荷尔拜因最著名的作品，就是他给各种王公贵族、商人、学者画的肖像画。这就带出一个问题，之前的文艺复兴画家虽然也给雇主画肖像，但最要紧的事还是画宗教画，为什么到了荷尔拜因这儿，最有名的反倒成了肖像画呢？之所如此，最重要的原因就是荷尔拜因所处的时代变了。
16世纪的欧洲
荷尔拜因是1497年出生于德国的奥格斯堡。在他出生前，意大利一直是整个欧洲的文化、艺术、贸易和金融中心。因为当时欧洲和东方做生意，必然走地中海。如此一来，意大利就是天然的中转站。
但是1492年，哥伦布发现了美洲新大陆。1498年，达迦马绕过好望角发现了印度和中国，这一年荷尔拜因一岁。从此，地中海这条通道的重要性一落千丈，意大利从此风光不在。
让意大利的处境雪上加霜的是，1517年马丁·路德发起的宗教改革。各地向罗马教廷交的什一税大幅下降，罗马没钱了。
与此同时，从1494年直到1559年，法国和神圣罗马帝国为了控制意大利大打出手，把意大利祸害得一片萧瑟。
艺术的繁荣，一是需要和平的环境，二是金钱的支持。这两个条件意大利都失去了，这样意大利作为欧洲文化艺术中心的位置也就自然失去了。
问题是意大利不行了，欧洲的北部也没能繁荣起来取代意大利的位置。为什么？
因为自从发现了新大陆之后，从十五世纪末到十六世纪中叶，随着海外殖民地的发现和全球贸易的兴起，国王的力量变得空前强大。王权一强，自然就想剥夺贵族的封建特权，这势必会遭到贵族和农民的抵抗，导致两国国内反抗起义此起彼伏。加之，法国和德意志神圣罗马帝国为控制意大利缠斗不休，如此欧洲北部要繁荣起来也难。
荷尔拜因的肖像画生涯
荷尔拜因就是在这样的大环境中，开始了自己的艺术生涯。他所作的大量的肖像画，也成为了串起他一生的线索。
荷尔拜因的爷爷、父亲和叔叔都是当地最有名的画家，可谓家学渊源。他从小跟着父亲和叔叔学习作画，1514年前往瑞士的巴塞尔，成为一名插画师。
当时巴塞尔文化气氛比较浓郁，欧洲最著名的学者伊拉斯谟就居住在那里。荷尔拜因给伊拉斯谟的著作《愚人颂》画插画，得以与伊拉斯谟结识。荷尔拜因先后为伊拉斯谟画了三幅肖像，伊位斯谟非常满意。
荷尔拜因（伊拉斯谟像，1523）
荷尔拜因（伊拉斯谟像，1523）
荷尔拜因（伊拉斯谟像，1524）
靠着伊拉斯谟的人脉，荷尔拜因在巴塞尔站稳了脚跟，还娶妻成家。
荷尔拜因（艺术家的家庭，1528）
但很快发生了宗教改革，新教徒的教堂里根本就不需要绘画。宗教画没订单了，加上持续的动荡和战乱，荷尔拜因的生意一天不如一天。
于是，伊拉斯谟向自己的好朋友当时的英国下议院议长托马斯·莫尔推荐了荷尔拜因。
荷尔拜因（托马斯·莫尔像，1527）
不过，荷尔拜因第一次去英国的时候，并没有得到英国王室的认可。但他通过为在英国做生意的德国人画肖像，也赚了不少钱。比如他在这一时期画的《吉斯泽肖像》。
荷尔拜因（吉斯泽肖像，1532）
荷尔拜因的《吉斯泽肖像》，让观者不仅能感受到被描绘者有点局促不安的神情，以及他周边的物品所反映出的他特殊的生活方式。
年轻的商人吉斯泽站在工作间里的一张桌子后面，台布的图案极为精致。他正在打开一封收到的信件。桌上除了文具、日用品外，还放着一只插着康乃馨、艾菊等花草的威尼斯玻璃花瓶，它们是婚姻和忠诚的象征。透过玻璃看到的袖子的部分和其他的部分显现出细微的差异。画面右上角的架子上挂着钥匙、图章戒指和一个圆球形的容器。
吉斯泽的头上方有一张拉丁文的字条，可以清楚地看到上面写着：“你在此画中的所见是描绘吉斯泽的肖像画；这就是他活生生的眼睛，这就是他的脸颊的模样。公元1532年，他年值34岁。”墙上还写有一句意味深长的拉丁文“Nulla sine merore voluptas”（“没有悲伤就没有快乐”）。吉斯泽的名字的手写体多次出现于墙上的文件中。
