唐寅《琴士图》中主角人物应是苏州著名琴师杨季静，身着象征高士的陶渊明衣冠。
台北故宫博物院藏明唐寅《琴士图》（卷，纸本，纵29.2厘米、横197.5厘米）款题：“唐寅为季静作”。画面呈现在山石双松之间，小几与地上散列着书籍、笔砚和鼎彝古玩，一如书斋的陈设，别有描绘明代绘画中文人雅兴。画中主角人物应是杨季静（约1477－1530年后），身着象征高士的陶渊明衣冠，赤足盘坐在水畔，面向流水，抚弦弹琴，神态悠闲安详。三位僮仆，一捧食将来，一侍立待命，余一则烹茶。画中境可以想见，琴声正如高山流水，远播飘扬。
杨季静是苏州著名琴师，而且与当地文人交游。唐寅为杨季静画过两张画，另一现藏于美国佛利尔美术馆（Freer G.）的唐寅《南游图》（作于1505年）成画较早，《琴士图》虽无纪年，从人物造型与画风判断，当为唐寅晚年之作。画中绘人物乃至松树山石皴法，行笔流畅，潇洒中见从容有序。
唐寅《烧药图》应该是一幅答谢医师的画
赠答的题材，又见于唐寅49岁之顷（1518）所作《烧药图》（卷，纸本，纵28.8厘米、横119.6厘米，台北故宫博物院藏）画中题诗，唐寅自述罹患肺病，须求好药，所以应该是一幅答谢医师的画。本幅拖尾有祝允明（1460-1526）书写《医师陆君约之仁轩铭》，可知是唐寅此画是为医师陆约之所作。画山野一景，平台上，松荫下，中有道士正襟危坐，当童子守炉烧丹。此画寓意，是以陆约之为对象，将医师化身得道者炼药，治病救人。
唐寅《射杨图》为文徵明叔父文彬写照
唐寅的人物画研究，论述中未见及于唐寅是一位高水平的人（肖）像画家。就画论画，存世画作中，得以为证者有几件。《射杨图》（轴，纸本，纵115厘米、横27厘米，北京故宫博物院藏），轴为文徵明叔父文彬写照。画虽无款，以文彭记作于正德五年（1510），陈鎏亦记出于唐寅。又《观梅图》（轴，纸本，纵109厘米、横34.8厘米，北京故宫博物院藏）款：“插天空谷水之呀，中有官梅两树花。身自宿因纔一见，不妨袖手立平沙。苏门唐寅为梅谷徐先生写。”另有祝允明、都穆、文嘉等人跋。约正德初年三十余岁。此件据款题，当为徐梅谷写照。又为王景熙作《雪霁看梅图》（卷，纸本，纵30.1厘米、132.7厘米，上海博物馆藏），约五十岁之作。从题款比喻画中人是林逋（和靖，967-1028）。唐寅之注意及于肖像画，所辑录《六如画谱》录有（元）王思善（王绎，1333－?）《写像秘诀》，知其熟悉写像之法。三件以均白描画法为主，开脸写照，表情专注于杨、于梅，无愧于人物画画技“目送归鸿难”。此三幅虽与现藏于北京故宫博物院的《杨竹西小像》气息未必尽同，然可知渊源有自，却是自具面目。比之于元人《张雨题倪瓒画像》，各有千秋，若至吴门世系，恐只有仇英，差堪比肩，师友若沈、文，却当避席，张灵则受其影响。
唐寅《花溪渔隐图》中垂钓于“湖上桃花坞”的当是画家本人
唐寅之自我写照，也可以就题画诗中来认定。《花溪渔隐图》（轴，绢本，纵74.7厘米、横35.8厘米，疑当在31岁）款题：“湖上桃花坞，扁舟信往还。浦中浮乳鸭，木秒出平山。晋昌唐寅。”松屿之间，一舟垂钓于“湖上桃花坞”，自是“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙”。画中人当是指本人。又唐寅《桐阴清梦图》（轴，纸本，墨笔，纵62厘米、横30.9厘米，北京故宫博物院藏）画一人，闭目仰坐躺椅上，在梧桐树下乘凉养神的情景。自题：“十里桐阴覆紫苔，先生闲试醉眠来。此生已谢功名念，清梦应无到古槐。”此典出唐李公佐《南柯太守传》描写，淳于棼梦到槐安国，娶了漂亮的公主，当了南柯太守，享尽富贵荣华。醒后才知道是一场大梦，原来槐安国就是庭前槐树下的蚁穴，所谓“一枕南柯”。诗中表现了科场案后，消极厌世的思想感情。也当是回苏州所作。
