提起民国时期的上海，大家都会不自觉地唱起 “夜上海 夜上海 你是个不夜城；华灯起 车声响 歌舞升平；只见她 笑脸迎 谁知她内心苦闷；夜生活 都为了 衣食住行；酒不醉人人自醉。”这首歌词就足以能显示出当时的上海滩有多繁华。
旧上海
上海，亦是一个大赌场。这里可以给你荣华富贵，也可以让你一夜之间倾家荡产，妻离子散。有的人抓住了机会，能够走上人生巅峰。杜月笙，就抓住了这个机会，从初入十里洋场的小混混到后来的黑道一把手。
杜月笙
杜月笙（1888年8月22日—1951年8月16日），原名杜月生，后由章太炎建议，改名镛，号月笙，江苏川沙(今上海浦东新区) 高桥镇附近人。20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，有“三百年帮会第一人”的称号。说他传奇，指的是他从一个小瘪三混进老上海滩场，成为上海最大的黑帮大佬；虽然他出身低微却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，可以说他是上海滩黑社会里最引人注目的人物，有着传奇人生。他的一生充满惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记，至今还被人津津乐道。我们今天就说说这个人是如何传奇？
杜月笙
1927年以前，杜月笙逐步从一个社会底层的流氓混混爬到上海青帮头目的过程固然是传奇，但是客观地说，这只是一个普通黑社会大佬的成长史，并不具有空前绝后的独特性。很多人津津乐道他从一个水果铺小流氓成为上海老大的历史，还有他挥金如土，结交三教九流的各种故事，是他和黄金荣八拜之交的江湖佳话。
上海三大黑帮头目
实际上， 1927年，这对于杜月笙来说，这才是他前半生与后半生重大转折点，杜月笙的身份发生了根本性改变，使得杜月笙成为中国帮会第一人，超过中国历史上任何一个青帮大佬，是从1927年所发生的标志性事件：
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。 1927年4月11日晚，杜月笙设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓袭击工人纠察队，大肆屠杀共产党人和工人群众。这也是使杜月笙与中共产生了尖锐的矛盾。
上海工人领袖汪寿华
作为一个个普通青帮大佬，和共产党有什么仇呢？这两件事情标志着，杜月笙已经不再是一个的普通青帮头目，而开始具有政治属性，因为他在此前后，已经投靠了国民党的右派分子蒋介石，成为上海乃至中国政治舞台的一股重要力量，成为借北伐上位的蒋介石集团的重要组成部分。
但是杜月笙就是传奇，他虽然对在四一二政变中对中共下手杀害工人， 但是对抗日则是积极活动。1937年8月，日军发动八一三事变，上海岌岌可危。杜月笙在抗战爆发之后，积极参与抗战救亡，组织了上海各界抗敌后援会，积极参与劳军活动，筹集大量物资，送到抗敌后援会。各方筹措，搞到了一批军中急需的通讯器材、装甲保险车，他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
四一二政变
为了孤立汪伪政府，杜月笙动员恒社门生组织别动队协助国军作战，并暗中帮助军统网罗人员、收集情报，并协助戴笠建立“人民行动委员会”，策划多次暗杀汉奸活动，联合戴笠的军统，成功使得虞洽卿、高宗武、陶希圣等人离开上海，脱离了汪精卫汉奸集团。
蒋介石与戴笠
不仅如此，上海沦陷后，为了配合蒋介石的军事计划，杜月笙指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉，阻止了日本海军的西进，阻塞长江航道。
杜月笙深感自己吃了没有文化的亏，非常重视子女的教育。在上海法租界善钟路创办了一所正始中学，自己亲任董事长，聘陈群任校长。同时，派人在老家浦东耗资10万多元，建起一个“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾，教授知识，培养学生，曾经花费巨资出版《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍。
杜氏藏书楼
总体来说，杜月笙不仅是一个商人与帮会大佬，生活奢靡，心狠手辣，还是一个政治投机者，更是有一些朴素的爱国情感。社交广泛，对前清遗老、军阀政客、国民党高层、社会名流，乃至金融工商巨子，一概友好结交。
十里洋场孕育出了形形色色的人物，他们既有人性阴暗的一面，当然也有光明磊落的一面，而杜月笙无疑是那个矛盾着的人物，他即是一个坏人，但也做好事，他又能为国家大事而奔走，但也游离于法律的边缘。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配大致如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
杜月笙孟小冬
1951年8月16日下午，62岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”享年62岁。
上海大亨
杜月笙过世后，于1952年10月下葬于台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。墓地坐东南朝西北面向上海，位于今天秀峰国小后方，墓园上有蒋介石题字“义节聿昭”，墓园本有牌坊，上有张群题字“誉闻永彰”，后在秀峰国小建校时将牌坊拆除，而题字则镶嵌到墓园。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓为伴。
杜月笙后人
杜家后代的共同之处是都不走黑道，和他们的父亲恰恰相反，估计是受到了杜月笙的教诲有关，并且都受到良好教育，多数定居海外。
杜月笙
关于旧上海的三大亨，时人有个评价：黄金荣爱财，张啸林能打，杜月笙会做人。这里的“会做人”，重要的一条就是仗义疏财。杜月笙一生经手的钱财何止亿万，但临终前，他留下的遗产却只有区区10万美金。这让众亲友唏嘘不已。即使落到这样寒酸的境地，但在临终前，他还是坚持烧掉多年来别人写给他的所有欠条，这种境界，的确非常人所能达到。
杜月笙一字不识从水果铺小流氓混到上海黑社会老大，靠的就是会做人。
杜月笙为何能够做到黑社会老大 单选
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会做人
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两面派做法
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