在春秋争霸进入中后期的时候，吴国、楚国成为争霸的主角。在经过柏举之战后，吴国大破楚国，一度攻破楚国都城，使得楚国元气大伤，已经不在举报和吴国争霸的资格。吴国破掉楚国之后，在当时的情况下要想进一步的发展就要做出选择，一个是北抗齐、晋，再一个就是南服越人。
在吴国的领导层中，伍子胥坚持南进，在伍子胥的眼中认为，齐、鲁只不过是“疥癣”之疾，不足为惧，反对吴国先对北方用兵。而越国一直都是楚国坚定的盟友，吴国跟越国之间的仇恨已经无法弥补，越国的亡吴之心人尽皆知，越国才是吴国的心腹大患。只有灭掉越国，吴国才能巩固基业，霸业有成。南进派还有一个代表人物，孙武。孙武除了赞同伍子胥的主张之外，他还是齐国人，很难设想孙武带兵攻打自己的故乡。不管于公于私，对孙武来说，最好的选择就是南进攻越。
阖闾和夫差则是北上派，在楚国被破以后，作为当权者，自然就产生了北进中原，和齐、晋这些大国一决雌雄的心态。按照春秋时期霸权迭代的观念，作为一个强国之君，自然就把“霸主”作为自己追求的目标，也就是所谓的“大志”。所以，北进就成了阖闾和夫差的终极目标。但是越国临近吴国，时常侵扰吴国，阖闾夫差他们也怕越国趁着吴国北进的时候偷袭自己的国家，这才采纳了伍子胥、孙武等人的建议，把矛头对准的越国。这时候的阖闾跟夫差并不是转变为“南进派”，只不过是把“北上”的念头掩盖起来，这也是造成了后来吴国的战略方向摇摆不定的根本原因。
从公元前506年到公元前496年这差不多十年的时间里，吴国先后筑城来加强自己对越国的防御措施，同时也抓紧训练自己的军队，改良军备，准备攻越。然而阖闾在破楚之后发生了许多的变化，从“食不二味，居不重席”、“舟车不饰”、“择不取费”变成大兴宫室、终日游宴、醉心于犬马声色之中。在破楚这样的大成功面前，阖闾开始骄傲、刚愎自用起来。
公元前496年，越王允常去世，勾践新立。阖闾认为这正是吴国攻越的大好时机，于是决定大举进攻越国。这时候伍子胥劝诫吴王，认为不宜在敌国新丧时候出兵，容易在政治上陷于被动，于是以时机不成熟来劝阻吴王，但是被阖闾拒绝。
阖闾率兵开向越国，勾践也不甘示弱，双方大军在两国交界的槜李相遇，这也是吴越之间第一场大战。勾践先发制人，选拔了两支敢死队，率先对吴军发起进攻。但是吴军训练有素，抵住了越国的攻击。勾践初战失利，便驱使军中犯了军法的“罪人”，这些犯人站在阵前，把剑横在脖子上，对着吴军高声大喊：“二君有治，奸臣旗鼓，不敏于君之行前，不敢逃刑，敢归死”！喊完之后，全都自刎身亡了。吴军注目观看，惊骇不已。勾践抓住机会，突然进攻，大败吴军。越大夫灵姑浮杀入战场，挥戈攻击阖闾，斩落他的脚趾，吴军全线崩溃。
在吴军撤退的途中，走到距离槜李七里的径地时候，吴王阖闾因为伤势过重，不治身亡。在阖闾临死之前，再三嘱咐太子夫差要牢记这血海深仇，日后要破灭越国。槜李之战，吴军惨败，吴王阖闾也因为伤重不治身亡，最终以越国的胜利而宣告结束。
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