翟让领导的瓦岗军起义掀开了隋末乱世的序幕，而这支军队最终也成为覆灭隋朝的侩子手之一。可是带领瓦岗军名震天下的却不是翟让，而是翟让的继任者李密。是李密让瓦岗军的势力发展到巅峰，一度成为隋末群雄中呼声最高的一支。然而李密最终也没有夺取天下，兵败王世充后他便一蹶不振。后来他选择投降唐朝，却又很快背叛李渊，最终死于唐军之中。李密的失败既是历史发展的必然，却也与他在瓦岗军的作为息息相关。若非他在瓦岗军时发动兵变杀死了翟让，后来也不会有这样的结局。
李密不是瓦岗军的创立者，而是在随同杨玄感反叛隋朝失败后加入的。当时隋朝远征高句丽失败，军队在关外失控溃散。作为大军后勤总管的杨玄感感到机会来了，便趁机起兵反隋，目标是夺取隋朝的天下。李密作为杨玄感的副手加入其中，带兵攻打洛阳，目标直指关中长安。由于指挥失当，再加上叛军内部矛盾重重，杨玄感兵败被杀，李密也做了俘虏。本来李密是要被隋军押往高阳见隋炀帝杨广的，半路上李密收买押送的兵丁，逃了出去。然后他成为了隋朝的通缉犯，不得不浪迹天下隐姓埋名。
当时李密的学生王伯当在瓦岗军中当了小头目，便邀请李密去瓦岗军。李密加入瓦岗军后显露出卓越的才华，很快就受到包括大首领翟让在内的瓦岗军高层的看重，拥有了独立带兵打仗的权力。李密军事能力很强，他带领军队配合翟让作战，连续击败了多股隋军，得到了很高的声望。尤其是隋炀帝派来的隋军名将张须陀，这是在征讨高句丽战场上立下赫赫战功的悍将。翟让对其极为忌惮，而李密则胸有成竹。最后张须陀战败被杀，残余的裴仁基、秦琼等人退守荥阳，李密也凭借此战被王伯当和徐懋功推举为瓦岗军新的首领。
李密上位后瓦岗军更是一发不可收拾，不但招降了退守荥阳的隋军残部，还得到了周边其它起义军的归附，兵力达到三十万之多。很多地方的势力都宣布支持瓦岗军，推举李密取隋炀帝杨广而代之。于是李密出兵围攻洛阳，走上了争夺天下的道路。
然而此时瓦岗军内部却出现了各种矛盾，尤其是随翟让起家的瓦岗军旧部对李密不满。李密上位后重视自己招降的隋军和依附的各路义军，打压瓦岗军旧部的势力，使得翟让一系的利益受损。而翟让又是瓦岗军的创立者，于是这些旧部便推翟让为大宰冢，以削弱李密的权势。
李密感到自己的权利受到了威胁，便借请翟让喝酒的机会发动兵变。翟让与其兄当场被杀死，徐懋功被砍成重伤，单雄信求饶后逃得性命。事后李密把翟让的旧部交给徐懋功、单雄信和王伯当带领，以安抚其不满情绪。然而两派的矛盾只是在李密的权势下被压制，也为后来瓦岗军战败埋下了祸根。
翟让是囚徒出身的瓦岗军首领，也是瓦岗军的创始人。他创立瓦岗军后便招揽了大批老家的人加入，其中最为著名的便是单雄信和徐懋功。他们为瓦岗军的初期立下赫赫战功，也成为翟让的左膀右臂。在瓦岗军中，他们与翟让的亲密程度不在翟让的哥哥翟弘之下。
因此李密发动兵变后，为了稳住瓦岗军内部关系，不得不启用单雄信和徐懋功带兵。然而在兵变中余生的单雄信和徐懋功却不会放下对李密的仇恨，他们表示服从只是与李密虚与委蛇而已。对于李密杀翟让的事情，两人都不会接受，也都用自己的方式进行报复，从而导致了瓦岗军的灰飞烟灭。
在李密与洛阳的王世充决战于偃师时，双方你来我往打得非常惨烈。而作为瓦岗军后备队的单雄信却按兵不动，看着李密的军队在战争中大量消耗。最后单雄信临阵投降王世充，使得瓦岗军大败，李密只带数十骑逃回大本营金墉城。这一仗李密几乎输掉了所有本钱，也迫使他最后选择投降唐朝。
