新世纪元年后，周杰伦横空出世。他自成一派，并严重影响了他歌迷的思维，还派生出一个现象、一堆追逐模仿他的歌手。无论之后的歌手多么R&B，都永远摆脱不了模仿周杰伦的阴影。
‘年的时间，周杰伦把自己的地盘从几平方米的录音室扩展到全台湾，又从台湾扩展到两岸三地所有的华语乐坛，然后横扫全亚洲，余势波及欧美……到处都是周杰伦的粉丝，到处都有周杰伦引发的风暴。
谁都没有想到，这个一天说不到十句话的小孩，长大后居然成了流行天王。
周杰伦说自己到现在只流过三次眼泪，一次是爸妈离婚的时候；一次是因为端盘子时走神，将热菜打翻在別人身上，被老板罚掉半个月的薪水。
他给刘德华创作的歌，刘德华看都没看便扔到一边。(据说这首歌是后来的《星晴》)。他为张惠妹量身定做的《双节棍》也被放弃。当他偷偷看到吴宗宪撕掉他的创作稿时，默默低下了头……这是他的第三次流泪。
周杰伦出生在一个生活条件并不好的家庭。父母在他5岁时离婚，他跟着妈妈。周妈妈是中学老师，单身后，她把所有希望都寄托在儿子身上，见周杰伦在音乐方面很有天赋，她毫不犹豫地取出家里所有的积蓄，给他买了一架钢琴。
读小学的时候，周杰伦便流露出了对音乐特有的感觉和天赋，他很喜欢钢琴，喜欢一个人安静地听音乐，因为不喜欢热闹，腼腆的大男孩性格也逐渐形成。
可他的学习成绩并不是很优秀，他想搞音乐，但是在台湾，音乐是有钱人的游戏，对于他来说，最好的选择是学习数学、自然科学和计算机，他似乎没有主动选择梦想的权力。很多人也好心劝他认真学习，考一个大学，将来也好找工作。
周杰伦在台北淡水高中读书的时候，由于会弹琴，他是学校里的“知名人物”。可当他的同学正紧张地准备考大学的时候，他却仍然沉溺于音乐。意料之中，周杰伦并没有成为大学生。1996年6月，高考后的周杰伦一时找不到工作，经人介绍到一家餐馆当服务生。他每天的工作就是把厨师做好的菜送到餐厅，再由女服务员传到客人面前。这份工作看似简单，但客人一多，很容易把菜传错。
一次，心情不错的周杰伦双手托菜，边走边听歌。不想，他竟然一不小心与一位女服务生撞了个满怀，一盘热菜全部洒在了女服务员身上，女服务员的手被烫出了水泡，痛得大哭起来!老板听到哭声，立即赶了过来，他狠狠批评了周杰伦一通，并毫不客气地罚了周杰伦2000元台币(折合人民币450元左右)。不善言语的周杰伦一句话也没说。
尽管烦心事不少，但周杰伦仍然喜爱着音乐，每月工资除了贴补家用，剩下的几乎都拿去买卡带。他还是一个人静静地听音乐，并尝试着自己创作。
这事过后不久，老板为了提高餐厅的品位，在餐厅里配了一架钢琴，想在客人吃饭的时候奏乐助兴，可请来的好几名钢琴师，都因不合老板的口味而被炒了鱿鱼。
一天下班后，周杰伦趁老板不在，月那架崭新的钢琴演奏了一首他自己刚刚创作的歌曲，其他服务员大吃一惊：这个从来不爱讲话的大男孩，竟然还会弹钢琴!
