宝玉作为《红楼梦》的第一男主角，应该说是最难以评价的，有人看到他的纯真痴情、不拘世俗，以及对于女性的尊重和爱护，也有人觉得他不学无术、沾花惹草，毫无男子的担当。笔者认为宝玉的形象其实是多面的，每一个人对宝玉的看法也正体现着自身的世界观价值观。这或许可以从《红楼梦》中众人出于不同身份、情境对宝玉的评价看出：
第二回贾雨村将宝玉形容为大仁和大恶之外的第三种人：
"在上则不能成仁人君子，下亦不能为大凶大恶。置之于万万人中，其聪俊灵秀之气，则在万万人之上，其乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下。若生于公侯富贵之家，则为情痴情种，若生于诗书清贫之族，则为逸士高人，纵再偶生于薄祚寒门，断不能为走卒健仆，甘遭庸人驱制驾驭，必为奇优名倡。如…此皆易地则同之人也。"
第三回黛玉未见宝玉之前：
"黛玉亦常听得母亲说过，二舅母生的有个表兄，乃衔玉而诞，顽劣异常，极恶读书， 最喜在内帏厮混，外祖母又极溺爱，无人敢管。"
王夫人又将其形容得淘气异常，后面黛玉见时描绘的只有宝玉的"皮囊"："看其外貌最是极好，却难知其底细。"而虽然有了这样的前见，再一同出现时宝黛依然亲密异常。
第十五回里，北静王初见宝玉：
水溶见他言语清楚，谈吐有致，一面又向贾政笑道："令郎真乃龙驹凤雏，非小王在世翁前唐突，将来'雏凤清于老凤声'，未可量也。
这里北静王给了宝玉极高的评价，然而北静王虽是不俗之人，但这番"雏凤清于老凤声"的说辞，我认为仍可见其并未完全理解宝玉。
此外还有第三十五回里，傅二爷家的两个嬷嬷谈论宝玉：
那两个婆子见没人了，一行走，一行谈论。这一个笑道："怪道有人说他家宝玉是外像好里头糊涂， 中看不中吃的，果然有些呆气。他自己烫了手，倒问人疼不疼，这可不是个呆子？"那一个又笑道："我前一回来，听见他家里许多人抱怨，千真万真的有些呆气。 大雨淋的水鸡似的，他反告诉别人'下雨了，快避雨去罢。'你说可笑不可笑？时常没人在跟前，就自哭自笑的；看见燕子，就和燕子说话；河里看见了鱼，就和鱼说话；见了星星月亮，不是长吁短叹，就是咕咕哝哝的。且是连一点刚性也没有，连那些毛丫头的气都受的。爱惜东西，连个线头儿都是好的；糟踏起来，那怕值千值万的都不管了。"两个人一面说，一面走出园来，辞别诸人回去，不在话下。
可见明白的人以为宝玉纯真可贵，而不明白的人却以为他是个呆子，但实际上这都是作者对宝玉的高度肯定。
第三十七回里众人起诗社，宝钗也评宝玉是"无事忙"、"富贵闲人"：
宝玉道："我呢？你们也替我想一个。"宝钗笑道："你的号早有了，'无事忙'三字恰当的很。"李纨道："你还是你的旧号'绛洞花主'就好。"宝玉笑道："小时候干的营生，还提他作什么。"探春道："你的号多的很，又起什么。我们爱叫你什么，你就答应着就是了。"宝钗道："还得我送你个号罢。 有最俗的一个号，却于你最当。天下难得的是富贵，又难得的是闲散，这两样再不能兼有，不想你兼有了，就叫你'富贵闲人'也罢了。"
可见宝钗其实心眼里并不欣赏宝玉，宝钗的精明实际，与后者的"闲愁"格格不入。
第六十六回尤三姐问兴儿宝玉如何：
兴儿笑道："姨娘别问他，说起来姨娘也未必信。他长了这么大，独他没有上过正经学堂。我们家从祖宗直到二爷，谁不是寒窗十载，偏他不喜读书。老太太的宝贝，老爷先还管，如今也不敢管了。成天家疯疯颠颠的，说的话人也不懂，干的事人也不知。外头人人看着好清俊模样儿，心里自然是聪明的，谁知是外清而内浊，见了人，一句话也没有。所有的好处，虽没上过学，倒难为他认得几个字。每日也不习文，也不学武，又怕见人，只爱在丫头群里闹。再者也没刚柔，有时见了我们，喜欢时没上没下，大家乱顽一阵；不喜欢各自走了，他也不理人。我们坐着卧着，见了他也不理，他也不责备。因此没人怕他，只管随便，都过的去。"