如果说单雄信的报复是在战场上临阵倒戈，那徐懋功的报复却更加的阴狠和毒辣。徐懋功在李密战败后便迅速收拢瓦岗军的残兵败将，占领瓦岗军原来的地盘，使其脱离了李密的控制。而李密在失去这些军队和地盘后，只有忠于自己的金墉城和王伯当，已经无法再与群雄争霸，只能选择投降占据关中的李渊。李密的这个选择实际上是已经放弃了争夺天下的而目标，而是希望在李渊的庇护下得到荣华富贵。这种退一步的选择也是争战失败后不得已而为之，而李渊对此也是非常赞赏的。
李密带兵投降后，李渊给了李密很高的礼遇。他拜李密为光禄卿，封为邢国公，还把表妹独孤氏嫁给李密。李渊的这个做法既是在拉拢投降的瓦岗军残部，也是向天下人做表率，以瓦解天下群雄的抵抗心里。而李密本来也可以得到荣华富贵的一生，这作为曾经争夺天下的失败者而言，已经是很好的结局。可是后来李密却在王伯当的帮助下逃出长安，并举兵反叛唐朝，最终被唐军盛彦师部所伏击，死与乱军之中。而一直随同李密作战，对李密忠心耿耿的王伯当也同时战死，留下所谓的忠义之名。
为什么李密先选择投降，然后又叛出唐朝呢？很多学者的说法是李密不甘心失败，又得不到李渊的重用，所以才选择背叛。这种说法完全是想当然，一派胡言。李密这种曾经争夺天下的群雄，怎么可能被完全放心重用？李密自己都不会有这种奢望，而李渊也不会是傻子。
实际上李密选择背叛唐朝，完全是徐懋功一手造成的，也是徐懋功为了给翟让报仇使的离间计。对于单雄信和徐懋功来说，翟让是兄长一样的人物。兄长被杀，两人不可能无动于衷。单雄信在偃师之战中临阵倒戈是如此，徐懋功离间李密和李渊的关系也是如此。
当时徐懋功整合了瓦岗军残部，夺取了瓦岗军残余地盘，屯兵黎阳。这个地方非常之关键，夹在王世充、李渊和窦建德的地盘中间，有很重要的战略意义。因此李渊派人招降徐懋功，希望他如其它瓦岗军一样投降唐朝。徐懋功没有正面答应，而是让信使给李密带了一封私信。信中说地盘仍旧是李密的，希望李密亲自去接收。至于他和瓦岗军残部是否投降唐朝，全由李密做主。这封私信深得"曹操抹书间韩遂"的真谛，是最高明的离间计。这封信不给李渊，而是给李密，这就让两人之间互相猜忌。
李渊担心李密得到黎阳的军队后复起，再度成为争夺天下的威胁。而李密知道徐懋功不可能交出军队和地盘，他亲自去招降就是死路一条。徐懋功甚至会当着翟让旧部的面斩杀李密，为翟让报仇血痕。可以说这封信就是李密的催命符，断绝了他所有的生路。
虽然李渊开始也派李密去黎阳招降，可最终还是改变主意，想召回李密。而李密则知道自己回去极可能被软禁，甚至被处死，不得不起兵反叛。李密也知道这是徐懋功的离间计，因此他也没有选择上门送死，而是选择去投奔在熊耳山的旧部张善相。
李密被杀后，李渊让人带着李密的人头去了黎阳。然后徐懋功带领黎阳的瓦岗军残部投降，将占据的地盘交给了唐军。从这个结局看，徐懋功多半还给李渊留了别的信息，让李渊杀李密以换取自己的投降。可见他为了给翟让报仇费了多少心思，埋下多少毒计。这位后来被封为英国公的大唐名将，才是真正的阴狠之人。他为报仇不择手段的做法，让人感到不寒而栗。如果李密知道徐懋功有如此手段，恐怕在当初发动兵变时会多想一下。相比之下，单雄信的临阵倒戈反倒是不足为奇了。
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