《三国演义》里，紧随刘备出场的就是张飞。小说写道，刘备看了讨伐黄巾的招军榜文，不由“慨然长叹”，忽听背后有人厉声说：“大丈夫不与国家出力，何故长叹？”刘备回头去看，只见这人“身长八尺，豹头环眼，燕颔虎须，声若巨雷，势如奔马”。
张飞是小说作者极力刻画的人物之一，一出场就虎虎有生气，这也奠定了后世人眼中的豪爽、勇猛、鲁莽的“猛张飞”形象。
《三国志·张飞传》（《三国志》卷三十六，蜀书六）里说张飞“雄壮威猛，亚于关羽”，但对他的形貌未作更多描述。
唐代李商隐的《骄儿诗》诗里有两句：“或谑张飞胡，或笑邓艾吃。”尽管正史里没有写到张飞的胡子，但一部虎须能够充分体现武将的勇猛，自然就成了《三国演义》等艺术作品刻画张飞形象的重要组成部分了。
张飞字益德（《演义》里写成了翼德，其实是错的，虽然飞和翼有关），涿郡人，和刘备是老乡，年轻时就和关羽一起追随刘备。
在此之前的身世经历，《张飞传》没有提到，但在《演义》里，他自我介绍说：“世居涿郡，颇有庄田。卖酒屠猪，专好结交天下豪杰。”所以在民间，张飞也被尊为“屠宰业祖师”。
小说里接着写刘关张三人意气相投，结为兄弟（历史上其实并没有“桃园结义”这回事），然后一起平定黄巾，讨伐董卓，轰轰烈烈。
但《演义》里的许多精彩描写在《张飞传》里都找不到痕迹，“怒鞭督邮”的是刘备，“三英战吕布”也是小说家的虚构。
在历史上，张飞的第一次出彩表现是在当阳长板桥。当阳之战，刘备大败，派张飞带领二十多名骑兵断后。张飞“据水断桥”，“瞋目横矛”，大喝一声：“身是张益德也，可来共决死！”曹军没有一个敢靠近的，刘备因此得以逃脱。
张飞是当时著名的勇将，曹操手下的谋士程昱等人称关羽和他是“万人敌”，长板桥一役就是他作战勇猛的最突出表现。
在《演义》里，这一段的描写颇为精彩。张飞到了长板桥，叫手下的二十多个骑兵砍下树枝拴在马尾巴上，然后骑马在树林里奔跑，以为疑兵。这是突出张飞的“粗中有细”，不仅有勇力，也还能用智。曹军到来后，张飞三声大喝，竟然吓死了曹操身边的将领夏侯杰，吓退了曹操的大军。
赤壁之战后，刘备取得了荆州的一部分，任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯。
张飞是勇将，但也不是个一味莽撞的人，这从他“义释严颜”可以看出来。
刘备取益州的时候，张飞和诸葛亮等人各自带兵溯流而上，分定郡县。在江州，张飞生擒了刘璋的巴郡太守严颜。张飞问他为什么不投降，严颜说：“你们侵占我们的土地，我们只有断头将军，没有降将军。”
张飞大怒，让人去砍严颜的头，严颜神色不变，说：“砍头就砍头，干什么发怒？”张飞敬佩严颜的胆气，不但释放了他，还把他“引为宾客”。
刘备拿下益州后，曹操平定了汉中，留下夏侯渊、张郃驻守。张郃带兵攻打巴西郡，进军宕渠、蒙头、荡石等县，想要迁徙当地的百姓到汉中去。刘备让当时担任巴西太守的张飞驻扎阆中，抵抗张郃。
张飞和张郃相持了五十多天，然后带领精兵万余人，从小路进兵，和张郃大战。山路狭窄，张郃的军队前后不能相救，被张飞打得大败。张郃丢弃马匹，带着十几个部下爬山逃回了南郑。
刘备进位汉中王时，封张飞为右将军，称帝后，任命张飞为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。
刘备伐吴时，张飞带兵万人准备从阆中出发。临出发前，帐下偏将张达、范强（《演义》里写作范疆）杀了张飞，拿着他的首级投奔了孙权。
张达、范强为什么要杀张飞，《张飞传》里没有交代。《古今刀剑录》记载，汉末名将张飞初拜为新亭侯时，命铁匠取炼赤珠山铁，打造成一刀，刀铭“新亭侯”，随身佩带。后关羽战死，张飞为报兄仇出征东吴，出兵前，酒后鞭打士卒，部将不堪忍受，趁夜晚潜入张飞营帐，用新亭侯刀斩下了张飞的首级，连夜叛逃东吴。
故事未必可信，但张飞酒后喜欢鞭打士卒却是实情。
关羽、张飞是三国时期的名将，但都有各自的缺点。关羽对待手下士兵很好却瞧不起士大夫，张飞尊敬读书人却不体恤士兵。陈寿评价他们说：“羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。”
刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打部下将士，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”但张飞不能听从劝告，总是依然故我，故而最终被部下将领谋害。
张飞在后世的影响很大。唐德宗建中三年（782年），追封古代名将六十四人，为他们设庙享奠，当中就包括“蜀车骑将军西乡侯张飞”。三国时期的将领，除了张飞，进入这份名单的只有关羽、张辽、周瑜、吕蒙、陆逊、邓艾、陆抗等几人而已。
北宋宣和五年（1123年），宋朝为古代七十二位名将设庙，其中也包括张飞。同样，成书在北宋年间的《十七史百将传》，张飞也位列其中。
