公元621年，对于大唐来言，是个值得纪念的年份。李世民率军，一举干掉了王世充和窦建德，这两大强悍的竞争对手。“隋失其鹿，群雄并逐”的格局，在这一年变成了唐朝的独执牛耳。
但高兴了没多久的李世民，很快就遇到了件麻烦事，如何处置王世充手下头号名将单雄信。
对于王世充和窦建德，李世民根本不必过于操心，更不敢过分介入。毕竟，王世充和窦建德，都是老大级别的人物，自然要对接唐朝的老大李渊。李世民若过深介入，纯属糊涂，授人以口实。
但单雄信却不同，是当年威震天下的第一势力，瓦岗军的首领之一，号称飞将。后来瓦岗军失败，老大李密投降唐朝。其手下名将，单雄信、秦琼、程咬金，就都投奔了王世充。其中，单雄信最被王世充看中，被封为了大将军。
而且就在一年前，单雄信单枪匹马，直扑李世民而来。眼看李世民就要死于单雄信马下时，单雄信的好兄弟李勣疯狂赶来，用兄弟情义感化单雄信，这才使得单雄信退走，放过了李世民。
如今救过李世民的李勣，为了救单雄信，再一次东奔西走，上书给李渊替单雄信求情，天天来找李世民。秦琼等人的态度，虽未见于史书中，但想必当时，也会为单雄信说好话。
毕竟，谁都明白，李世民一直求贤若渴，如单雄信这等人才，正是求之不得。可哪料，李世民却跟李渊是一个态度，坚决杀掉了单雄信！
莫非是李世民记仇？根本不是。李世民之所以非要杀掉单雄信，是由于这两个方面的原因导致的。
其一、单雄信的人品
单雄信虽将才难得，又威震江湖。可惜其人品却有问题，历来被鄙视。须知，最初的瓦岗山，是由三大原始股组成，分别是：翟让、单雄信和李勣（徐茂公），这三人关系非常密切。后来随着李密上山，翟让认识到自己能力不够后，让位给了李密。
哪料，李密却依然担心翟让影响太大，所以密谋杀掉了翟让。当时在场的，自然还有单雄信和李勣。李密的意思相当清楚，不服我，连你们也杀掉。结果单雄信当场就跪了，表示臣服李密。
后来李密失败后，单雄信又毫不犹豫地转投王世充。所以单雄信如此“有奶就是娘”的做派，岂能让李世民放心？
须知单雄信投降，不比秦琼等人，因为他一直是首领级别的，地位从来都是高过秦琼和程咬金等人。这就又引出了第二大原因。
其二、瓦岗山势力和关陇集团势力的隔膜
瓦岗军，在隋末唐初之时，曾威震江湖。连李渊当时都要软下身段，写信给李密表示：你的瓦岗势力才是老大，我老了，不行了。而真正能代表瓦岗势力的只有三个人，一个是李密，一个是单雄信，这两人死后就是李勣！
单雄信包括李勣，是代表着瓦岗军的军力。因为他是瓦岗大将军（五虎大将之首），李勣虽也是大将军，却排在他之后。
再看李世民，他属于关陇集团势力，对瓦岗势力一直存有戒心的。因为除了杀单雄信外，李世民对另一瓦岗势力的首领李勣，直到临死前还在试探。
他把李勣外放，并对儿子李治说：“若李勣有所不满，那就杀了他。若他听话，我死后你就把他召回来，如此就算对他有恩，可以驾驭他了”。
其三、总结
通过上面这两个原因就可以推测出，若李世民留下单雄信，就等于留下一个不知何时就要炸响的雷。
首先，留下单雄信，就必须要给予重任和很高的地位。如此一来，尉迟恭等跟着李世民出生入死的人会服气吗？
其次，留下单雄信，让秦琼、程咬金等这些，已经心悦诚服跟着李世民混的前瓦岗人，如何想？地位在秦琼等人之上？秦琼、程咬金会不服气？若在其下，单雄信能答应？
其三，单雄信和李勣关系太密切，一旦留下单雄信，万一哪天这两人若联了手，再反了大唐，那后果可就不堪设想了。
这其实，就是李世民非杀单雄信的真正原因。且从事后看，李世民杀单雄信真是太精明了。
因为就在5年后，即公元626年，李世民发动了玄武门之变。从整个过程来看，果然瓦岗势力没有跟李世民一条心，因为李勣就选择了袖手旁观！
倘若当时单雄信活着，以单雄信有奶就是娘的人品，一准会被太子李建成策反，而拉拢过去。倘若一旦出现了这种情况，本就惊险万分的玄武门之变，就极有可能以李世民的失败而告终了。
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