《漂亮书生》以一个培养男子出仕为官的地方作为背景，学仕们在云上学堂里修学发生的一系列有趣的故事。
首先当然是男女主相遇的名场面，鞠婧祎饰演女主雪文曦家境贫寒，弟弟文彬身体有疾，需要常年吃药，文曦便女扮男装用了弟弟文彬的身份穿梭在市井之中，靠写话本子和仿写努力挣钱，一出场便意外撞上了云州贵族首领风刺史的儿子风乘骏（宋威龙饰）。瞧！这卡姿兰大眼睛，根根分明的假睫毛，滤镜也挡不住的发际线阴影。难怪会被网友吐槽，这一眼就能看出是个女孩子。
一个贵族子弟和一个平民的相遇，经典的相撞男主把女主搂怀里，居然没有按经典的套路，一见钟情。文曦回家后发现因为弟弟的病欠下了高利贷，高利贷上门讨债把弟弟带走了。
急需用钱救回弟弟的她迫不得已破坏原则，答应雨乐暄（毕雯珺饰）帮助贵族子弟考试作弊，进入云上学堂，就在初试的时候阴差阳错被风乘骏识破，当场揭露作弊。贵族子弟为了报复风乘骏设计两人交易禁书，所幸顺利逃跑，风乘骏赏识文曦的才华，觉得不能埋没她的才能，故意布局让文曦入学。文曦为了自己的女子身份不能被识破，还要努力赚钱而两难。丁若杨通过家访发现女主的身份要求她在大射礼拿到冠军，否则就会被逐出书院。
雨乐暄（毕雯珺饰）这个角色真是太可了，一个极具商业头脑，超会赚钱的商人兼学子。表面无所谓的样子，实际上心地善良，他与文曦合作，售卖话本子得到了大家的追捧，游刃在大家的中间做和事佬。帮助雷泽信重新振作，也在文曦的帮助下，直视自己。无意中识破了文曦是女儿身，但没有拆穿她，不知道后续会不会有感情线?
由目前的故事线索逐渐显现女主的真实身份，引出18年前的惨案。不知道后续会不会发生更有趣的故事？
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