李白失宠离开长安，没多久就爆发了“安史之乱”，他也开始了落寞放纵的中年人生。
随着年龄增长，眼见功名富贵渐渐成空，四处寄人篱下的生活艰难苦恨。尽管叛乱平定后他仍不甘心，到处赠诗上书、请求引荐，终归是报国梦碎、荣华再难。
所以李白五十岁后的诗作既有拒憎权贵的愤懑与失意，也有人生无常的放纵与颓废。诗章多是泄愤之作，再难有青年时的豪气干云、清丽高华。
46岁，南游吴越，人生如梦，挥斥幽愤，代表作《梦游天姥吟留别》梦游天姥吟留别（节选）
海客谈瀛洲，烟涛微茫信难求；越人语天姥，云霞明灭或可睹。天姥连天向天横，势拔五岳掩赤城。天台四万八千丈，对此欲倒东南倾。
我欲因之梦吴越，一夜飞度镜湖月。湖月照我影，送我至剡溪。谢公宿处今尚在，渌水荡漾清猿啼。脚著谢公屐，身登青云梯。半壁见海日，空中闻天鸡。千岩万转路不定，迷花倚石忽已暝。别君去兮何时还？且放白鹿青崖间，须行即骑访名山。安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜！
公元746年，天宝五年，李白46岁，游历吴越。离开长安皇宫里的琼楼玉阁，内心深处却是放不下，因此常常梦游往日的虚华。故在醉眼中托天姥山之仙境以寄寓情怀。
这一首《梦游天姥吟留别》，既有“攀龙堕天”后的回味，也有痛憎权贵后的决绝。“身登青云梯”“半壁见海日、空中闻天鸡”等语，即是醉意中透露出仍想回复皇家宠臣的生活、盼望能再得重用的心迹。而“安能摧眉折腰事权贵、使我不得开心颜”的尾句，则又反映出他已彻底厌倦弄臣生涯。
此时的李白身在江湖山水，内心深处依然眷恋着功名富贵放不下，却又极度反感和害怕名利权势场的尔虞我诈和人心凶险，心绪矛盾复杂。
47岁，寄身山水，讥讽时弊，放浪形骸，代表作《登高丘而望远海》登高丘而望远
登高丘，望远海。六鳌骨已霜，三山流安在？扶桑半摧折，白日沈光彩。银台金阙如梦中，秦皇汉武空相待。精卫费木石，鼋鼍无所凭。君不见骊山茂陵尽灰灭，牧羊之子来攀登。盗贼劫宝玉，精灵竟何能？穷兵黩武今如此，鼎湖飞龙安可乘？
公元747年至759年，李白盘桓在金陵、河南一带。这一时期的生活更加放荡不羁，与友人游览饮酒时，常常笑傲自若、旁若无人，间或在秦淮歌舞场中酣醉通宵、连日不还。而这一时期的诗作，情绪激烈、笔锋犀利，每每抒发愤懑、讥评朝政。
这一首《登高丘而望远》中，“秦皇汉武空相待”是引用秦始皇和汉武帝寻仙求药最后梦想成空的典故，暗讽玄宗穷奢极欲、纵享虚华的昏乱。“骊山茂陵尽灰灭”则是用秦皇汉武陵寢的没落暗喻玄宗将来的下场。“穷兵黩武今如此”则是暗喻朝廷和边将不顾百姓死活，暗示天下必有祸乱。全诗言辞尖刻冷峻，全然无所顾忌、不留情面。
50岁，眼见从政无望，拟以诗文为业，代表作《古风 大雅久不作》古风·大雅久不作
大雅久不作，吾衰竟谁陈？王风委蔓草，战国多荆榛。“”龙虎相啖食，兵戈逮狂秦。正声何微茫，哀怨起骚人。扬马激颓波，开流荡无垠。废兴虽万变，宪章亦已沦。自从建安来，绮丽不足珍。圣代复元古，垂衣贵清真。群才属休明，乘运共跃鳞。文质相炳焕，众星罗秋旻。我志在删述，垂辉映千春。希圣如有立，绝笔于获麟。
公元750年，李白五十岁。这首诗并不为后人注意，却正是完整地表明了李白这一时期的心迹。年岁大了，求荐无望，从政无门，于是便有心重振《春秋》《诗经》所蕴含的大雅之风，以“舍我其谁”的胆略和胸襟，立志为诗文为其终身事业，为后代弘扬文脉和民魂。
诗中“大雅久不作，吾衰竟谁陈？”，是说大雅那样具有规讽意义的诗歌不见已久，如今我也已衰老，这件意义重大的事托付给谁呢？“圣代复元古，垂衣贵清真”，是说如果当今的皇帝能够恢复圣古时期尧舜所提倡的清净无为而治，那真是天下之大幸。“我志在删述，垂辉映千春”，是说他现在的志向和决心，就是要像孔子一样，用春秋笔法，除邪扶正，让正义辉映千秋。
也正是这首诗，表露了李白卓越的文才和宏大的抱负。
51岁，冒险游历河北，觉察安䘵山反心，忧心忡忡，代表作《横江词》旧游书怀赠江夏韦太守良宰（节选）
十月到幽州，戈鋋若罗星。君王弃北海，扫地借长鲸。呼吸走百川，燕然可摧倾。心知不得语，却欲栖蓬瀛。汉甲连胡兵，沙尘暗云海。草木摇杀气，星辰无光彩。白骨成丘山，苍生竟何罪。函关壮帝居，国命悬哥舒。长戟三十万，开门纳凶渠。公卿如犬羊，忠谠醢与菹。清水出芙蓉，天然去雕饰。桀犬尚吠尧，匈奴笑千秋。中夜四五叹，常为大国忧。
这是李白最长的一首抒情诗，诗人以自己的人生经历和同韦良宰的交往为中心，尽情抒发了自己的政治感慨。感慨藩镇割据借机坐大酷烈到如此地步，朝廷却浑然不觉。
“十月到幽州，戈鋋若罗星”，开头一句，便说明了形势的严峻程度。“心知不得语，却欲栖蓬瀛”，自己虽然已经看到变乱不可避免却不能明说，因为安䘵山深得玄宗和贵妃宠信，也后悔自己错把虎穴当仙境。“汉甲连胡兵，沙尘暗云海。草木摇杀气，星辰无光彩。白骨成丘山，苍生竟何罪。”这是说安䘵山统辖的残暴和百姓的苦难。“中夜四五叹，常为大国忧”，则表述了对国家政治局势险恶的担忧。
值得一提的是，“清水出芙蓉，天然去雕饰。”一句出自这首诗，在这里是表达李白自己在政治上的清白和高洁。只是这句诗后来成了名句，并被赋予了另外的意义，常被用作形容清新自然的美女了。
