蒋介石一直和帮会势力有着说不清道不明的关系，发迹之前他借助帮会势力，发迹之后又利用帮会势力。蒋介石和帮会扯上关系大致是在1921年的时候，早在此前的1918年他被任命为粤军第二支队司令驻闽，因受粤军将领排挤，离职混迹上海，和张静江等人做起了投机的生意。
还别说，蒋介石颇有生意头脑，短短的两年时间积攒了不小的财富，在上海滩也算是一名小有名气的富翁，并以金融界人士自居，一改之前打家劫舍的破落形象。不过，天有不测风云，1921年夏，上海股票价格暴跌，银根吃紧，各种信投公司和交易所纷纷倒闭，蒋介石在这次金融风潮中损失惨重，一下子又成了穷光蛋，还欠下一屁股债。
因此，蒋介石为了躲避债务想尽快从上海脱身，恰好，孙中山在广州重建军政府，再次北伐，希望蒋介石助他一臂之力。不过，想从容离开上海也绝非易事，债主们天天盯着他，根本走不了。于是，他想起了好友虞洽卿。
虞洽卿一直看好蒋介石，认为他日后必定能成大事，所以二话不说便收留了他，但同样在金融风暴中损失惨重的虞洽卿无法在经济上给予他帮助。无奈之下，他给蒋介石出了一个主意，让他倚靠黑道才能摆平此事。对于当时的蒋介石来说，只要能脱身，拜个师傅算不得丢人的事。
不久，虞洽卿来到了黄金荣的公馆。黄金荣对蒋介石早有耳闻，但还不知底细。虞洽卿赶紧解释说:“黄先生，您别看蒋介石现在是落魄之人，他日不是周公、玄宗，便是秦皇、曹操，或建功立业，成就大事，或祸国殃民，遗臭万年，终必成一代枭雄。”
虞洽卿随后又分析了一下南北的革命形势，黄金荣对孙中山是深信不疑的，他此前还在经济上支援过孙中山的革命活动，在上海时还做过孙中山的保镖。黄金荣听了虞洽卿的话后，对蒋介石格外满意，岂有不接纳之礼。
黄金荣觉得应该接纳蒋介石为徒，而且认为蒋介石的背景非同一般，不能以一般的门生对待。当时，黄金荣虽然是青帮首领，又是法租界华探长，但是他从未正式拜过香堂。按照青帮规矩，黄金荣收徒不可以举行香堂仪式，只要徒弟写张帖子，上写黄金荣老师，下写某门生敬拜即可。这样收的徒弟一般都叫门生。
第二天，蒋介石由虞洽卿陪着同去拜见黄金荣，只投了一张大红帖子，内容为：
黄老夫子大人贵台：
门生蒋中正百拜
传道师：徐福生
具保人：虞洽卿
中华民国九年冬
这么简单的拜师仪式，黄金荣不但没有计较，而且把蒋介石当成贵客招待，连烧香磕头，聆听师傅训诫的礼仪都给免了。蒋介石本来还有些紧张，以为有很多的繁文缛节，不想黄金荣如此随和，这让他大感意外。就这样，蒋介石算是正式加入青帮了，而且这个消息很快传遍了上海滩。
那些债主们听说蒋介石拜在了黄金荣的门下，自知惹不起，哪敢上门讨债。没了债主的追逃，蒋介石一身轻松，终于可以南下广州投奔孙中山了。临行前，黄金荣又让人送来了几百大洋，说是给的路费，并要他放心离开上海，后面的事由他摆平，不必有后顾之忧。
蒋介石投入黄金荣门下，原本是在落魄之时想找个靠山，以求摆脱困境，没想到这一权宜之计，对后来上海帮会势力的发展，以及此后蒋介石政权与帮会势力的密切关系，都产生了极为深远的影响。但同时，蒋介石的履历里也多了帮会背景这个抹不去的标签。
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