公元191年，刘备在高唐县令任上，被盗贼攻破，刘备不敌，逃奔青州，投靠青州刺史田楷。之后先任平原县令，后任平原国相。在平原国相任上，194年，时为兖州刺史的曹操进攻徐州刺史陶谦，陶谦向田楷求救，田楷和刘备一起救援陶谦。刘备自己这时候自有兵千余人，路上略饥民数千人。到徐州后，陶谦又拨给刘备四千丹杨兵，驻屯在小沛。
之后，因为吕布从豫州进攻兖州，曹操后方的郡县在陈宫、张邈的带领下，多数转投吕布，曹操只剩下三城，后方形势危及，曹操自然不得不从徐州撤退，回头去平定老根据地兖州的叛乱。曹操退兵之后，田楷退回青州，刘备继续留在徐州。为了拉拢刘备，陶谦就表荐刘备为豫州刺史，这是刘备第一次和豫州发生关系。
陶谦死后，刘备在陈登、孔融等当地世家大族的支持下，就任徐州刺史。因为刘备和曹操是老交情了，现在又辖区相邻，所以刘备领徐州刺史之后，就派人送信给曹操，希望能和曹操和平相处。当然，刘备的理由也充分。曹操当初进攻陶谦，是以杀父之仇为名，现在陶谦已死，刘备的意思就是，你的杀父仇人已经死了，希望我们和平相处。
曹操此时正忙于和吕布争夺兖州、豫州的地盘，无暇顾及刘备，加上和刘备又有旧交，而且袁术进攻徐州，被刘备击退，而曹操和袁术是老对手，所以曹操就接受了刘备的示好，并表荐刘备为镇东将军、宜城亭侯。加上刘备自领的徐州刺史，这样，刘备就既有镇东将军的军号，又封了侯，又有徐州刺史的行政职务，就真正成了一方诸侯，地位就比较高了。这之后，刘备再投靠其他人，都是客人，保留独立性，并不是完全做下属了。
曹操击败吕布后，吕布走投无路，只好转向东南。趁着刘备与袁术在前线相持的机会，吕布偷袭徐州得手，俘虏了刘备的妻子儿女。刘备在东海一带徘徊了一段时间，走投无路，只好主动和吕布和解，暂屯小沛。刘备收集散兵，很快又有了一万多人，吕布觉得是个潜在的威胁，就派人进攻刘备。刘备主动向曹操求援，曹操派夏侯惇去救，也被吕布击败，刘备再次被吕布击败，妻子儿女被俘虏，单骑逃奔许都，投靠曹操。
就是在这个时候，曹操表荐刘备为豫州牧，比豫州刺史更高了一级。随后，曹操带着刘备进攻徐州，击破吕布，并生俘吕布，吕布表示愿意投降，刘备劝曹操杀了吕布以绝后患。之后，刘备和曹操一起回到许都。这时候是公元198年。回到许都后，曹操又推举刘备为左将军，军号也比之前的镇东将军提高了。
从公元194年到198年，刘备从31岁到35岁，这个时期刘备的职务从平原国相一路高升，先是豫州刺史，后面自领徐州刺史，又晋升镇东将军、封宜城亭侯，到198年的时候，刘备已经是左将军、宜城亭侯、豫州牧，级别相当高了。这之后，无论是刘备投奔袁绍，还是投奔刘表，都是以这个身份活动的。在荆州，刘表让刘备驻屯新野，刘备就还是以这个名义活动，并且招贤纳士，开立军府。
赤壁之战时，孙权虽然地盘比刘备大得多了，但在朝廷的职务仍然是讨虏将军、领会稽太守，比刘备的宜城亭侯、左将军、领豫州牧要低得多了。一直到赤壁之战后的第二年，也就是建安十四年，周瑜已经攻占南郡之后，刘备才表荐孙权为行车骑将军、徐州牧，而刘备自己这时候也从孙权手里借来了公安，作为核心根据地，开始逐步占领荆州西部四郡，所以刘备自己的职务改为荆州牧，代替了刘表。
也就是说，刘备用豫州牧的名义，活动了十年。但刘备此时的军府是以左将军名义开建的，而不是以州牧名义。刘备实际上也并未真正管理过豫州，不过这并不重要，他表荐孙权为徐州牧的时候，徐州实际上也在曹操控制之下，孙权也没有控制过。这之后，刘备一直到入川，才由刘璋推荐刘备为大司马、领司隶校尉，而刘备则推刘璋为行镇西大将军、益州牧。
这样，刘备的名义就变成了宜城亭侯、左将军、大司马、领司隶校尉、荆州牧。但刘备在占领荆州、攻取益州和汉中的时候，都是以左将军府的名义活动，作为主要的军队统帅机关。一直到刘备称汉中王之后，才把在许都时曹操以皇帝名义授予的左将军、宜城亭侯印绶退还给朝廷。
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