作为20世纪中国政治舞台上最重要的两位历史人物，深深影响并见证了中国命运的探索和走向。两人作为不同政治主张的党派领军人物，既有过相互欣赏，更多的为了各自的目标相互较劲。最终，代表人民大众的毛泽东顺应历史潮流，带领四万万中华儿女建立了伟大的中华人民共和国。
那么，毛泽东和蒋介石一生中到底见过几次面，档案上没有明确记录。根据目前现有的资料记载，大致有四次：
初次见面 1924年1月20日 广州
当时，正值第一次国共合作之际，共产党选派代表出席国民党第一次党代会。
开幕式那天，165位代表和 6位国民党临时中央执行委员会委员出席大会。毛泽东和蒋介石双双参加。只不过，毛泽东是湖南正式代表，而蒋介石却，只是列席会议。
这是有据可查的毛泽东和蒋介石人生第一次见面。虽说在此之前，他们都已知道对方，却未曾谋面。不过，这一回，毛泽东和蒋介石只是彼此见到对方而已，并无交往。他们两人可能谁也没有想到，彼此双方会在以后的人生中始终交织，成为终其一生的政治对手。
在这次大会上，毛泽东作为大会代表，也作为共产党代表，被指定为章程审查委员之一，并在会上多次发言，阐明对组织国民政府、出版及宣传等方面的意见。由于毛泽东在湖南的工作以及在大会上的表现，很受孙中山和国民党人的赏识和注意。在选举中央执行委员和候补中央执行委员时，毛泽东被顺利地选为候补中央执行委员。
而蒋介石只是列席代表，在国民党内并无显赫位置，他静静地坐在一侧，只是注意地听着。没有人知道，此刻的蒋介石心中，是如何看待这个暂露头脚的湖南小伙。
第二次见面 1926年1月 广州
整整两年之后，毛泽东和蒋介石又共同参加了国民党第二次全国代表大会。在这过去的短短两年间，中国大地，尤其是国民党内发生了一系列大事。尤为重要的是国父孙中山先生的突然辞世，造成了国民党内的混乱和分裂。年轻的蒋介石迅速成为国民党内“右派”的代表人物，逐渐走到了政治舞台的中央。正是在这个大背景下，国民党第二次全国代表大会在广州召开。
这一回，蒋介石不仅是代表，而且在会上慷慨激昂地宣称：“去年可以统一广东，今年即不难统一中国！”
相比较而言，经历了一系列重大事件、善于理性思考的毛泽东这次倒是显得安静很多。在这次会议上，毛泽东继续当选为候补中央执 行委员，并继续代理中央宣传部部长。
1月18日下午，毛泽东和蒋介石相继上台讲话。这是毛泽东和蒋介石生平中，第一次站在同一个舞台上发言。谁曾想到，这也是他们两人一生中，唯一的一次同台演讲。
第三次见面 1926年6月 广州
1926年5月15 日至22日召开的二届二中全会，通过蒋介石提出的 《整理党务案》，迫使在国民党内担任部长的共产党员纷纷辞职。 5月28日，毛泽东辞去宣传部代理部长职务。
从此，毛泽东离开了国民党中央宣传部。离开之前，6月1日，毛泽东最后一次出席国民党中央常委会第三十次会议。那次常委会，到会者既有蒋介石，也有毛泽东。在这次会议上，没有资料记载两人有没有交谈甚至交锋。
第四次见面 1945年8月——10月 重庆
距离上次见面，过去了整整19年。此时早已人是物非，两人的境遇也发生了很大的改变。这是，两人已经成为两大阵营的“一把手”，迫切的时局，使两人不得不再次会面。可以说，这次见面，更多的是无奈和对抗。
毛泽东对蒋介石第三次邀请赴重庆谈判的复电原稿
时光来到了1945年，经过八年艰苦卓绝的努力，日本侵略者最终向顽强不屈的中国人民投降了。可此时，就在中国共产党争取民族统一战线之际，国民党反动派却打起了自己的“小算盘”，内战不可避免地爆发了。毛泽东在接到蒋介石的再三邀请后，明知凶多吉少，但深明大义的他，毅然决然地亲赴重庆，与蒋介石和谈。
从8月28日抵达重庆，到10月11日离开，毛泽东在重庆呆了43天。这期间，他与蒋介石一共会面达11次之多。大多是在公开场合，但两人的几次重要会谈都是秘密的。
毛泽东与蒋介石在重庆谈判时合影
8月28日，毛泽东和中共代表团抵达重庆当晚，出席蒋介石在山洞林园住处举行的欢迎宴会，并且留住在山洞林园。
8月29日，两人进行第一次商谈，并确定双方的谈判代表：中共方面是周恩来和王若飞，政府方面是王世杰、张群、张治中、邵力子。
9月2日（日本正式投降日）晚蒋，介石宴请毛泽东等，介绍与国民党党政人士及参政员会面；当夜两人单独会谈。
9月4日下午，毛泽东应邀出席蒋介石的军委会胜利茶会，蒋介石与毛泽东再度单独会谈。
9月5日，毛泽东参加蒋介石夫妇招待苏联大使茶会，并应蒋介石邀请看戏。
9月12日，蒋介石在官邸约毛泽东午餐，餐后会谈。
9月17日，蒋介石邀宴毛泽东和赫尔利午餐，三人合影。
10月9日，蒋介石夫妇邀毛泽东午餐。
10月10日，蒋介石赴毛泽东下榻处造访；同赴庆祝招待外宾之鸡尾酒会；当晚双方长谈。
10月11日，毛泽东与蒋介石握手道别。
毛泽东与蒋介石在重庆谈判共进晚餐
在此期间，国共双方代表于10月10日签订《政府与中共代表会谈纪要》，即《双十协定》，并公开发表。此外，谈判还达成迅速结束国民党的“训政”、实现政治民主化、党派平等合法、释放政治犯等协议。这为解放战争时期中共建立最广泛的统一战线奠定了基础。但此后不久，蒋介石就反悔，使重庆谈判成果付诸东流。
重庆一别，他们谁都没有想到，这是永生诀别。
此后30年，两人交锋不止，但直至1975年蒋介石去世，始终再没见过面。
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