在大家印象中，近代能留洋海外的家境都是不错的，像鲁迅、梁思成、郭沫若等人，都有着殷实的家庭背景来做支撑，但是郁达夫却并不是如此，他的一生总是跟厄运如影随形，郭沫若都曾经对郁达夫进行评价：在友人中像达夫这样的遭遇是很罕见的。
郁达夫1896年出生在浙江一个知识分子家庭，一开始家境还是不错的，可是在郁达夫三岁的时候，父亲就去世了，家庭的重担一下子压在了母亲身上，大哥也因为家里经济的原因，只好放下笔墨去务农，二哥也只能外出打工维持生计，据说郁达夫母亲去赊皮鞋都没赊给她。家里只有郁达夫一个人一直与笔墨相伴，还在他天赋异禀，从小就展现出惊人的才华，九岁的时候就能轻松赋诗，母亲更加把家里的希望放在了郁达夫的身上，尤其是对他的教育，一点都不吝惜财帛。
但是因为家中没有男子，郁达夫一直是被母亲养大的，在学堂的时候，别的小朋友就会以此来欺负他，觉得反正也没人保护他，年幼的郁达夫就在拳打脚踢之中养成了沉闷孤僻的性格。17岁的时候，郁达夫去日本留学，还通过优异的成绩考取了官费留学生，尽管他已经如此优秀，但是他内心还是自卑的，因为在日本流传着“东亚病夫”的言论，只要是中国人都会被瞧不起，所以郁达夫的心理开始变得病态起来。
郁达夫喜欢房东的女儿后藤隆子，但是却碍于自己是一个中国人，所以一直不敢表白，害怕被拒绝，郁达夫在后来的作品《沉沦》就有“我”偷窥房东女儿洗澡的描写，这其实就是他自己当时的真实心理，青春期的“性”躁动得不到满足，郁达夫最终堕落去了妓院。
1915年，郁达夫离开东京去名古屋第八高等学校读书，期间考虑到反正也没有认识自己，也不会被熟人撞见，于是壮着胆子就去了妓院。关于这一点郁达夫的同学钱潮曾经回忆：达夫在名古屋时生活很浪漫，常去妓院，有时回来还向我介绍他的所见所感......达夫早期作品的小说大都以妓女生活为题材，恐怕于此不无关系。
郁达夫的精神从头到尾都是自卑的、空虚的。他的婚姻也是如此，第一人妻子孙荃是传统的父母之命，媒妁之言的产物，郁达夫和她并没有什么感情，只知道这是传宗接代的一种手段，后来他终于遇上了自己心目中的女神——王映霞。经过一番情书轰炸，郁达夫终于感化了王映霞，可是两个人结婚的时候，郁达夫家里没有一个人来参加他的婚礼，所有人都认为他“大逆不道”。
王映霞后来与特务头子戴笠发生了关系，还怀上了他的孩子，王映霞只好拉着汪静之陪自己去医院打胎，这件事情郁达夫至死都不知道，就这么糊里糊涂成了众人的茶余饭后的谈资。
郁达夫心爱的母亲在后来日军攻占富阳之后，在家乡被活活饿死，自己的孩子也是早早夭折，兄长也被日伪军杀害。由于汉奸告密，日军也开始调查郁达夫，最后郁达夫迫不得已流落至苏门答腊岛，改名赵廉，可还是在1945年被日军杀死在苏门答腊丛林之中。
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