1181年，辛弃疾遭人弹劾去职。他无奈回到江西上饶稼轩山庄闲居。时陈亮慕其大名，写信相约前来拜访。未果。辛弃疾大为遗憾。
1188年，陈亮亲自到建康(南京)京口(镇江)观察地形，作词《念奴娇·登多景楼》，主张不要把长江天险仅仅当做是隔断南疆北界的门户，而要把它作为北伐中原，恢复失地的跳板，长驱直入，不须反顾。再次上疏触怒诸多官僚，因故下大理寺狱。后因少卿郑汝谐在宋光宗面前求情，才免于死。。
刚出狱的陈亮到1188年已经45岁了，是年辛弃疾48岁。冬天，陈亮决定从浙江老家出发，骑马跋涉800多里，拜访隐居江西的辛弃疾。那时漫天鹅毛大雪，但是挡不住他的一腔热情。
离辛家不远处有座小桥，辛弃疾见一异人骑马过桥，骏马多次都不敢过桥，惹怒了那个中年人，他拔剑斩断马首，马仆倒而死。他遂弃马，徒步来到辛弃疾家。此情此景且被辛弃疾目睹，等陈亮敲响他家院门之时，才知道此人就是朝思暮想的陈亮。
二人开始雪中煮酒论英雄，天下大事谈笑中。陈亮“为人才气超迈，喜谈兵，议论风生，下笔数千言立就”，文才、口才都俱佳。他与辛弃疾在政治上主张一致，又都是文学男中年，所以不难理解二人“基情”燃烧，辛弃疾将胸中郁闷的一股脑倒出来。
半夜酒醒，陈亮回忆起昨夜的慷慨之词，大骇，他担心平时沉默寡言的辛弃疾多心，就连夜盗走一骏马遁逃。《历代诗余》卷一百十八引《古今词话》：“陈亮过稼轩，纵谈天下事。亮夜思幼安素严重，恐为所忌，窃乘其厩马以去。幼安赋《破阵子》词寄之。
辛弃疾知道官场备受打击的陈亮的心思，就写下《破阵子.醉里挑灯看剑》赠送给陈亮，暗示陈亮自己是那种直抒胸臆的人。
与辛弃疾成为挚友后，陈亮的朋友圈顿时变得高大上，圈里除了辛弃疾，还有朱熹、吕祖谦等当时各领域重量级名人。可是，他的人生并未一马平川，之后的经历更是一波三折，都是命运的嘲弄。
《破阵子·为陈同甫（陈亮）赋壮词以寄之》
醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。
八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声。沙场秋点兵。
马作的卢飞快，弓如霹雳弦惊。
了却君王天下事，赢得生前身后名。可怜白发生！
