研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时 有机化合物的分离、提纯

一、蒸馏

1.蒸馏原理

在一定温度和压强下加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法,使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。

2.适用条件

(1)有机物热稳定性较强;

(2)有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。

3.蒸馏装置及注意事项

(1)实验装置——写出相应仪器的名称

高二选修五鉴别各类有机化合物(高二)(1)

(2)注意事项

①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸

②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处

③冷却水的流动方向是下口进、上口出

二、重结晶

1.实验原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固体有机物的常用方法。

2.溶剂的选择

(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。

(2)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,在冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。

3.苯甲酸重结晶的实验装置及步骤

高二选修五鉴别各类有机化合物(高二)(2)

·获取晶体的两种方法

(1)蒸发结晶:将溶剂蒸发获取晶体,此法适用于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。

(2)降温结晶:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的溶液。如氯化钠和硝酸钾的分离。

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第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定

一、元素分析与相对分子质量的测定

1.元素分析

(1)定性分析

用化学方法鉴定有机物的元素组成。如完全燃烧后,一般情况下:C→CO2;H→H2O;N→N2;S→SO2

(2)定量分析——确定有机物的实验式(最简式)

①测定原理

将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式

②测定步骤(李比希法)

高二选修五鉴别各类有机化合物(高二)(4)

③实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。

2.有机物相对分子质量的测定——质谱法

高二选修五鉴别各类有机化合物(高二)(5)

(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。

(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如,由上图可知,样品分子的相对分子质量为46

·有机物相对分子质量的计算方法

(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。

(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。

(3)混合物的平均相对分子质量:M=m总/n总。

二、分子结构的鉴定

1.红外光谱

(1)原理:不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。

(2)作用:初步判断有机物中含有的官能团化学键

如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构:Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3),利用红外光谱来测定,分子中有O—H—OH可确定A的结构简式为Ⅰ(CH3CH2OH)。

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2.核磁共振氢谱

(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。

(2)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和数目

(3)分析:吸收峰数目=氢原子的类型,吸收峰面积比=氢原子个数比

如CH3CH2OH的吸收峰面积比=3∶2∶1

高二选修五鉴别各类有机化合物(高二)(7)

·谱图法在确定有机物分子结构中的应用

(1)核磁共振氢谱图中,峰的个数即氢原子的种类数,而峰面积之比为各类氢原子个数之比。

(2)不同化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中所处位置不同。因此,可根据红外光谱图,推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机物的结构。

(3)质谱图中,质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。

·确定有机物的结构式的其他方法

确定有机物的结构式除借用物理方法外,还可以用以下方法:

(1)根据价键规律确定

根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。

(2)通过化学方法确定

①进行定性实验

实验中有机物表现出的性质→官能团。

②进行定量实验

通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明1 mol醇分子中含2 mol —OH。

③进行“组装”确定:

根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构式。

·有机物结构确定的方法思路

高二选修五鉴别各类有机化合物(高二)(8)

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