这事很快传到了老板的耳朵里。老板当即叫来周杰伦，让他担任琴师。在大厅里弹奏自己创作的乐曲。几天后，老板又通知当地电视台，说他那里的服务 员不仅会弹钢琴，而且还能写歌曲。这样一来，老板借电视台的炒作，不仅提高了餐厅的知名度，还节省了一大笔请琴师的开销。
从此，周杰伦再也不用当服务员了，他每天坐在钢琴前，弹自己创作的曲子。可时间长了，有些客人就要求点歌，他不得不顺着客人的情绪弹。有一次，餐厅里有位客人过生日，希望周杰伦弹一曲轻快的音乐。可偏偏这时，另一位喝多了的顾客甩出一大沓钞票，说要听刺激一点的。见此场面，过生日的客人也不甘示弱，从提包里掏出更大沓钞票，“啪”地一声甩在周杰伦的面前说：“谁怕谁呀，我要听《月光下的夜晚》!”
双方争执不下，谁也不肯让步，差点大打出手。周杰伦灵机一动，他说：“你们都是这里的客人，这些钱我不能要。现在我来弹奏一首乐曲，你们猜，谁猜对了，谁就跟着我的伴奏唱出来。”两位见这是一个不错的主意，便欣然同意。
就这样，聪明的周杰伦先是弹了一首轻音乐，让过生日的客人猜中，之后又弹了一首怪异的交响乐，让喝醉酒的客人猜中。几曲下来后，双方都十分满意，不但没有打架，反而还相互对唱起来。这样，餐厅的气氛一下子就缓和了下来。老板十分高兴，当即给周杰伦涨了工资，月薪7000元台币。
1997年。月，周杰伦的表妹替他在台湾的综艺节目《超猛新人王》上报了名。当时，该节目主持人吴宗宪是台湾阿尔发音乐公司的老板，他安排周杰伦表演钢琴伴奏，并允许他带一位歌手演唱。
参加表演那天，周杰伦穿一身休闲装，戴着一顶鸭舌帽，帽檐压得低低的，扮相极酷。不想，演出一开始，他伴奏的音乐，让他的歌手唱起来非常难听。顿时，场下嘘声四起……周杰伦演砸了。
这时，刚好站在评审旁边的吴宗宪顺手拿过歌谱看了看，不禁大吃一惊!这个看似漫不经心、甚至放荡不羁的年轻人写起歌来，不仅曲子谱的十分复杂，还抄写得工工整整。出于好奇，节目做完后，他便邀请周杰伦到他的音乐公司写歌。
虽然周杰伦当时并不明白为什么自己演砸了还会受到主持人的青睐，但一听说可以专职写歌，便欣然同意了。立马辞职。
刚进音乐公司时，周杰伦的职务是音乐制作助理。这个工作什么杂事都得做，其中，帮同事买盒饭是他每天的“保留节目”。他知道自己是新来的，要想在音乐公司混口饭吃，就要帮同事多“跑腿”，所以他总是很勤快。
有一次，公司为一位香港大牌歌星制作唱片。由于录音棚的人多，又比较分散，周杰伦一时没办法数清共有多少人要吃盒饭。为了不落下任何人，那天他从中午12点钟，来来回回跑了四五趟，自己连口水都没喝上，而录音棚璽没有一个人帮他。
吴宗宪把这些看在眼里，他想：这个年轻人做事踏实，不怕吃苦，但他老是这样忙，哪有时间写歌?于是，吴宗宪把这个踏踏实实的小伙子提升为音乐制作人，他给周杰伦配备了一间办公室，让他专心创作歌曲。这是更大的考验，需要更用心、更专业。每天早上，周杰伦都把他写好的歌整整齐齐地放在吴宗宪的办公桌上。
由于周杰伦从小就打下了扎实的音乐功底，他很快就创作出了大量的歌曲。但让吴宗宪感到不可理解的是，他创作的歌词总是怪怪的，圈内几乎没有人喜欢，因而，他总是失望地将周杰伦的手稿放到一边。一次，周杰伦又拿着自己的得意之作送给吴宗宪审读，因为不满意，吴宗宪随后把他的创作稿撕掉
但这位不服输的年轻人知道，放弃，就意味着自己炒了自己的鱿鱼。于是他继续创作，第二天，第三天……他以每天一首歌的速度进行创作。一连七天，吴宗宪每天早上八点钟上班时，仍能准时见到周杰伦的作品。终于，他答应找歌手演唱他的作品。