在民间，随着一些地方戏曲、民间故事的传播，尤其是小说《三国演义》的流行，张飞成了民众最熟悉也最喜欢的历史人物之一。豹头环眼，丈八蛇矛，直爽，鲁莽，成了人们对张飞的普遍认知。
历史上的张飞起初也一直是以猛将形象示人的，陈寿在《张飞传》里说：“飞雄壮威猛，亚於关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。”“关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。”
除了程昱，郭嘉也说过“张飞、关羽者，皆万人之敌也”，刘晔也说过“关羽、张飞勇冠三军而为将”的话，周瑜则说：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”
宋末元初的郝经对关羽、张飞评价很高，他说：“羽、飞昭烈啑血起义，夙定君臣之分，期复汉室，百折兴王。阚如两虎啸风从龙，夹之以飞，雄猛震一世，号称万人敌。羽报效于操，致书而去，飞瞋目横矛，而与操决。矫轿义烈，上通于天，汉于是乎不亡。”
但张飞也并不是个一味勇猛，不懂得动脑子的莽撞之人。除了“义释严颜”之外，还有一件事也可以体现这一点。
《三国志·马超传》里，裴注所引的《山阳公载记》记载，刘备一见到马超，就任命他为平西将军，封都亭侯。马超见到刘备对待自己这么优厚，就疏忽了对待君主的礼节，他和刘备讲话，常常直呼刘备的名字。
关羽很生气，请求杀掉马超，刘备不答应。张飞说：“像这种情形必须用礼节来开导他。”第二天，刘备会见诸将，关羽、张飞同时拿着武器站立在刘备身边，马超一到，只顾入座，但见不到关羽和张飞的座位，后来才看见他们两人侍立一旁，大吃一惊，从此以后，他才知道要尊敬刘备。
虽然裴松之认为这件事不靠谱，但至少可以看出来，在时人的心目中，张飞并不是个不动脑子的莽夫。
所以冯梦龙说：“释严颜，诲马超，都是细心作用，后世目飞为粗人，大枉。”
和“猛将”形象相反的，从元末明清到近现代，就有另一种说法，说张飞其实是一位儒将，不仅善画仕女图，还是书法大家。
明朝的卓尔昌在《画髓元（玄）诠》里说：“张飞喜画美人，善草书。”清朝的《历代画征录》里也有记载：“张飞，涿州人，善画美人。”直到现代，涿州人还传说涿州鼓楼北墙上的《女娲补天图》是张飞所画，张飞故里附近房树村万佛阁的壁画，据说也出自张飞笔下。
元代画家吴镇说张飞的书法胜过了魏国的钟繇、吴国的皇象，有很高的造诣。他写过一首《张益德祠》的诗，说的就是这一点：“关候讽左氏，车骑更书工。文武趣虽别，古人尝有余。横矛思腕力，繇象恐难如。”
杨慎在《丹铅总录》里说：“涪陵有张飞刁斗铭。其文字甚工，飞所书也。”
明代的曹学铨在《蜀中名胜记》里说了一个故事，张飞在大败张郃后拿起丈八矛直接在石头上写下了《张飞立马铭》：“汉将军飞，率精卒万人，大败贼首张郃于八濛，立马勒铭。”
《张飞立马铭》，据说是张飞大破张郃之后所立，又名《八蒙摩崖》等，除了曹学佺的《蜀中名胜记》，明代陈继儒的《太平清话》，清代赵一清所写的《稿本三国志注补》中关于张飞传补注所引的《方舆纪要》以及《保宁府志》《阆中县志》等书中都有记载，但文字和字数的说法略有不同。
对此，清朝的纪晓岚也曾作诗一首说：“慷慨横戈百战余，桓候笔札定然疏。哪知拓本无崖字，车骑将军手自书。”
据传，张飞还会作诗赋，他在打败张郃后，带领部下巡游真多山时，有感而发，写下了一篇《真多山游记》（即《真多山题名》）：“王方平采药此山，童子歌‘玉炉三涧雪’，信宿乃行。”
当然，张飞能书善画的说法也受到了很多人的怀疑，原因如下。
首先，《三国志》里提到蜀人善书画的，只有一个诸葛瞻。
其次，卓尔昌在《画髓元诠》里夸张飞擅长绘画，但他的《画髓元诠》的内容基本是改写自元朝夏元彦所著的《图绘宝鉴》一书，而《图绘宝鉴》是根本没有提到张飞的。
再次，西晋书法家卫恒所著的《四体书势序》，谈论两汉魏晋的书法大家，其中并没有张飞。不仅如此，从汉末到明初的各类书画著录里，其中被收录进《四库全书》的，诸如《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书史会要》等等，都没有提到过张飞的书画成就。
而且，后世的传世法帖也罕及张飞的作品，比如宋代的欧阳修、赵明诚、洪适等人都对前代的金石碑文作过考证，创作了《金石录》、《隶释》、《隶续》等作品，在这里，我们也看不到有张飞书法作品的记载。
张飞的各种“书法作品”、“碑石”，都是在明清时期大量涌现的，比如著名的《立马铭》。一些专家学者，通过对该铭文经的源流、内容及书法等方面的考辨，认定其为伪刻。
《真多山游记》也是后世伪作，因为“玉炉三涧雪”实际上是改编自《西江月》的一个词牌名，始创于全真教始祖王重阳，绝不是张飞的时代可以有的。
因此，蔡东洲先生说各种所谓张飞的作品都是明朝人的伪作，张飞的儒雅化全是明朝人的“功劳”。所以，张飞的儒将形象全是后人的附会。
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