杜丽娘的性格具有巨大的叛逆性，主要有以下表现。杜丽娘出生在一个名门望族，父亲是当地的太守，自诩为杜甫之后。她父母想把她塑造成一个典型的封建社会下的那种大家闺秀，给他请来了当地的儒生陈最良，但陈最良不过是个老学究。陈最良用《诗经》“无邪”解释《关雎》，但是杜丽娘却因此萌发了性的遐想。
她虽然听了老学究讲解《关雎》，但是她却没有跟着“无邪”二字走，“读到《毛诗》第一章：‘窈窕淑女，君子好逑。’悄然废书叹曰：‘圣人之情，尽见于此矣。今古同怀，岂不然也？’”。心绪已经慢慢开始跳出这个府邸的束缚。杜丽娘在春香的指引下开始对自家的后花园产生极大的兴趣，这也难怪，自己已经是几岁了，连自家的后花园都没有去过，礼教和父母给她的束缚是该有多强烈啊。
原文如是说“俺且问你那花园在那里？”说明，杜丽娘到现在都没有踏进花园半步。后面又问“可有什么精致？”这一问，就完全把杜丽娘所受的束缚暴露无遗。最后“原来有这等一个所在，且回衙去。”念头一起，这便是杜丽娘开始反抗的第一步，也是她性格叛逆性的初步显现。
在第一次游园之后，她第一次见到了真正意义上的春天，也第一次意识到自己的生命和春天一样美丽，情不自禁地说出：“可知我常一生儿爱好是天然”。但是，看到这样的景色之后却不禁惋惜自己的青春飞快流逝，而她却无能为力，自己的命运也难以掌控。自然春光触动了她的情思，感慨道“天啊，春色恼人，信有之乎！常观诗词乐府，古之女子，因春感情，遇秋成恨，诚不谬矣。”把少女在封建礼教的压制下难言的苦闷和酸楚都表现了出来。情思的触动是对封建社会的最大反叛。
其次，在游园归来之后，身子难抵困乏，小睡了一会儿梦见一个“年可弱冠，丰姿俊妍”书生——柳梦梅，并且还和他在梦见行了男女之事，这绝对是对封建礼教的最大反叛。在醒来之后，恋恋不舍，“行坐不宁，自觉如有所失。”甚至茶饭不思、昼夜无眠。为了再次进入梦境，不惜违背母亲的意愿和触犯封建礼教的禁例，支开春香，自己跑到后花园中，想再次回忆梦中的人物。在梅树下发出“这般花花草草由人恋，生生死死随人愿，便酸酸楚楚无人怨。待打并香魂一片，阴雨梅天，守的个梅根相见”。她不忍心婚姻制度即将摧残她的青春，于是，她叫“春香，取素绢、丹青”，并执笔“自行描画”春容。为的是“留与后人标”。同时，她还自豪地告诉春香：“咱不瞒你，花园游玩之时，咱也有个人儿”。一句“咱也有个人儿”把内心的反叛性格进一步展现在读者面前。
她由唯唯喏喏的官宦之家的千金小姐，发展到勇于决裂、敢于献身的深情女郎，这是杜丽娘性格的发展。第一度发展是如此的迅捷，升华得如此强烈，梦醒之后与现实的距离和反差又是如此之巨大，以致杜丽娘不得不付出燃尽生命全部能量的代价，病死于寻梦觅爱的徒然渴望之中。但杜丽娘的可贵之处不仅在于能为情而死，还表现在死后面对阎罗王据理力争，表现在身为鬼魂而对情人柳梦梅一往情深，以身相慰，最终历尽艰险为情而复生，与柳梦梅在十分简陋的仪式下称意成婚。这是杜丽娘性格的第二度发展与升华，所谓“生生死死为情多”。
杜丽娘性格的第三度发展表现在对历经劫难、终得团圆之胜利成果的保护与捍卫。面对亲爹爹再三弹压他那状元夫君的淫威，回应老父亲在金銮殿上指着嫡亲女儿“愿吾皇向金阶一打，立见妖魔”的狠心，杜丽娘在朝堂之上时而情深一叙，时而慷慨陈词，把一部为情而死生的追求史演述得那般动人，就连皇上也为之感动，甚至亲自主婚，“敕赐团圆”。
小丫头春香是一位活泼可爱的人物。从某种意义上说，春香正是杜丽娘性格中调皮、直率层面的外化。闹学的主角是她，而后台则是杜丽娘。尽管杜丽娘还是用“一日为师，终生为父”的格言去教训春香，但她本人又何尝不想与丫环一块去玩耍呢？发现后花园的是春香，而在后花园中演出一幕男欢女爱、惊神泣鬼的梦中喜剧的正是小姐本人。春香的导引与陪衬，使得杜丽娘更为仪态万方、内涵丰富。这一对少女珠联璧合般的联袂登场，与后来舞台本中花神圣母般的形象交相辉映，将杜丽娘可爱的性格渲染得靓丽如画。
汤显祖据话本小说《杜丽娘慕色还魂记》改编成《牡丹亭还魂记》。这是一次伟大的创新，是对封建礼教对人的压制与束缚的一次绝地反击。《牡丹亭》感人的力量来自于杜丽娘强烈地追求个人个性自由的浪漫主义色彩。这不是一个个体性格的显现，是整个社会群像的展现，汤显祖把这种群像追求自由解放的思想统一于杜丽娘身上，在她身上展现出巨大魅力。
《牡丹亭》中杜丽娘死而复生之后，念念不忘媒妁之言，不忘柳梦梅的科举功名，这似乎与她在梦中与阴间一往无前的追求爱情的行为互为矛盾，实际上如此的描写和安排也许正是为了反映人性的另一面人的社会性的需求。
明代统治者大力推崇程朱理学，“存天理，灭人欲”空前强化；皇帝后妃亲自编写提倡贞操节烈的妇女道德教科书，束缚了妇女的身体和精神。杜丽娘根本没有机会像崔莺莺一样邂逅一个少年郎。对于爱情，她只能依靠自己的本能觉醒，依靠自己的不懈追求。所以她的反抗只能是主动的、彻底的、顽强的，当然也是艰难的。
杜丽娘的对手不是某个人、某个家庭，而是由这些人物所代表的整个社会意识和社会势力。这个有情的人与无情的世界就这样无形而尖锐地对立着，造成丽娘性格的反叛且压抑，热情却又矛盾，人性的舒展与理学的压抑在她身上交织着。杜丽娘是世间多情女子的揉合，又具有独特个性：实现生命价值，超越生死，不懈追求。