唐寅《桐阴清梦图》表达了画家在科场案后消极厌世的思想感情
那要问诗意下画中人形，能是唐寅画像否？《三虞堂书画目》记有张灵《唐六如小像真迹立轴》，惜未曾见。明李日华《味水轩日记》卷六：“唐伯虎小像，檐帽绿衫，微髭绕喙，鬓毛下至颊，盖以骨胜者。后段乌丝精素，祝允明小楷书自作《伯虎传》，精品也。”清蒋超伯《南唇楛语》卷六《祝唐等像》：“唐六如面上圆下狭，眉目微竖，三绺微须。”这样简单的叙述，如以“面上圆下狭”来比对，似也可以看出这两张画有此象征。
台北故宫博物院藏唐寅《随笔》（册，纸本，纵23.3厘米、橫15.4厘米），此册无款，仅第八册后钤有“吴郡唐寅学圃堂印”，从笔法或结字特征看来，应为唐寅书法无疑，再从册中“嘉靖元年（1522）冬”一句，推测为晚年所作。第一册前副页，一开画人物侧像提一小竿挂线系钱游走。《石渠宝笈三编》案语：“墨画唐寅小像” 。其下巴果然是尖长，录此以为谈助。
唐寅《品茶图》的人物也符合“面上圆下狭”“三绺微须”之状
就此再推演，唐寅《品茶图》（轴，纸本，纵93.2厘米、横29.8厘米，台北故宫博物院藏）款题：“买得青山只种茶，峰前峰后摘春芽。烹煎已得前人法，蟹眼松风候自嘉。吴郡唐寅。”寒林之中，草屋间，童子烹茶，屋主人坐堂前，头戴东坡帽，人略显清瘦，也合于“面上圆下狭”“三绺微须”之状。此“东坡装”，出现于画中，又见于《赏菊图轴》（纸本，设色，纵134.6厘米、横62.6厘米，上海博物馆藏，约35岁作）画人之脸形，也近于《品茶图》。又《柳桥赏春图》（轴，绢本，设色，纵137厘米、横67厘米，上海博物馆藏，约45岁作）亦是着“东坡装”及“三绺微须”。画中桥上两人双手相握，题诗：“平堤新柳板桥斜，路绕东西卖酒家。拼却杖头钱一串，时时来醉碧桃花。”诗固应画，而“桃花”一词，可否双关，解为“来醉碧 桃花庵 ”。那画中人，指涉唐寅本人并不为过。
再比较，唐寅五十岁所画的《西洲话旧图》（轴，纸本，纵110.7厘米、横52.3厘米，台北故宫博物院藏），画上方题诗：“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。书本自惭称学者，众人疑道是神仙。些须做得工夫处，不损胸前一片天。与西洲别几三十年。偶尔见过。因书鄙作并图请教。病中殊无佳兴。草草见意而已。友生唐寅。”据画上识语，此画已是五十岁（1519）后作，茅屋中两人，正面者，上额宽，下颌稍尖，当是画家本人，背对侧像者是来访者“西洲”。
友人“西洲”是何人？倪涛撰《六艺之一录》记《历朝书谱》七十九《明贤墨迹》诗翰，有《都玄敬（穆）宿天王禅院诗帖》，其题为《宿天王禅院赠西洲讲主》（南濠居士）：“山槛秋光落经卷，土冈髙竹晚增幽。煮茶烧笋能延客，欲去因君复少留。”又黄宗羲编《明文海》“传二十”名士录有彭辂《诗社四友传》：“余当嘉靖丁巳（1557）之岁，自刑曹拂衣归，适与吾嘉词翰之士四人偶聚。所谓四人者：戚希仲元佐、项子瞻元淇、精严寺僧冬溪方泽、故三塔僧西洲正念也。正念姓系出于吴。而方泽者，渔家任氏子也。正念壮时，尝远游扺京师，贵溪相夏公言，见其扇上《立春诗》： 欣欣草树皆生意，落落山林有弃材。 夏公曰： 此僧欲官乎，召之见试。 ……” 又沈季友编《檇李诗系》有“左街讲师正念”条，并其所作诗歌，“……正念，字西洲。秀水三塔寺僧，世宗朝以诗中式，拜僧录左街讲师。”曹学佺编《石仓历代诗选》《明诗初集》八十六，有，释方泽《怀吴西洲》：“枫落吴江雁影斜，燕京游客未还家。可能别有春风在，不怕秋霜两鬂华。”是知西洲姓“吴”，且在丁巳（1557）前物故。以都穆（1459-1525）既与赠诗，西洲其人与唐寅相熟，自有时间与地缘之关联。“燕京游客未还家”，也为“与西洲别几三十年”，可做为旁注。另有琼海人“西洲”，时代可相称，地缘恐难。“西洲”是苏州天王禅院主讲僧人，何以画中人作一般士子装，未画和尚身份？“病中殊无佳兴。草草见意而已。”做了九方皋相马“牝牡骊黄”之例。
