人民币的豪宅，外加每月约33万元人民币生活费的优渥条件向她求婚，可惜对方并没有响应，黯然收场，而加藤目前正与放浪家族旗下团体「J SOUL BROTHERS」队长NAOTO热恋中。
志村健（右）和石野阳子在《志村大爆笑》里经常演夫妻，因此传出绯闻。
遗产恐由哥哥继承
志村健曾在日本节目《人生最棒的餐厅》被问起单身不结婚的理由，他笑言自己从19、20岁左右开始，就不断交女友，差不多3年换1个，但都是以结婚为前提交往，也都曾拜会对方家长，自己也很想有自己的孩子，但始终没能如愿，与交往对象最后都没能顺利走到结婚这一步。他认为没生小孩是最大的原因，自己存在的价值会消失。
性格洒脱的志村健曾说：「因为是自己的人生，所以做自己喜欢的事就好，不管其他人买不买单，之后的事谁也不知道，做到自己满意不就好了嘛！」志村健一直以来都有节目及演出，身家据日媒统计，粗估超过4.6人民币，全盛时期年收破3900万人民币，存款预估将近3.2亿元人民币。如今离世，双亲已逝、无配偶且膝下无子的他，若生前没有立遗嘱的话，依日本民法规定钜額遗产由哥哥继承。
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