许褚，字仲康，是曹操手下少数能排得上号的猛将，曾单手倒拖牛尾走了百步，吓退劫匪，他归顺曹操后，为其南征北战，指哪打哪，简直狂得没边了。而关羽是蜀汉刘备手下二号人物兼第一大将，曾温酒斩华雄、秒杀颜良、文丑、过五关斩六将，也是一员响当当的猛将。那么，如果许褚和关羽交战，谁更厉害一些呢？关羽胜算更大，能吊打许褚，依据演义及《三国志》中相关内容，分析如下。
三国中，关羽和张飞是少有的大将，他们两位是大哥刘备的哼哈二将，武功也相近，都是三国中的“万人敌”，陈寿在《三国志》中记载如下：
刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。难解势分，备资以成，又不可得而杀也。
关羽和张飞并列“万人敌”，而张飞在与许褚的第三次争斗中，刺中醉酒的许褚左肩，将其挑于马下。此时，向来狂妄自大的许褚不狂了，他深受重伤，在手下部将的拼命抢救下，才捡回一条小命。通过许褚和张飞的这次对战，虽说许褚醉酒，张飞胜之不武，也从侧面证明张飞确实比许褚强，至少克许褚。
而张飞和和关羽武功相近，许褚却被张飞一茅刺中肩膀重伤，永久地离开了心爱的战场，可知关羽武功也可能超过许褚。
演义中，关羽听闻西凉马超归顺刘备，给刘备写了封书信，表达他想前去和马超一决高下的意思。诸葛亮给关羽回了一封书信，原文如下：
亮闻将军欲与孟起分别高下。以亮度之：孟起虽雄烈过人，亦乃黥布、彭越之徒耳；当与翼德并驱争先，犹未及美髯公之绝伦超群也。
上述意思为，关将军，听说你要来益州和马超单挑，其实你大可不必来。以我来看，马超虽然厉害，也只是项羽手下黥布、彭越之类的大将，也就和张飞能平分秋色，和美髯公相比，差远了。诸葛亮虽然有点太高关羽，贬低马超的意思，可是诸葛亮是一个智者，向来看人很准。这从侧面证明了马超不如关羽。
而马超和“裸衣”状态的许褚大战数百回合，略占上风，由此可知，如果关羽和许褚单挑，关羽的胜算大。
演义中，关羽是斩杀敌方大将的能手，他不但斩杀敌方大将多，还有质量。如华雄、颜良、文丑都是响当当的人物，每一个拿出来都是能独当一面的大将。如华雄在汜水关，先后斩杀鲍忠、祖茂、俞涉、上将潘凤，最后还是“武圣”关羽终结了他的连胜纪录；颜良在白马之战中，连续斩杀原吕布“八健将”中的宋宪、魏续，二十合败徐晃，最后还是被关羽终结；文丑也不例外，他在延津之战中射退张辽，三十合败徐晃，却被关羽三合，也是被关羽终结。巅峰时期的关羽曾终结华雄、颜良、文丑三位超级战将，三国中其余大将不能望其项背。
反观许褚，也就是和典韦、马超大战数百回合不分胜负，他的斩将记录也不是太多，斩的也只是像李封、李暹、尹楷之类的无名小卒，哦，他还斩杀过一个手无缚鸡之力的许攸，这算“欺负弱小”了。演义中相关描述如下：
攸骂曰：“汝等皆匹夫耳，何足道哉！”褚大怒，拔剑杀攸，提头来见曹操，说“许攸如此无礼，某杀之矣。”
总结：通过上述三个方面比较，关羽和张飞都是“万人敌”，并驾齐驱，而张飞将许褚一矛刺成重伤；关羽有多次斩杀名将记录，而许褚鲜有斩杀大将记录，可知关羽和许褚单挑，关羽的胜算比较大。
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