而尤三姐却不以为然：
尤三姐道："姐姐信他胡说，咱们也不是见一面两面的，行事言谈吃喝，原有些女儿气，那是只在里头惯了的。若说糊涂，那些儿糊涂？姐姐记得，穿孝时咱们同在一处，那日正是和尚们进来绕棺，咱们都在那里站着，他只站在头里挡着人。人说他不知礼，又没眼色。过后他没悄悄的告诉咱们说：'姐姐不知道，我并不是没眼色。想和尚们脏，恐怕气味熏了姐姐们。"接着他吃茶，姐姐又要茶，那个老婆子就拿了他的碗倒。他赶忙说："我吃脏了的，另洗了再拿来。'这两件上，我冷眼看去，原来他在女孩子们前不管怎样都过的去，只不大合外人的式，所以他们不知道。"
尤三姐能看出宝玉的难得之处，只是这些"不大合外人的式，所以他们不知道。"
即使是从这些他人的评价，也能看出首先宝玉之可贵是毋庸置疑的，他的本质是一颗赤子之心，大观园中真正能走进女子精神世界的只有他。他与戏子交好，甘于被丫鬟驱使，却对贾雨村的讨好不胜厌恶，可见待人之标准。给探春送荔枝，必须得用缠丝白玛瑙碟子装，袭人说"家常送东西的家伙也多，巴巴的拿这个去。"宝玉却认为"这个碟子配上鲜荔枝才好看"；送给老祖宗的桂花，也要用联珠瓶灌水插着送去，可见生活的情趣和审美的雅致。他总是叹息好物不易久："那宝玉的情性只愿常聚， 生怕一时散了添悲；那花只愿常开，生怕一时谢了没趣；只到筵散花谢，虽有万种悲伤，也就无可如何了。" 见杏花落又联想到岫烟嫁人后不免要"乌发如银，红颜似槁"，可见他对于美的执着和对悲剧的感受力。
但另一方面，如贾雨村所形容的，宝玉的"乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下"：他养尊处优、耽于享受，以及最让人诟病的对待金钏、晴雯等的态度，以此觉其凉薄。但其实宝玉也并非真正的纨绔子弟，他不像贾琏、贾蓉等的好色贪财，只是不喜读书，深层次的原因是不喜仕途经济，别的怡情养性的书倒很愿意读，且从他言谈、作诗，尤其是为晴雯所作《芙蓉女儿诔》，可见《诗经》《离骚》、唐诗宋词、庄子、史记，他都读得很熟，且能学以致用。在今天看来这只能说是一种个人的选择，且能吃上一碗艺术的饭，而在《红楼梦》的语境下，这种选择无疑是最不合时宜的，于是便成了众人眼中无能的原罪了。大观园像是一个建构的桃花源，但即便聪慧如宝玉，虽已看到一切终将消逝，却无法站起来负担任何东西，这让人联想到书里最开头的神话故事，宝玉本就是无才补天的最后一块石头，他虽本是有用之材，但却生错了时间和位置，在那样灰暗迷蒙的环境里，仕途经济之道是他最"应该"去走的，却又偏偏是他的本质最不能忍受的，这样的错位其实是寻常的，陶潜、嵇康、李煜，多不胜数，宝玉身上体现的或许正是这种普遍的悲剧。
而他对于金钏、晴雯等的态度，也未必是那样自私，只能说也是他性格的一个必然部分，他想要对所有女子和不幸者表示同情，却又因自己作为"儿子"、"主子"，无力改变任何现状，只能是"爱博而心劳"了。
从另一个方面来看，宝玉的形象必然带有作者自己的影子，因此有时候仿佛也带有作者本身的无奈和愧疚，但从他给宝玉的笔墨，从宝玉能够赢得黛玉、紫鹃和妙玉等可贵女子的爱情或是友情，就可看出其态度，辩解亦可视为是偏爱了，即便如开篇所言有愧悔，也只是对人生时代的无奈，而非为自己和宝玉一样的灵魂而感到愧悔。
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