曹操与刘备煮酒论英雄时，对孙策的评价是：“孙策藉父之名，非英雄也！”但我要说，孙伯符真英雄也。
却说孙策之父孙坚娶了钱唐人吴氏，生下孙策、孙权、孙翊、孙匡四个儿子及一女儿。孙坚从军在外，家属就留在寿春。孙策十几岁时，就开始结交英雄豪杰和知名人士。周瑜听到孙策的名声，就从宿县去拜访他，二人推心置腹一番交流后，结为好友。孙策听取周瑜建议，移居宿县后，双方结为通家之好。
初平二年（公元191年）十月，袁术派孙坚攻击刘表，刘表派大将黄祖迎战，双方大战于樊城、邓县之间。孙坚击败黄祖后挥师包围了襄阳。刘表就派黄祖乘夜出城，调兵增援。但黄祖带援兵回城时，又被孙坚截击，黄祖大败，逃入岘山中，孙坚连夜追击，却被黄祖部下暗箭射杀。这一年孙策只有十七岁，他将父亲归葬曲阿后，就渡过长江，居住在江都，结纳豪杰，谋划为父报仇。
兴平元年（公元194年），袁术表孙策的舅舅吴景领丹阳太守，吴景打败了朝廷任命的原太守周昕，夺了丹阳郡，任命孙策的堂兄孙贲为丹阳都尉。孙策将母亲和弟弟们托付给张纮后，只身到寿春见袁术，表示愿意为袁术效力，但袁术并不肯把孙坚的旧部还给孙策，而是让孙策到丹阳招兵。孙策就依靠舅舅开始招兵，刚刚招了几百人，却被泾地方武装祖郎袭击，孙策也差点丧命，于是又去见袁术，这一次袁术终于把孙坚旧部一千余人还给孙策。
孙策有了自己的基本盘后，很快就在军中树立起威信。袁术先是答应让孙策做九江太守，临了又变卦，改用陈纪。之后，袁术又让孙策攻打庐江太守陆康，告诉孙策打败陆康，庐江就是他的。结果孙策打下庐江后，袁术又让自己的老部下刘勋做了庐江太守。孙策一看，不脱离袁术自己是发展不起来了，这父仇何时能报？
于是孙策听从孙坚旧部朱治的建议，决定去取江东。当时吴景已经被刘繇从庐江赶走，攻打樊能、张英等一年多都不能取胜。孙策就告诉袁术，他愿意到江东帮助舅舅讨伐横江，同时在江东招募兵马助袁术夺天下。袁术一方面两次没有兑现给孙策的承诺，另一方面认为曲阿有刘繇，会稽有王朗，孙策去了也不会成功。袁术就给了孙策一千步兵，几十名骑兵，让孙策去江东。
孙策一路招兵，等到历阳时，已有五六千人，当时周瑜的伯父是丹阳太守，周瑜就带着兵马粮草与孙策会合，于是孙策击败了樊能、张英，攻取了横江、当利。接着孙策渡战转战，所向披靡，由于孙策军纪严明，军士秋毫无犯，于是民心大悦，从听闻孙郎来了就弃家而逃，转变为竞相以牛肉美酒劳军。而孙策本人又和气待人，善于用人又善听人言，于是吏民均愿听命于孙策。紧接着，孙策就大败刘繇、笮融等，进驻曲阿城。孙策对刘繇、笮融旧部实施怀柔政策，于是十天内新招募军士二万余人，战马增加一千余匹，威震江东。由此可见孙策军政之能。
由于孙策礼贤下士，吕范甘愿担任都督之职，负责纠察军纪之任，从此，孙策的军队军纪更加严明，令行禁止战力大增。
孙策又任命张纮为正议校尉，张昭为长史，经常是带一人出征，留另一人看守大本营。孙策还以师友之礼对待张昭，全权委托张昭负责所有事务。当时北方的士大夫都认为在江东是张昭说了算，是张昭治理得好。而孙策听说后，没有一丝不快，反而以齐桓公称管仲为仲父来类比他与张昭的关系，认为以张昭的贤明，得到众人的认可，也是孙策自己的成绩。由此可见孙策的胸怀和气度。