唐寅《西洲话旧》（上）与《文会图》（下）有雷同之处
案：近亦有疑于《西洲话旧》者。指出《西洲话旧》人物与唐寅《文会图》（上海博物馆藏，原吴湖帆旧藏）人物四人，有雷同之处。又《西洲话旧》画上《五十言怀诗》与上海博物馆藏唐寅书《五十言怀诗》诗文对比，几乎完全相同，甚至行列中字的左右位置都极为相似。作者案：情况如此，必有一件是摹写。就《西洲话旧》书诗部分，纵高约37厘米，而上博所藏诗卷，纵高为35.2厘米。两幅字之大小既完全一样，惟“上博”所藏诗卷之纵高有违常情，以本文所举明代卷本诸例，都在30厘米上下。此为二尺纸，折半对剖，再因装裱切齐，有些许差距。《西洲话旧》上书诗，就画题语，无此惯例之限。相对地，“上博本”所藏诗卷为求摹写方便，就裁出同样纵高尺寸。再就《西洲话旧》原迹观察、字迹放大是手写本，均无双钩廓填之迹。
有疑《西洲话旧》，其理以《文会图》（上博本）此画四人，即含《西洲话旧》中之两人。惟再就画中人物松石之画法相比较，水平远逊《西洲话旧》，且题款：“正德乙巳春日。写上守翁师相。门生唐寅。”诸字书写笔画之不顺畅，我认为是双勾廓填（如德字之“ ”部）。对台北故宫博物院《西洲话旧》有疑者，最早为王季迁之意见。先批：“好极，画好，有疑问。似清代翟继昌（翠峰，1770-1880）伪笔，待考。”1963年则批：“这画甚好，而 南京解元 印不同，亦可疑处。”《西洲话旧图》载《石渠初编本》，早在乾隆八年（1743）年之前已入宫，以翟继昌之生年，王季迁说法岂不“明版康熙字典”。但王季迁话总没说尽，加“待考”两字。相关于《西洲话旧》之真伪已多所讨论，乃以真为主。
上述的唐寅画笔下人物，《花溪渔隐图》、《桐阴清梦图》着明代服装，脸像具有“真实的我”（actual self）。这两幅作为唐寅个人主观对自己的感觉，乃是“自我认知”（self perception）的期许。《品茶图》戴东坡帽，是一种“自我概念”（self-concept）的理想画像。《赏菊图轴》、《柳桥赏春图》也戴东坡帽，画出与友人同行，唐寅再透过题款诗文，及重复出现的共通画像（相貌、衣着），或者是造型，也可以说是打扮，再配上所画的景物，说出了自己在各种特定时空下的情感与处境。创造的是“自我形象”的肖像画，画出“社会的我”（social self）。《西洲话旧图》虽未东坡装，借石涛语“所言不可无诗，不可无图”。这又是唐寅个人表现在众人面前的自己，画出“社会的我”。
唐寅《赏菊图》中的自己戴着东坡帽（右边这位），画出了“社会的我”（sociel self）。
《琴士图》作陶渊明装，《烧药图》作道士装，把对象“理想象征化”。
张丑以“古今画题，递相创始，至我明而大备”。并指出“元写轩亭，明制别号”。别号必有其人，画之外，往往又添加了文人诗文跋，这是明代文人活动的酬酢图像记录，把人物画与山水画结合，也可视为传统隐居观念的另一种表达。园林、别号是人，画在“山水”，意却在“人”。吴中画家，如北京故宫博物院藏杜琼的《友松图》，画其姐丈魏友松别墅。台北故宫博物院藏刘珏（1410－1472）《清白轩图》，自画燕乐于其住所“清白轩”，轩中髡法者即是其友“西田上人”。又如沈周之《雨意图》，画其与三女婿史德征对坐赏雨。文徵明《影翠轩图》，读其题诗，为文氏五十之像，或有主为画“影翠轩”主人吴奕。仇英之《东林图》，画苏州王献臣。这种例子，多所存在。画是透过图像，图像是要具有一定水平的“技巧”来表达。就此以唐寅具备“应人形象”的本事，再谈他笔下的“园林斋馆别号主角人物画”。这些画中人，非所谓点景人物的意到而五官不清楚。
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