董平在水浒传中出场很晚，在梁山好汉们基本上排定了座次的时候，才因为要决定宋江和卢俊义谁当老大的问题，引出来东平府之战，这时董平才出场。董平和梁山八骠骑之一的徐宁激战了五十回合不分胜败，宋江怕徐宁有失，鸣金收兵，可以看出，董平是占有一定优势的。后来董平能位列五虎将，不是浪得虚名的。后来宋江设下埋伏，董平在追杀的过程中被绊马索绊倒，做了梁山的俘虏，因为宋江以礼相待，董平感动，便归顺了梁山。如果就此打住，该是多么完美啊！可董平偏偏做了一件非常龌龊的事情。原来，董平一直都非常喜欢东平府太守的女儿，几次提亲，但程太守都没有答应。董平因此和程太守不和。现在归顺了梁山，董平骗开城门之后，杀了程太守一家，然后抢了程太守的女儿做老婆。连自己的岳父都杀，董平的人品，实在是不敢恭维啊。新版电视剧《水浒传》为了给他洗白，也不得不做了这样的设定：董平是有类似赵氏孤儿的那种背景的，所以才杀了程太守，这才勉强把事情糊弄过去。
董平投降梁山后，随宋江一起攻打东昌府。东昌府守将的张清，暗器功夫十分厉害，用石头打人，百发百中。徐宁、呼延灼、朱仝等猛将都被打伤，杨志、关胜也被打中头盔和刀口，无心恋战。董平刚刚投降梁山，打算为梁山立功，于是出战，连续躲过张清两颗石子，后来只顾追杀，忘了提防石子，被张清的石子抹着耳根擦过去，董平这才回归本阵。在张清的三颗石子下全身而退，确实能看出来，董平的武功很高。
虽然上梁山很晚，但董平的战功可真是很多，败高俅、征方腊期间，击杀过很多敌将。到了独松关，董平在叫阵的时候被火炮擦伤了胳膊，他报仇心切，找了张清私自出战，结果因为左臂受伤，打不过厉天闰，只好且战且退。张清用枪去刺厉天闰，厉天闰躲在树后，避过这一枪，张清的枪刺在树上，一时拔不出来，结果被厉天闰一枪刺死，董平见张清倒地，急忙去救，结果不料背后杀出张韬，拦腰一刀把董平砍为两段。不听军令，私自出战，结果一下子就使两员虎将战死，这死因也真是够无厘头的，估计作者也是没有太多办法了吧，毕竟从政治角度，让梁山好汉们战死大半是必须的，董平被赐死，也算是为他杀害岳父的恶行遭了报应吧。
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