在这一点上袁绍就是与孙策完全相反的一个例子，而曹操与孙策相比也略有不足。
到了建安元年（公元196年）8月，袁术认为谶语“代汉者当涂高”应在自己身上，就有了僭越之谋。孙策知道后，就写信给袁术，指出袁家五代相承为汉朝宰辅，应该效忠守节，以报汉室。袁术不听孙策之劝，于是孙策就与袁术决裂。由此可见孙策的忠义。
孙策经数次渡江作战，又打败了王朗，占领了会稽，并自任会稽太守。
建安二年（公元197年），孙策被朝廷任命为骑都尉，袭父爵乌程侯，使臣议郎王浦以皇帝名义任命孙策为明汉将军。
建安三年（公元198年），孙策派张纮向朝廷进贡地方特产，曹操表孙策为讨逆将军，封吴侯；并把自己弟弟的女儿嫁给了孙策的弟弟孙匡，又为儿子曹彰娶了孙贲的女儿（也就是孙策的堂侄女）。
孙策在平定宣城已东地区时，在陵阳活捉祖郎，孙策告诉祖郎：“虽然你以前袭击过我，还砍中了我的马鞍。但我现在要做一番事业，所以我不会记旧仇，而是唯才是用，对你和对天下人，我都是这样。”在勇里活捉了太史慈，孙策对太史慈说：“听说你有烈义，是天下智士。只是以前没有跟对人。现在我要做一番事业，就让我们一起来干吧！”孙策大军班师时，孙策就让祖郎、太史慈在前面开道，于是军威士气大振。
刘繇在豫章去世，留下一万多士卒，孙策命太史慈去招抚，要带多少兵马由太史慈自己定，太史慈就只带自己本部几十人去了。太史慈走后，孙策左右都说太史慈肯定不会回来了，但孙策说:“太史慈不是自己要做主君的人，他是秉持道义，注重承诺，为知己之人赴汤蹈火万死不辞之人，诸君不必担忧。”结果太史慈果然圆满完成了任务，如期而归。
建安四年（公元199年），孙策趁刘勋攻伐上缭时，袭取宛城。刘勋回师彭泽后，孙策又大破刘勋，刘勋就投奔曹操去了。
孙策在取了宛城又大败刘勋后，实力大增，于是开始打黄祖，十二月，孙策大败刘表援军，斩杀数万士卒，韩晞被杀，黄祖丢下妻儿孤身而逃，孙策缴获六千艘船和大量军资。
此时孙策兵力强盛，就准备取豫章，为避免战事损伤，他派虞翻去劝降华歆，于是华歆投降，孙策以弟子的礼节拜见华歆，并尊华歆为上宾。而孙策在攻克宛城后就善待袁术的妻小，进入豫章后，又给刘繇治丧并善待其家属，于是孙策就得到了士大夫们的称赞。孙策还在母亲吴夫人的劝说下，优贤礼士，舍过录功，一时大得人心。
建安五年（公元200年），孙策征讨黄祖时，陈登在射阳引诱严白虎余党准备作乱。孙策在回师攻打陈登的途中，在丹徒等待军粮其间，出营打猎，被原吴郡太守许贡的门客刺杀，回营后把印绶佩戴在孙权身上，说：“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，使其各尽其心以保江东，我不如你。”四月，孙策去世，时年二十六岁。
纵观孙策一生，十七岁丧父。之后完全凭一己之力，及礼贤下士、舍功录过、知人善任的胸怀，在二十六岁前创下江东基业，临死之前还选定位最佳接班人孙权。我们不得不由衷的说，孙伯符真英雄也。如果孙策没有早亡，恐怕三国历史都要改写。
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