《儒林外史》中，季苇萧是个很有特点的人，与其他读书人的满口之乎者也、表面谨言慎行不同，他直言快口，什么都敢说，而且时常有出人意料的惊人之举。
看几个例子。
1.搞恶作剧
杜慎卿曾对季苇萧说“朋友之情，更胜于男女”，而且急欲找一个同性“知心情人”以“同生同死”。季苇萧知他“已经着了魔了”，便欲“耍他一耍”。
于是，季苇萧说有个少年道士“生得飘逸风流，确又是个男美，不是像个妇人”。杜慎卿一听就动心，推掉相小妾之事，先去寻访那男美。
不想，次日一见面，杜慎卿发现季苇萧所说之男美居然是个“油晃晃的黑脸，两道重眉，一个大鼻子，满腮胡须”的老道士，才醒悟自己被耍了。
好在，杜慎卿并不恼，反说季苇萧这“狗头”做的事还不俗。
后来，这事在圈子里传得很广，大家都当个笑话说。
这样的敢恶搞朋友的人，在《儒林外史》中应该就季苇萧一个。后文中的牛浦郎坑骗牛玉圃、虞华轩恶搞成老爹，是一种人对另一种人的报复或耍弄，和季苇萧与杜慎卿这种朋友间的恶搞不是一个概念。
2.酒后乱言
《儒林外史》中的读书人多数很讲究言语的含蓄与文雅，特别是对别人的私事，很少指手画脚，但季苇萧不这样。
有次，他以醉酒为掩饰，问了杜少卿一个问题——
“少卿兄，你真是绝世风流。据我说，镇日同一个三十多岁的老嫂子看花饮酒，也觉得扫兴。据你的才名，又住在这样的好地方，何不娶一个标致如君，又有才情的，才子佳人，及时行乐？”
因为这一问，杜少卿说出了广受后世关注的一番言论，意思是如果不是为了延续子嗣所必须，人们应该遵循一夫一妻制。
在此，我要说的不是杜少卿怎么回答，而是季苇萧这惊人一问。在那时的文人圈，这样的当众涉私发问，应该是不礼貌的，至少是有些唐突的。
我们可以回过头想想，《儒林外史》中那么多读书人，虽然各种奇葩人都有，但大家表面上还都讲究个温文尔雅、言谈恭敬，像季苇萧这样的唐突问话的极少。
在娶妾这事上，季苇萧不光嘴头上对杜少卿的只守“老妻”不解，而且在行动上也在没闲着。他到扬州工作一段时间，便不肯寂寞地在那里专门娶个小妾——
“我一到扬州，荀年伯就送了我一百二十两银子，又把我在瓜洲管关税。只怕还要在这里过几年，所以又娶一个亲。”
3.夸大其词
季苇萧说话还有个特点，那就是夸张，特别是夸赞别人时。
介绍身边的朋友，他这样说——
“这位是辛东之先生，这位是金寓刘先生，二位是扬州大名士。作诗的从古也没有这好的。又且书法绝妙，天下没有第三个。”
夸赞杜慎卿，他这样说——
“小弟虽年少，浪游江湖，阅人多矣，从不曾见先生珠辉玉映。真乃天上仙班！今对着先生，小弟亦是神仙中人了。”
这其实也代表了当时多数读书人夸大其词的习气。
4.小家子气
别看季苇萧说话“大气”，他行事却有些小气，特别是在物质上。
有次，鲍廷玺到扬州找他，想借点盘缠回南京。季苇萧一口应承——
“这个容易。我如今送几钱银子与姑老爷做盘费，还要托姑老爷带一个书子到南京去。”
之后，他果然“封下五钱银子”给他。之后，鲍廷玺也确实靠这五钱银子搭船回了南京。
但与《儒林外史》中马二先生倾其所有（九十二两银子）帮蘧公孙免祸、出十两银子帮助没钱回家的匡超人一比，季苇萧帮助自己姑丈人只五钱银子就显得太少了。
要知道，季苇萧当时并非贫困状态，他刚刚花不少银子在扬州娶了妾，而且其瓜州管关税的收入应该也还可以。
另外，还有个细节是，在南京初次见杜少卿时，季苇萧听说对方住在秦淮河畔河坊里，好生羡慕，并马上嚷嚷——
“少卿兄挥金如土，为甚么躲在家里用，不拿来这里我们大家顽顽？……我也寻两间河房同你做邻居，把贱内也接来同老嫂作伴。这买河房的钱，就出在你！”
当然，我们也可以说，如此言行正显示他的洒脱直爽，甚至可以说这不过是其玩笑之语，但是，初次见面说出这些话，总让人感觉不大好接受。
同时，一出口就是钱上的事，也见出说话人在金钱物质上的记挂和在意。
总之，季苇萧是《儒林外史》读书人群体中少有的快人快语、爱开玩笑、好搞恶作剧之人，总体来说是个很有意思的人。
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