1998年2月，周杰伦又创作了一首名为《眼泪知道》的歌曲。这次，吴宗宪决定将这首歌推荐给当时的天王级歌星刘德华演唱。不想，歌词转到了刘德华的手上时，他只轻轻瞟了一眼，便连连摇头说：“眼泪怎么会知道，眼泪要知道什么呢?”就这样，不欣赏这些歌词的刘德华当即拒绝演唱这首歌曲。
之后，周杰伦又为当时火爆华语歌坛的张惠妹写了一首歌——《双截棍》。他想，张惠妹比较前卫，应该比较容易接受他创作的歌曲。然而，没料想，他精心创作的《双截棍》竟被张惠妹毫不犹豫地拒绝了。
一次次失败后，一直渴望在歌曲创作方面有所成就的周杰伦迷茫了，他甚至怀疑自己的音乐之路到底还能走多远……
就在周杰伦的创作热情受到沉重打击的时候，老板吴宗宪给了他极大的鼓励。长期从事音乐制作的吴宗宪看到了周杰伦对音乐独特的理解，决定给这个才华横溢的小伙子另一次机会——让他自己走上舞台，演唱自己创作的歌曲。
1999年12月的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。”
周杰伦一听老板要帮自己出唱片，激动地说不出话 来，只是“嗯”了一声，便低着头走了出去。
回到阿尔发音乐室，周杰伦兴奋不已，但他并没有急于动手写歌，而是跑到大街上买回一大箱方便面。他想，就是拼了命，也要做最后的挣扎。因为他知道，老板给他的机会也许就这一次了。
接下来，周杰伦就呆在音乐室里开始创作。那段时间，他几乎是一首接一首地创作，每写完一首，就像生下一个孩子一样，高兴得不得了。而每当他疲惫的时候，就在房间的某个角落里打个盹儿，醒来之后继续下一首歌曲的创作。
周杰伦的母亲见儿子几天不回家，特意赶到公司来看望他。见儿子通宵达旦地工作，每天就吃点方便面，心疼不已。于是拉着儿子到公司附近的一家餐馆，点了满满一桌菜，直到看着儿子吃光后，才放心地离开……
就这样，仅仅10天时间，周杰伦真的拿出了50首歌曲，而且每一首都写得漂漂亮亮，谱得工工整整。面对这种惊人的创作速度，吴宗宪暗生敬意。接着，他从周杰伦创作的歌曲中挑选出了10首，准备制成唱片发行。
经过大半年时间的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《JAY》制作出来了。直到那时，他才真正松了一口气，追求了近20年的音乐终于有了眉目，而且还是由自己亲自演绎的，这实在是出乎他意料的事!尽管他还不知道唱片在市场上是否卖得动，但他还是兴奋不已，这毕竟是他的第一张专辑!
2001年初，周杰伦一鸣惊人。
他的专辑刚一上市，就被歌迷抢购一空。在当年的华语流行音乐大评选过程中，《JAY》一举夺得华语流行音乐金曲奖的最佳流行音乐演唱专辑、最佳制作人和最佳作曲人三项大奖。2001年12月，周杰伦第二张专辑《范特西》横空出世，并再次风靡了整个华语歌坛。2002年初，在第八届全球华语音乐榜中榜评选过程中，周杰伦又一举获得2001年度“最受欢迎男歌手”奖。
仿佛一夜之间，华语流行歌坛几乎被周杰伦一个人的声音统治了。他纯正的音乐曲风，桀骜不逊的外表和他“莫须有”的绯闻都成为年轻一代歌迷热烈追捧的焦点。在他的每次演唱会结束后，十几岁的小女孩会怀着朝圣般的心情，触摸他刚刚坐过的钢琴凳……这位出道不到一年的单眼皮男生，俨然成为了整个华语歌坛超重量级的小天王。
从一名餐厅端盘子的服务员，成长为家喻户晓的当红小天王，周杰伦在接受美国《时代》周刊专访时说：“明星梦并不是遥不可及的，任何人都可以当明星，只要你够努力。”
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