小的时候，张惠妹会强迫小朋友在台下听他唱歌，她逼着人家回家拿手电筒，然后一排一排的坐在台下。当她上台的时候，台下的观众要把手电筒打开，制造出舞台灯光的效果。当她唱歌的时候，有几只手电筒必须要照在她的脸上，其他的要对着天花板转动。小小年纪她就给自己策划了一场演唱会。
高中的时候，张惠妹花了两个月的时间教一百个同龄人唱歌、跳舞，然后带着他们到台东市参加丰年季大会，那场表演让现场的人都很惊叹。
1992年，张惠妹20岁，这是他人生中的一个转折，那个时候张惠妹的爸爸因病住院，在医院张爸爸最喜欢看五灯奖唱歌比赛，这个唱歌比赛与后来内地的超级女声很类似。也是经过无数淘汰，最后留下优胜者。
因为爸爸说：我觉得你比里面任何参赛者都好，很希望你能参加。张惠妹就去了。原本她以为只要唱几次让爸爸高兴就好了，谁知道一路过关斩将，顶着擂主的光环。
张惠妹的星途并没有一帆风顺，第一张唱片发片失利，她又回到了昔日平凡的生活，前去姐姐在北京开的饭店打工。
不久，表哥乐团里的女主唱突然离开了，于是表哥想到了张惠妹。九十年代的台湾酒吧，演唱的大多数都是英文歌曲，这对于英文一窍不通的张惠妹是个大难题。
为了抓住机会，张惠妹一周之内学会了十首英文歌。演出那天，张惠妹站在台上望着下面的客人，客人们吃的吃，喝的喝，划拳的划拳，没有人看台上，她很忐忑，如果她唱歌没有人看怎么办？她想一定要让第一句让大家注意到我。
平复情绪之后，她开口唱，现场突然安静了下来，开始有客人回头看她。一个礼拜的时间，张惠妹所在的乐队变得非常有名，他们乐队去哪个酒吧，哪个酒吧的生意就会特别好。
著名音乐人张雨生闻声而来，被这个高亢嘹亮的女生打动，把张惠妹带进了歌坛。1996年3月，在酒吧唱了七个月之后，张惠妹签约了风华唱片。
同年12月，张雨生为张惠妹量身打造了首张个人专辑《姐妹》。新专辑在发行的第一个星期就疯狂卖出了三十万张，创下了台湾IFPI开榜以来连续九周销售第一名的记录，全台湾的销量更是突破了百万。打破了1996年台湾本地歌手的销售记录。
张惠妹在事业大浪潮的推动下，既被动也主动地快速适应人生当中巨大的变化与期待。1997年，张惠妹推出了第二张专辑《bad boy》，再度蝉联IFPI销售冠军长达九周，累计销售135万，打破了1997年台湾女歌手的销售记录。
1998年，26岁的张惠妹美梦成真，在台北举办了人生当中的第一场演唱会——“妹力四射”个人演唱会。1999年6月，发表了第五张专辑《我可以抱你吗?爱人》专辑，在台湾地区IFPI销售榜中获得了冠军十一个星期，打破了自己《bad boy》专辑创造的九周冠军的记录。
2002年，张惠妹荣登美国时代杂志周刊。时代周刊将她列为2002年亚洲最具影响力的人物之一。
2004年，张惠妹做出了一个让家人和公司都很吃惊的决定，放下工作，远赴波士顿展开一段简单的学生生活。
结束学业之后，张惠妹回到台湾。有一天他在录音室唱完《人质》，琴声奏痛，他心情一直无法平静。凌晨三点钟，他打电话给吴玉康，在电话里又哭又说，说了一个多小时，说完就舒服了，跟那头的吴玉康讲：不好意思，我累了，我要睡觉，然后就挂断了电话。
吴永康被张惠妹讲得睡意全无，隔天拿给张惠妹一首歌，歌名叫做《我要快乐》。张惠妹看完歌词没有说一句话，看着吴玉康点了点头，吴玉康看到她眼里闪着泪光。
2009年，张惠妹不想再妥协，坚持要用她卑南族的本名-阿密特的身份出专辑，并且换了全新的合作对象，她觉得新人可以从不同的角度看她。
2015年春天到2017年的冬天，张惠妹开了104场乌托邦世界巡回演唱会，这个演唱会数字在华人歌坛仅次于歌神张学友。
在波士顿那场毕业演唱会上，张惠妹在台上一边唱一边跳，看到台下的华人朋友每个人脸上都充满着骄傲，她在台上紧张得一直发抖，仿佛自己还是个新人，要想让大家来认识她。
她的结业考试得了很高的分数，老师写给她的评语是：让所有外国的朋友认识到亚洲。有记者问她，想跟曾经那个做明星梦的小女孩说什么？张惠妹回答：我没有辜负我自己的天赋，我觉得我对得起我自己。
