说起以诗画闻名的明代文人唐伯虎，在如今诸多的影视作品中，皆是一个出众才子兼人生赢家的形象。
然而，历史上那个真实的唐伯虎的确是个货真价实的大才子不假，但和人生赢家可是一点也扯不上，相反几乎大半生都活在失意和悲情中。
周星驰演绎的唐伯虎
唐伯虎祖上出过多个大官，故此唐家也曾显赫一时，但到临近唐伯虎的几代人时，早已经家道中落。
不过好在唐伯虎的父亲唐广德是一个务实能干的人，靠自己白手起家开起来了一个酒肆，生活也倒富裕，再者明朝时商人阶级在社会地位上已经相比宋时大有提升，所以在当时来说唐伯虎的家庭出身还算不错。
而且他的父亲虽然行商，但骨子里却向往做一个文人，平日里旦有闲暇总爱研究写诗作画，而他无法实现的文士梦，自然就寄托到了自己儿子身上。
因此，在唐伯虎少小时期，他的父亲就不惜重金聘请过多位名师对唐伯虎进行授教，又加上唐伯虎自身天资聪颖，十五岁时便于苏州府试中考得了头名，摘获了秀才的身份和入府深造的机会。
其后，唐伯虎的才华更是受到江南名士徐延瑞的赏识，在唐伯虎十八岁时，徐延瑞把女儿嫁给了他，这便是唐伯虎的第一任妻子徐氏。
到这里，唐伯虎俨然已算得上是学业、家庭皆得美满，更何况又是年岁尚轻，前路可谓一片光明。
却不想，好景不长，唐伯虎二十四岁那一年迎来了他人生的分水岭；二十四岁之前他一切如意顺遂，二十四岁之后半生悲情。
唐伯虎画像
那一年，先是他的父亲因病而故，不久之后，母亲也相继病逝。更惨的是，次年噩运又临，嫁出去的妹妹因不堪夫家虐待抑郁而亡，妻子朱氏也死于难产。短短两年间唐伯虎失去了四位至亲的家人。
唐伯虎遭遇了家庭上的如此巨变后，不堪打击，变得整日浑浑噩噩、颓废不已。
如此过了三年后，终于在朋友的训斥和鞭策下重新拾起父亲要他“走科举之路”的遗愿，去参加了苏州的录科考试。
原本，凭唐伯虎的才华考一个好名次是轻而易举的事情。但考试前晚，唐伯虎与友人在湖中一搜游船上喝酒嫖娼被人撞见。考官对他这种考试前夕还放浪形骸的行径感到极为厌恶和不满，之后直接将唐伯虎判为了落榜。
事后多亏以苏州知县为首的一批惜才人士向督考御史求情，才又为唐伯虎争取到了一次重考得机会。
之后唐伯虎被安排以“补遗”的名义参加了应天府乡试，好在他不负众望，拿下了第一名，成为了下一步可以进京会试的“解元”。这让唐伯虎一时间风头无两，重新找回了往日的得意。也正是在这一段时间，唐伯虎续弦娶了第二任妻子何氏。
进京会试，这本将可能是帮助唐伯虎打开仕途改变人生的一次绝无仅有的良机，万没想到后面所发生的事却彻底将它推向了命运的深渊。
唐伯虎书法
唐伯虎进京途中结识了一位好友——同为赴京赶考的徐经，然而试后此人被查出贿赂出题官，而作为他好友的唐伯虎无法自证清白，最后被以考场舞弊的罪名押监，之后判以“终身禁考”。
唐伯虎灰头土脸的回到家乡，受尽乡里人的白眼，还有之前帮他求来重考机会的人士们投来的失望。
而雪上加霜的是，他那个刚娶进家不久的妻子何氏，在得知他被禁考再无出头之日后，竟自己主动写好了休书，弃他而去了。
于是，满怀失意又受尽奚落的唐伯虎索性过起了自我放纵的生活，他终日到处游山玩水、饮酒作乐，以至于本来和他生活在一起的的弟弟唐申，终于对他自甘堕落的行为忍无可忍，也和他提出了分家。
自此以后，唐伯虎孑然一身，没了任何人的牵绊，更加的纵情酒色；生计上仅靠卖字画维持，经常陷入困顿之中，甚至一度连稳定的住处都没有；直到他三十四岁那一年，在朋友的筹助下才买下了苏州城内一所别人家破败的别院作为容身之处，修缮后唐伯虎给它取名桃花庵。
唐伯虎画作
住进桃花庵两年后，唐伯虎娶了他的第三任也是最后一任妻子，出身青楼的女子沈九娘，之后两人还生育了一个女儿，唐伯虎给取名桃笙。这是唐伯虎自早年家人接连离世后，第一次拥有一个有妻有儿的完整家庭，当然也是唯一一次。
最终可惜的是，沈九娘也没能陪唐伯虎一起走到最后。在唐伯虎四十二岁时，年仅三十七岁的沈九娘不幸患病离世，而在她死前，家里已经困顿到柴米难续。
沈九娘死后又两年，为了寻求一份稳定的生计照顾女儿桃笙，一向不附权贵的唐伯虎应了宁王朱宸濠的召请，登门做了他的幕僚。
然而，唐伯虎到了宁王府后，无意间得知了宁王欲意造反的密谋。担心引火烧身的唐伯虎不得已只能终日胡言乱语装疯卖傻，最后惹得宁王嫌弃将他逐出府中，才得以脱身回到了桃花庵。
之后余生的几年里，受够了命运无常的唐伯虎皈依佛法，自号六如居士;晚年穷困潦倒，依靠出卖字画和朋友接济度日，最后年仅五十三岁便郁郁而终，至死未能得志。
死前留下《临终诗》一首，道尽人生的凄凉：
生在阳间有散场，死归地府又何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
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