这是一个狭小的空间，然而画家通过各种细节让人物和外在的更大的空间相联系。这是充实的生活的一种写照。
1532年荷尔拜因再次返回英国没多久，英国国王亨利八世因为执意要与王后凯瑟琳离婚，要娶情妇安妮·博林，为此不惜与罗马教廷决裂。托马斯·莫尔因为不肯出席国王与安妮·博林的婚礼，并拒绝承认国王是英国教会最高首领而被处死。荷尔拜因也失去了保护人。
这场婚姻催成了荷尔拜因最有名的作品之一《两大使》。画面中的两个人是法国国王派往英国的特使，目的是劝阻这场婚姻。
荷尔拜因（两大使，1533）
在这幅画的创作中，荷尔拜因充分展现出尼德兰画派注重细节的特点，每一样东西都画得质地华美，每一个细节都纤毫毕现。
《两大使》是一幅大肖像画，其中的人物形象犹如真人的高度。画面前景上的类似飞行物的东西如果是在原作的左下方向上看的话，其实是一个头颅骨，象征和提醒着生命的短暂或虚幻。它与人物的软帽上的金属骷髅头似乎有一种呼应关系。艺术家似乎在传达这样的信息：在生命短暂的同时却有永恒存留的友谊和艺术。
站在左边的是让·德·丹特维约（Jean de Dinteville，1504—1555），法国派往伦敦的使节。架子下面一格上的地球仪展示的是他的家乡的位置，而他右手上的匕首的护套上的拉丁文（AET.SVAE.29）显现了他29岁的年龄。他的健康状况不佳。
画面右边是他的同胞和朋友乔治·德·塞尔夫（Georges de Selve，1508/1509—1541），他曾于1533年4月（复活节）访问伦敦，他也曾是法国派往英国的使节。画中，他将右手肘搁在一本书上，上面有拉丁文显示出他25岁的年龄（AETATIS SVAE 25）。
《两大使》局部1
无论是他们的服饰、站姿，还是神情，都反映着一种积极而又充满思想的生活方式。画家有意在两人之间安排了大量的可以见出他们兴趣的物品。背景上是绿色缎子的布帘。两人靠着的架子上铺着一块描绘得极为细腻的波斯地毯。上面放着与天体的研究有关的物品，如天体仪、圆规星座、日晷、圆柱日历、水平仪和象限仪等天文和航海的仪器，其中的十面太阳钟尤其引人入胜。塞尔夫的右手旁的日晷指明“1533年4月11日”。架子下面的物品似乎与地上的生活更有关联，表明两个使节对文艺复兴时期的科学与教育的浓厚兴趣。其中有两本书，左边是一本刚刚出版的商人用的算术教科书，中间夹了一把尺子，右边则是一本德文的赞美诗。一把断了弦的琴和一支长笛既体现了被描绘对象的艺术修养，同时展示了画家对几何形体的准确把握。
《两大使》局部2
画中的一些细节耐人寻味。譬如在画的最左上角可以看出有一个耶稣受难的雕像。与赞美诗的“来吧，圣灵”的篇章形成了呼应。同时马赛克图案的地面是依照威斯敏斯特教堂中的至圣所中世纪风格的地面图案的记录，或许是艺术家在逗留英国期间的一种深刻印象的痕迹。
托马斯·莫尔倒台后，克伦威尔成为英国的第一权臣。在克伦威尔的引介下，1536年，荷尔拜因终于得到了亨利八世的认可，成为都铎王朝的御用画家。
从此，荷尔拜因算是正式跻身上流社会，为当时的英国名流画了100多幅肖像，其中最著名的，当然要数亨利八世的几幅肖像。
荷尔拜因（英王亨利八世像，1537）
亨利八世虽然很暴虐，但是对艺术家还是尊重的。他说：“我可以封七个人当伯爵，但是七个伯爵加在一起也成不了一个荷尔拜因。”由此，我们可以体会到荷尔拜因在英国受到的尊崇。。
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